위키백과

레스베라트롤

폴리페놀계 화합 물질

레스베라트롤(영어: resveratrol)은 식물이 곰팡이나 해충같은 안좋은 환경에 직면했을 때 만들어내는 파이토알렉신으로서 폴리페놀계 물질이다. 인체의 여러 질병에 도움이 되는 것으로 알려져 있다. 예를 들어 항암, 항바이러스, 신경보호, 항노화, 항염, 수명 연장 등의 효과가 보고되고 있다. 인체에 미치는 독성이나 부작용에 대한 것은 특히 장기 복용의 경우 아직까지 연구된 바가 없다.

레스베라트롤
Chemical 9–69 structure of trans-resveratrol
Chemical structure of trans-resveratrol
Chemical structures of cis- and trans-resveratrols
왼쪽은 cis--resveratrol ((Z)-resveratrol), 오른쪽은 trans-resveratrol ((E)-resveratrol)의 화학 구조[1]
이름
별칭
trans-3,5,4′-trihydroxystilbene;
3,4′,5-stilbenetriol;
trans-resveratrol;
(E)-5-(p-hydroxystyryl)resorcinol;
(E)-5-(4-hydroxystyryl)benzene-1,3-diol
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.121.386
KEGG
RTECS 번호
  • CZ8987000
UNII
  • InChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+ 예예
    Key: LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N 예예
  • InChI=1/C14H12O3/c15-
    12-5-3-10(4-6-12)
    1-2-11-7-13(16)9-
    14(17)8-11/h1-9,15-
    17H/b2-1+
  • Oc1ccc(cc1)\C=C\c2cc(O)cc(O)c2
성질
C14H12O3
몰 질량 228.247 g·mol−1
겉보기 약간 노란빛이 도는
흰색 분말
녹는점 261–263 °C (502–505 °F; 534–536 K)[2]
물에서의 용해도 0.03 g/L
DMSO에서의 용해도 16 g/L
에탄올에서의 용해도 50 g/L
UV-vis (λmax) 304nm (물에서 trans-resveratrol)
286nm (물에서 cis-resveratrol)[1]
위험
물질 안전 보건 자료 Fisher Scientific[2]
Sigma Aldrich[3]
R-phrases (outdated) R36 (irritating to eyes)[3]
S-phrases (outdated) S26 (in case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice)[3]
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
23.2 μM (5.29 g)[4]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예예 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

sir1이라고 하는 탈아세틸효소를 활성화시켜서 수명연장을 일으킨다. 또한 퀴논 환원효소(QR1)와 사이클로옥시제나제(COX)를 억제한다.

포도껍질, 포도씨, 땅콩, 오디에 들어 있다. 물에는 녹지 않고 알코올에 잘 녹는다. 따라서 포도 주스보다 적포도주에 많이 들어 있다. 이것은 프렌치 패러독스를 설명해 줄 수 있다. 그러나 적포도주를 수명 연장의 목적으로 마시기 위해서는 실험동물에 투여한 레스베라트롤의 양을 감안할 때 하루에 수십 병의 적포도주를 마셔야 한다. 알코올은 하루에 한두 잔 이상을 마시면 득보다 해가 많다는 점을 감안할 때 이는 좋은 방법이 아니다.

대황속의 Rheum rhaponticum이라는 종의 뿌리에 많이 들어 있다. 다른 대황속 식물에 어느 정도 들어 있는지는 알려져 있지 않다.

트랜스 레스베라트롤과 시스 레스베라트롤의 두 가지 형태가 있다. 트랜스 레스베라트롤만이 약효가 있는 것으로 추측되고 있다. 열과 자외선에 의해 트랜스 레스베라트롤이 시스 레스베라트롤로 바뀐다.

체내에서 재빨리 대사된다. 대사 산물은 주로 황화 유도체와 글루쿠로나이드 유도체이다. 유도체들의 약리 작용은 아직까지 알려져 있지 않다. 순수 레스베라트롤은 체내에서 반감기가 8~14분정도이다.

자연계 존재 형태 편집

식물 편집

레스베라트롤은 1940년 미치오 타카오카(Michio Takaoka)가 헬리보어의 뿌리에서 분리정제 하였으며, 1963년에는 호장근 뿌리에서 정제되었다. 레스베라트롤은 1992년 와인이 심혈관계 질환에 좋은 효과를 가지며 널리 알려지게 되었다.[5]

트랜스 레스베라트롤은 포도나무에서 곰팡이의 침입에 대항하여 생산된 항생물질로, 주로 포도의 껍질, 씨앗에 많이 발견된다.[6] 각각의 품종, 지역, 그리고 얼마나 곰팡이에 노출되었느냐에 따라 껍질에 함유하고 있는 레스베라트롤의 양은 다르다.[7]와인에서의 레스베라트롤 함량은, 포도의 껍질이 와인발효 단계에 오래 있을수록 많다.[8]

식품 편집

식품에 따라 레스베라트롤 함량은 큰 차이가 난다.[9] 적포도주는 포도의 품종에 따라 0.2-5.8 mg/l 정도의 레스베라트롤을 포함하며, 백포도주에는 제조 과정상 포도껍질이 발효전에 제거되어, 레스베라트롤을 훨씬 적게 포함하고 있다.[10] 몇몇에 따르면, 머스커딘 품종의 포도가 가장 많은 레스베라트롤을 포함한다고 하고, 이 품종으로 만든 적포도주와 백포도주는 40mg/l의 레스베라트롤을 포함하고 있다는 보고가 있었다.[11] 하지만 후에 발견된 바로는, 머스커딘 종으로 생산된 와인에는 레스베라트롤이 거의 함유되지 않았다고 한다.[12][13]

와인과 경쟁할만한 식품으로는 땅콩이 있고, 이중 땅콩새싹이 가장 훌륭한 공급원으로 알려져 있다. 싹이 나기 전의 땅콩은 품종에 따라 2.3-4.5 μg/g의 레스베라트롤을 함유하나, 발아가 된 후에는 11.7-25.7 μg/g을 포함한다. 최근에 밝혀진 바로는, 특수한 방식으로 재배한 땅콩새싹에는 많게는 580 μg/g의 레스베라트롤을 포함하는 것으로 알려져 있다.[14] 오디열매도 레스베라트롤이 있는 것으로 알려져 있으며, 이것은 영양제로 판매되고 있다.[15]

코코아 가루. 초콜렛류도 미량의 레스베라트롤을 포함하는 것으로 알려져 있다. (0.35 to 1.85 μg/g)[16]

와인과 포도쥬스의 레스베라트롤 양 편집

Beverage 레스베라트롤 양 (mg/l)[17][18] 레스베라트롤 양 (mg/150ml)[19][20]
적포도주 (global) 1.98 – 7.13 0.30 – 1.07
적포도주 (Spanish) 1.92 – 12.59 0.29 – 1.89
적포도쥬스 (Spanish) 1.14 – 8.69 0.17 – 1.30
로제와인 (Spanish) 0.43 – 3.52 0.06 – 0.53
피노 누아르 0.40 – 2.0 0.06 – 0.30
백포도주 (Spanish) 0.05 – 1.80 0.01 – 0.27

몇몇 식품에 함유된 레스베라트롤 편집

종류 단위 레스베라트롤 양 (mg)[21][22]
땅콩 (생) 1 c (146 g) 0.01 – 0.26
삶은 땅콩 1 c (180 g) 0.32 – 1.28
땅콩 버터 1 c (258 g) 0.04 – 0.13
적포도 1 c (160 g) 0.24 – 1.25
코코아가루 1 c (200 g) 0.28 – 0.46

각주 편집

  1. ↑ 가 나 Camont L, Cottart CH, Rhayem Y, Nivet-Antoine V, Djelidi R, Collin F, Beaudeux JL, Bonnefont-Rousselot D; Cottart; Rhayem; Nivet-Antoine; Djelidi; Collin; Beaudeux; Bonnefont-Rousselot (February 2009). “Simple spectrophotometric assessment of the trans-/cis-resveratrol ratio in aqueous solutions”. 《Anal. Chim. Acta》 634 (1): 121–8. doi:10.1016/j.aca.2008.12.003. PMID 19154820. 
  2. ↑ 가 나 “Resveratrol MSDS on Fisher Scientific website”. 2012년 11월 3일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2020년 10월 13일에 확인함. 
  3. ↑ 가 나 다 Resveratrol MSDS on www.sigmaaldrich.com
  4. ↑ Bechmann LP, Zahn D, Gieseler RK, Fingas CD, Marquitan G, Jochum C, Gerken G, Friedman SL, Canbay A; Zahn; Gieseler; Fingas; Marquitan; Jochum; Gerken; Friedman; Canbay (June 2009). “Resveratrol amplifies profibrogenic effects of free fatty acids on human hepatic stellate cells”. 《Hepatol. Res.》 39 (6): 601–8. doi:10.1111/j.1872-034X.2008.00485.x. PMC 2893585. PMID 19207580. 
  5. ↑ Baur JA, Sinclair DA (June 2006). "Therapeutic potential of resveratrol: the in vivo evidence". Nat Rev Drug Discov 5 (6): 493–506. doi:10.1038/nrd2060. PMID 16732220.
  6. ↑ Roy, H., Lundy, S., Resveratrol, Pennington Nutrition Series, 2005 No. 7
  7. ↑ LeBlanc, Mark Rene (13 December 2005). "Cultivar, Juice Extraction, Ultra Violet Irradiation and Storage Influence the Stilbene Content of Muscadine Grapes (Vitis Rotundifolia Michx.)". Retrieved 2007-08-15.
  8. ↑ Mattivi F, Reniero F, Korhammer S (1995). "Isolation, characterization, and evolution in red wine vinification of resveratrol monomers". J Agric Food Chem. 43 (7): 1820–3. doi:10.1021/jf00055a013.
  9. ↑ ^ Gu X, Creasy L, Kester A, Zeece M (August 1999). "Capillary electrophoretic determination of resveratrol in wines". J. Agric. Food Chem. 47 (8): 3223–7. doi:10.1021/jf981211e. PMID 10552635.
  10. ↑ ^ Mattivi F (June 1993). "Solid phase extraction of trans-resveratrol from wines for HPLC analysis". Z Lebensm Unters Forsch 196 (6): 522–5. doi:10.1007/BF01201331. PMID 8328217.
  11. ↑ ^ Ector BJ, Magee JB, Hegwood CP, Coign MJ., Resveratrol Concentration in Muscadine Berries, Juice, Pomace, Purees, Seeds, and Wines.
  12. ↑ ^ Pastrana-Bonilla E, Akoh CC, Sellappan S, Krewer G (August 2003). "Phenolic content and antioxidant capacity of muscadine grapes". J. Agric. Food Chem. 51 (18): 5497–503. doi:10.1021/jf030113c. PMID 12926904. "Contrary to previous results, ellagic acid and not resveratrol was the major phenolic in muscadine grapes. The HPLC solvent system used coupled with fluorescence detection allowed separation of ellagic acid from resveratrol and detection of resveratrol." "[T]rans-resveratrol had the lowest concentrations of the detected phenolics, ranging from not detected in two varieties to 0.2 mg/ 100 g of FW (Tables 1 and 2). Our result for resveratrol differed from previous results [Ector et al., 1996] indicating high concentrations. These researchers apparently were not able to separate ellagic acid from resveratrol with UV detection alone."
  13. ↑ ^ Hudson TS, Hartle DK, Hursting SD, Nunez NP, Wang TT, Young HA, Arany P, Green JE (September 2007). "Inhibition of prostate cancer growth by muscadine grape skin extract and resveratrol through distinct mechanisms". Cancer Res. 67 (17): 8396–405. doi:10.1158/0008-5472.CAN-06-4069. PMID 17804756. "MSKE [muscadine grape skin extract] does not contain significant quantities of resveratrol and differs from MSEE. To determine whether MSKE contains significant levels of resveratrol and to compare the chemical content of MSKE (skin) with MSEE (seed), HPLC analyses were done. As depicted in Supplementary Fig. S1A and B, MSKE does not contain significant amounts of resveratrol (<1 ?g/g by limit of detection)."
  14. ↑ ^ Wang KH, Lai YH, Chang JC, Ko TF, Shyu SL, Chiou RY (January 2005). "Germination of peanut kernels to enhance resveratrol biosynthesis and prepare sprouts as a functional vegetable". J. Agric. Food Chem. 53 (2): 242–6. doi:10.1021/jf048804b. PMID 15656656.
  15. ↑ ^ Stewart JR, Artime MC, O'Brian CA (July 2003). "Resveratrol: a candidate nutritional substance for prostate cancer prevention". J. Nutr. 133 (7 Suppl): 2440S–2443S. PMID 12840221.
  16. ↑ ^ a b Hurst WJ, Glinski JA, Miller KB, Apgar J, Davey MH, Stuart DA (September 2008). "Survey of the trans-resveratrol and trans-piceid content of cocoa-containing and chocolate products". J. Agric. Food Chem. 56 (18): 8374–8. doi:10.1021/jf801297w. PMID 18759443.
  17. ↑ ^ a b c d e Roy, H., Lundy, S., Resveratrol, Pennington Nutrition Series, 2005 No. 7
  18. ↑ ^ a b c d e LeBlanc, Mark Rene (13 December 2005). "Cultivar, Juice Extraction, Ultra Violet Irradiation and Storage Influence the Stilbene Content of Muscadine Grapes (Vitis Rotundifolia Michx.)". Retrieved 2007-08-15.
  19. ↑ ^ a b c d e Roy, H., Lundy, S., Resveratrol, Pennington Nutrition Series, 2005 No. 7
  20. ↑ ^ a b c d e LeBlanc, Mark Rene (13 December 2005). "Cultivar, Juice Extraction, Ultra Violet Irradiation and Storage Influence the Stilbene Content of Muscadine Grapes (Vitis Rotundifolia Michx.)". Retrieved 2007-08-15.
  21. ↑ ^ a b Hurst WJ, Glinski JA, Miller KB, Apgar J, Davey MH, Stuart DA (September 2008). "Survey of the trans-resveratrol and trans-piceid content of cocoa-containing and chocolate products". J. Agric. Food Chem. 56 (18): 8374–8. doi:10.1021/jf801297w. PMID 18759443.
  22. ↑ ^ Higdon, Jane; Drake, Victoria J.; Steward, William P. (May 2008). "Resveratrol". Micronutrient Information Center. Linus Pauling Institute.

외부 링크 편집

 
위키미디어 공용에 관련된
미디어 분류가 있습니다.
원본 주소 "https://ko.wikipedia.org/w/index.php?title=레스베라트롤&oldid=35348981"