시키미산

시킴산(영어: shikimic acid)은 식물이나 미생물의 중요한 생화학 반응 중간체이다. 시킴산이라는 이름은 이 물질이 처음 분리된 붓순나무(Illicium anisatum)의 일본 이름인 "시키미"(シキミ,樒)에서 유래하였다.

시킴산

Chemical structure of shikimic acid 3D model of shikimic acid
이름
IUPAC 이름 (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
식별자
CAS 번호	138-59-0 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:16119 예
ChEMBL	ChEMBL290345 예
ChemSpider	8412 예
ECHA InfoCard	100.004.850
EC 번호	205-334-2
KEGG	C00493 아니오
PubChem CID	8742
UNII	29MS2WI2NU 아니오
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4032039
InChI InChI=1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1 예 Key: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N 예 InChI=1/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1/f/h11H InChI=1/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1 Key: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPBZ
SMILES C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C=C1C(=O)O)O)O)O
성질
화학식	C7H10O5
몰 질량	174.15 g/mol
녹는점	185–187 °C (365–369 °F; 458–460 K)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

시킴산은 다음 물질의 전구체이다.

• 방향족 아미노산인 페닐알라닌과 티로신.
• 인돌, 인돌 유도체 및 트립토판.
• 여러 알칼로이드 등의 대사 물질.
• 타닌, 플라보노이드, 리그닌.

팔각으로부터 얻어진 시키미산은 오셀타미비르(타미플루)를 제조하는 원재료로 사용되었다.

같이 보기

• 시킴산 경로