에틸아민
에틸아민(영어: ethylamine)은 화학식이 CH3CH2NH2인 유기 화합물이다. 에테인아민(영어: ethanamine)이라고도 한다. 에틸아민은 무색의 기체로 암모니아와 같은 강한 냄새가 난다. 에틸아민은 실온 바로 아래에서 거의 모든 용매와 섞일 수 있는 액체로 응축된다. 에틸아민은 아민의 경우와 같이 친핵성 염기이다. 에틸아민은 화학 산업 및 유기 합성에서 널리 사용된다.[4]
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| 이름 | |||
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| 우선명 (PIN)
ethanamine | |||
| 별칭
ethylamine
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| 식별자 | |||
3D 모델 (JSmol)
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| 3DMet | |||
| 505933 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.759 | ||
| EC 번호 |
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| 897 | |||
| KEGG | |||
| MeSH | ethylamine | ||
PubChem CID
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| RTECS 번호 |
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| UNII | |||
| UN 번호 | 1036 | ||
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |||
| C2H7N | |||
| 몰 질량 | 45.085 g·mol−1 | ||
| 겉보기 | 무색 기체 | ||
| 냄새 | 비린내, 암모니아 냄새 | ||
| 밀도 | 688 kg m−3 (15 °C에서) | ||
| 녹는점 | −85 – −79 °C; −121 – −110 °F; 188–194 K | ||
| 끓는점 | 16–20 °C; 61–68 °F; 289–293 K | ||
| 혼화성 | |||
| log P | 0.037 | ||
| 증기 압력 | 116.5 kPa (20 °C에서) | ||
헨리 상수 (kH)
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350 μmol Pa−1 kg−1 | ||
| 산성도 (pKa) | 10.8 (짝산의 경우) | ||
| 염기도 (pKb) | 3.2 | ||
| 열화학 | |||
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)
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−57.7 kJ mol−1 | ||
| 위험 | |||
| GHS 그림문자 |  
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| 신호어 | 위험 | ||
| H220, H319, H335 | |||
| P210, P261, P305+351+338, P410+403 | |||
| NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |||
| 인화점 | −37 °C (−35 °F; 236 K) | ||
| 383 °C (721 °F; 656 K) | |||
| 폭발 한계 | 3.5–14% | ||
| 반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |||
LD50 (median dose)
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LC50 (median concentration)
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1230 ppm (mammal)[3] | ||
LCLo (lowest published)
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3000 ppm (rat, 4 hr) 4000 ppm (rat, 4 hr)[3] | ||
| NIOSH (미국 건강 노출 한계): | |||
PEL (허용)
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TWA 10 ppm (18 mg/m3)[2] | ||
REL (권장)
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TWA 10 ppm (18 mg/m3)[2] | ||
IDLH (직접적 위험)
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600 ppm[2] | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 알케인아민
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관련 화합물
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달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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합성 편집
에틸아민은 두 가지 공정에 의해 대규모로 생산된다. 가장 일반적으로 에탄올과 암모니아는 산화물 촉매의 존재 하에서 다음과 같이 결합한다.
- CH3CH2OH + NH3 → CH3CH2NH2 + H2O
이 반응에서 에틸아민은 다이에틸아민 및 트라이에틸아민과 함께 생성된다. 이 세 가지 아민의 총량으로 연간 약 8천만 kg이 산업적으로 생산된다.[4] 또한 에틸아민은 아세트알데하이드의 환원적 아미노화에 의해 생성된다.
- CH3CHO + NH3 + H2 → CH3CH2NH2 + H2O
에틸아민은 여러 다른 경로로 제조할 수도 있지만 경제적이지 않다. 에틸렌과 암모니아는 나트륨 아마이드 또는 관련 염기성 촉매의 존재 하에 결합하여 에틸아민을 생성한다.[5]
- H2C=CH2 + NH3 → CH3CH2NH2
아세토나이트릴, 아세트아마이드 및 나이트로에테인의 수소화로 에틸아민이 생성된다. 이러한 반응은 수소화 알루미늄 리튬을 사용하여 화학양론적으로 수행될 수 있다. 다른 경로에서 에틸아민은 수산화 칼륨과 같은 강염기를 사용하여 할로에테인(예: 클로로에테인 또는 브로모에테인)과 암모니아를 사용하여 친핵성 치환으로 합성할 수 있다. 이 방법으로 다이에틸아민 및 트라이에틸아민을 비롯한 상당한 양의 부산물들을 생성할 수 있다.[6]
- CH3CH2Cl + NH3 + KOH → CH3CH2NH2 + KCl + H2O
에틸아민은 또한 우주에서 자연적으로 생성되며, 성간 가스의 구성 요소이다.[7]
반응 편집
다른 단순 지방족 아민과 마찬가지로 에틸아민은 약염기이다. [CH3CH2NH3]+의 pKa는 10.8로 결정되었다.[8][9]
에틸아민은 아실화 및 양성자화와 같은 1차 알킨 아민에 대해 예상되는 반응을 겪는다. 설폰아마이드의 산화에 이은 염화 설퍼릴과의 반응으로 다이에틸다이아젠(EtN=NEt)이 생성된다.[10] 에틸아민은 과망가니즈산 칼륨과 같은 강한 산화제로 산화시켜 아세트알데하이드를 생성할 수 있다.
다른 1차 아민과 같이 에틸아민은 리튬 금속에 대한 좋은 용매로 [Li(아민)4]+ 이온 및 용매화 전자를 생성한다. 이러한 용액은 나프탈렌[11] 및 알카인과 같은 불포화 유기 화합물의 환원에 사용된다.
활용 편집
에틸아민은 아트라진과 시마진을 포함한 많은 제초제들의 전구체이다. 에틸아민은 고무 제품에서도 발견된다.[4]
에틸아민은 사이클리딘 해리성 마취제(페닐 고리에 2-클로로기가 없는 케타민 유사체 및 N-에틸 유사체)의 합성에서 벤조나이트릴(케타민 합성에서 O-클로로벤조나이트릴 및 메틸아민과 대조적으로)과 함께 전구체 화학 물질로 사용된다. 이는 잘 알려진 마취제인 케타민 및 기분전환용 약물인 펜시클리딘과 밀접한 관련이 있으며, 암시장에서 기분전환용 환각제 및 안정제로 거래되고 있다. 이것은 케타민(NMDA 수용체 길항제)과 동일한 작용 기전을 가지고 있지만 PCP 결합 부위에서 훨씬 더 큰 효능, 더 긴 반감기 및 훨씬 더 두드러진 부교감신경 흥분성 효과를 갖는 사이클리딘을 생성한다.[12]
같이 보기 편집
각주 편집
- ↑ Merck Index, 12th Edition, 3808.
- ↑ 가 나 다 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0263”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
- ↑ 가 나 “Ethylamine”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ 가 나 다 Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi 10.1002/14356007.a02_001
- ↑ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine 보관됨 2012-09-12 - archive.today, United States Patent 7161039.
- ↑ Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia 보관됨 2008-05-28 - 웨이백 머신, St Peter's School
- ↑ NRAO, "Discoveries Suggest Icy Cosmic Start for Amino Acids and DNA Ingredients", Feb 28 2013
- ↑ Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 9th Ed. (1991), (J. N. Delgado and W. A. Remers, Eds.) p.878, Philadelphia: Lippincott and 10.63.
- ↑ H. K. Hall, Jr. (1957). “Correlation of the Base Strengths of Amines”. 《J. Am. Chem. Soc.》 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
- ↑ Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. Azoethane 보관됨 2007-09-30 - 웨이백 머신, Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.78 (1988)
- ↑ Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin 보관됨 2007-09-30 - 웨이백 머신, Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.852 (1988)
- ↑ “World Health Organization Critical Review Report of Ketamine, 34th ECDD 2006/4.3” (PDF).