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레시니페라톡신

레시니페라톡신(Resiniferatoxin, RTX)은 모로코에서 발견되는 선인장 식물 유포르비아 레시니페라에서 자연적으로 볼 수 있는 화학 물질이며, 1~5mg만 섭취하더라도 치명적인 몸 손상을 받을 수 있는 독극물이다. 나이지리아 북부 유포르비아 포이소이에서도 발견된다.[1] 캡사이신의 강력한 기능 유사체로서 고추의 유효 성분이다.[2]

Resiniferatoxin
이름
IUPAC 이름
[(1R,2R,6R,10S,11R,13R,15R,17R)-13-Benzyl-6-hydroxy-4,17-dimethyl-5-oxo-15-(prop-1-en-2-yl)-12,14,18-trioxapentacyclo[11.4.1.01,10.02,6.011,15]octadeca-3,8-dien-8-yl]methyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
MeSH resiniferatoxin
UNII
  • InChI=1S/C37H40O9/c1-21(2)35-17-23(4)37-27(33(35)44-36(45-35,46-37)19-24-9-7-6-8-10-24)14-26(18-34(41)30(37)13-22(3)32(34)40)20-43-31(39)16-25-11-12-28(38)29(15-25)42-5/h6-15,23,27,30,33,38,41H,1,16-20H2,2-5H3/t23-,27+,30-,33-,34-,35-,36-,37-/m1/s1 아니오아니오
    Key: DSDNAKHZNJAGHN-MXTYGGKSSA-N 예예
  • C[C@@H]1C[C@]2([C@H]3[C@H]4[C@]1([C@@H]5C=C(C(=O)[C@]5(CC(=C4)COC(=O)Cc6ccc(c(c6)OC)O)O)C)O[C@](O3)(O2)Cc7ccccc7)C(=C)C
성질
C37H40O9
몰 질량 628.718 g·mol−1
밀도 1.35 ± 0.1 g/cm3
insoluble in water and hexane, soluble in ethyl acetate, ethanol, methanol, acetone, chloroform, and dichloromethane.
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

레시니페라톡신은 160억 스코빌 척도 점수를 받았으며 이는 순수 캡사이신 대비 약 500~1000배 더 매운 편에 속한다.[3][4]

각주 편집

  1. ↑ Euphorbia poissonii in BoDD – Botanical Dermatology Database
  2. ↑ Christopher S. J. Walpole; 외. (1996). “Similarities and Differences in the Structure-Activity Relationships of Capsaicin and Resiniferatoxin Analogues”. 《J. Med. Chem.》 39 (15): 2939–2952. doi:10.1021/jm960139d. PMID 8709128. 
  3. ↑ National Institutes of Health, Clinical Center Department of Perioperative Medicine Chemical from cactus-like plant shows promise in controlling surgical pain, while leaving touch and coordination intact, rat study shows News release December 21, 2017, retrieved 28 February 2018.
  4. ↑ Ellsworth, Pamela; Wein, Alan J. (2009). 《Questions and Answers about Overactive Bladder》. Jones & Bartlett Learning. 97–100쪽. ISBN 978-1449631130. 

외부 링크 편집

 
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