VX(O-ethyl-S-[2(diisopropylamino)ethyl] methylphosphonothiolate)는 매우 독성이 강한 신경독의 일종이다. 실온에서 호박색의 유성 액체로 존재하고, 비휘발성이며 특별한 맛이나 냄새는 없다. 치사량은 흡입시 50mg, 피부 접촉시 10mg(1m2 기준)이다. 현재 대량살상무기로 분류되고 있는 화학무기이며 생산이 금지되어 있다.

VX (신경독)
VX[1]
Stereo structural formula VX ((S)-phosphinate)
SP-(−)-VX enantiomer
Ball and stick model of VX ((R)-phosphinate)
이름
IUPAC 이름
Ethyl ({2-[bis(propan-2-yl)amino]ethyl}sulfanyl)(methyl)phosphinate
체계명
Ethyl ({2-[bis(propan-2-yl)amino]ethyl}sulfanyl)(methyl)phosphinate
별칭
[2-(Diisopropylamino)ethyl]-O-ethyl methylphosphonothioate
Ethyl {[2-(diisopropylamino)ethyl]sulfanyl}(methyl)phosphinate
Ethyl N-2-diisopropylaminoethyl methylphosphonothiolate
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
MeSH VX
UNII
  • InChI=1S/C11H26NO2PS/c1-7-14-15(6,13)16-9-8-12(10(2)3)11(4)5/h10-11H,7-9H2,1-6H3 예
    Key: JJIUCEJQJXNMHV-UHFFFAOYSA-N 예
  • InChI=1/C11H26NO2PS/c1-7-14-15(6,13)16-9-8-12(10(2)3)11(4)5/h10-11H,7-9H2,1-6H3
    Key: JJIUCEJQJXNMHV-UHFFFAOYAV
  • CCOP(C)(=O)SCCN(C(C)C)C(C)C
  • O=P(OCC)(SCCN(C(C)C)C(C)C)C
성질
C11H26NO2PS
몰 질량 267.37 g·mol−1
밀도 1.0083 g cm−3
녹는점 −51 °C (−60 °F; 222 K)
끓는점 300 °C (572 °F; 573 K)
log P 2.047
증기 압력 0.09 Pa
위험
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasReactivity code 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
1
4
1
인화점 159 °C (318 °F; 432 K) [3]
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
7 µg/kg (intravenous, rat)[2]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

화학 무기 편집

미국 랜드연구소 브루스 베넷 박사는 사린가스 1톤을 7.8km2 면적의 땅에 뿌릴 경우 23만 명의 사망자가 발생할 수 있다고 추정한다. 호흡시 LCt50은 사린가스 35 mg·min/m3, VX가스 15 mg·min/m3라는 출처에 따르면, VX가스 1톤을 7.8km2 면적의 땅에 뿌릴 경우 53만 명의 사망자가 발생할 수 있다는 의미이다.[4]

피부 접촉시 독성은, VX는 사린가스보다 백 배 이상 독성이 강하다.[5] 피부접촉시 사린가스의 반수 치사량 (LD50)은 1700mg, 호흡시 사린가스의 반수 치사농도 및 시간(LCt50)은 35 mg·min/m3이다. 다른 출처에서는 15 mg·min/m3라고도 한다.

피부 접촉만으로 실험 대상자의 절반이 사망하게 되는 양인 반수 치사량 (LD50)은 10 mg이다. 호흡을 통해 흡수하는 경우, 실험 대상자의 절반이 사망하게 되는 양인 반수 치사농도 및 시간(LCt50)은 30–50 mg·min/m3이다.

1991년 4월 3일 유엔 안전보장이사회 결의 687호는 VX가스를 대량살상무기로 분류했다. 1993년 화학 무기 금지 조약 가입국은 연간 100그램을 초과하는 VX가스를 보유하면 안된다. 예외적으로 연구, 의학적 목적으로 1년에 10kg 이하의 VX가스를 보유할 수 있다.

실험에서, 미량의 VX가스를 접촉한 사람은 접촉한 지 몇시간만에 적혈구콜린에스테라아제가 70–75%가 감소한다.

피부접촉시 반수 치사량 (LD50)보툴리눔 독소 0.000000001g/kg, VX가스 0.0000023g/kg, 사린가스 0.0000172g/kg이다.

사용 역사 편집

영화 편집

 
M55 로켓은 사린 또는 VX 화학탄두를 장착한다.

1996년 영화 《더 록》에서 미국 해병대 여단장 프랜시스 X . 허멀 장군(General Francis X. Hurmel: 에드 해리스 분)이 반란을 하여 VX가스 4.5kg가 장착된 무게 25kg, 사거리 10km인 M55 로켓샌프란시스코에 발사한다. 숀 코너리, 니컬러스 케이지가 이를 저지한다.

각주 편집

  1. John H, Balszuweit F, Kehe K, Worek F & Thiermann H (2015). 〈Toxicokinetic Aspects of Nerve Agents and Vesicants〉. Gupta, Ramesh C. 《Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents》 2판. Cambridge, MA: Academic Press. 817–856, esp. 823 [Fig.56.1]쪽. ISBN 0128004940. 2017년 3월 22일에 확인함. 
  2. Chambers, Michael. “Substance Name: VX”. 《ChemIDplus》 (영어). U.S. National Library of Medicine, National Institutes of Health. 2017년 2월 24일에 확인함. 
  3. “Material Safety Data Sheet: Nerve Agent (VX)”. 《ilpi.com》. Interactive Learning Paradigms Incorporated. 2000년 12월 22일 [1998]. 2007년 10월 25일에 확인함. 
  4. Ivarsson U, Nilsson H, Santesson J, eds. A FOA briefing book on chemical weapons: threat, effects, and protection. Umeå, National Defence Research Establishment, 1992.
  5. 시리아, 세계 최대 수준 화학무기 비축 추정, YTN, 2013-08-23
  6. 이라크 쿠르드지역서 화학무기 공격…IS 소행 추정, 연합뉴스, 2016-02-16
  7. “[여적]VX”. 2017년 3월 7일에 확인함. 
  8. ““버너로 내장 태우는 것 같아… 김정남 모습, 내 증상과 일치””. 2017년 3월 7일에 확인함. 

제조과정 편집

VX는 트랜스 에스테르 공정을 통해 생성되며, 이는 2 개의 거울상 이성질체라 세미 혼합물을 생성한다.

이것은 삼염화 인을 메틸화시켜 메틸 포스 포러스 디 클로라이드를 생성시키는 일련의 단계를 수반한다. 생성된 물질은 디에스테르를  만들기위해 에탄올과 반응된다.

이어서,이를 N, N- 디 이소 프로필 아미노 에탄올로 에스테르 교환 반응시켜 포스 포 나이트를 생성한다. 마지막으로, 이 직접 전구체는 황과 반응하여 VX를 형성한다.