미리스트산

미리스트산(영어: myristic acid) 또는 테트라데칸산은 화학식이 CH3(CH2)12COOH인 포화 지방산이다. 미리스트산의 에스터(에스테르)는 일반적으로 미리스테이트라고 한다. 미리스트산은 육두구(Myristica fragrans)의 학명을 따서 명명되었으며, 1841년에 스코틀랜드의 과학자인 라이언 플레이페어(Lyon Playfair)에 의해 최초로 분리되었다.[12]

미리스트산[1]
Skeletal formula of myristic acid
Ball-and-stick model of myristic acid
이름
IUPAC 이름
Tetradecanoic acid
별칭
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.069
EC 번호
  • 208-875-2
RTECS 번호
  • QH4375000
UNII
성질
C14H28O2
몰 질량 228.376 g·mol−1
밀도 1.03 g/cm3 (−3 °C)[2]
0.99 g/cm3 (24 °C)[3]
0.8622 g/cm3 (54 °C)[4]
녹는점 54.4 °C (129.9 °F; 327.5 K) [9]
끓는점 326.2 °C (619.2 °F; 599.3 K) at 760 mmHg
250 °C (482 °F; 523 K)
at 100 mmHg[4]
218.3 °C (424.9 °F; 491.4 K)
at 32 mmHg[3]
13 mg/L (0 °C)
20 mg/L (20 °C)
24 mg/L (30 °C)
33 mg/L (60 °C)[5]
용해도 Soluble in alcohol, acetates, C6H6, haloalkanes, phenyls, nitros[5]
acetone에서의 용해도 2.75 g/100 g (0 °C)
15.9 g/100 g (20 °C)
42.5 g/100 g (30 °C)
149 g/100 g (40 °C)[5]
benzene에서의 용해도 6.95 g/100 g (10 °C)
29.2 g/100 g (20 °C)
87.4 g/100 g (30 °C)
1.29 kg/100 g (50 °C)[5]
methanol에서의 용해도 2.8 g/100 g (0 °C)
17.3 g/100 g (20 °C)
75 g/100 g (30 °C)
2.67 kg/100 g (50 °C)[5]
ethyl acetate에서의 용해도 3.4 g/100 g (0 °C)
15.3 g/100 g (20 °C)
44.7 g/100 g (30 °C)
1.35 kg/100 g (40 °C)[5]
toluene에서의 용해도 0.6 g/100 g (−10 °C)
3.2 g/100 g (0 °C)
30.4 g/100 g (20 °C)
1.35 kg/100 g (50 °C)[5]
log P 6.1[4]
증기 압력 0.01 kPa (118 °C)
0.27 kPa (160 °C)[6]
1 kPa (186 °C)[4]
-176·10−6 cm3/mol
열전도율 0.159 W/m·K (70 °C)
0.151 W/m·K (100 °C)
0.138 W/m·K (160 °C)[7]
1.4723 (70 °C)[4]
점도 7.2161 cP (60 °C)
3.2173 cP (100 °C)
0.8525 cP (200 °C)
0.3164 cP (300 °C)[8]
구조
Monoclinic (−3 °C)[2]
P21/c[2]
a = 31.559 Å, b = 4.9652 Å, c = 9.426 Å[2]
α = 90°, β = 94.432°, γ = 90°
열화학
432.01 J/mol·K[4][6]
−833.5 kJ/mol[4][6]
8675.9 kJ/mol[6]
위험
GHS 그림문자 GHS07: Harmful[10]
신호어 경고
H315[10]
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
인화점 > 110 °C (230 °F; 383 K) [11]
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
>10 g/kg (rats, oral)[11]
관련 화합물
관련 화합물
Tridecanoic acid, Pentadecanoic acid
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

발견편집

 
Myristica fragrans의 열매에는 미리스트산이 포함되어 있다.

육두구 버터는 트라이미리스틴(미리스트산의 트라이글리세라이드)의 함량이 75%이다. 미리스트산은 육두구 외에도 팜핵유, 코코넛오일, 유지방, 우유(8~14%), 모유(8.6%)에서 발견되며, 다른 많은 동물성 지방의 부수적 성분이다.[13] 미리스트산은 향유고래 머리 부분에서 얻은 기름을 냉각, 압축해서 얻는 경랍에서도 발견된다. 아이리스의 뿌리, 뿌리줄기에서도 발견되고,[14][15] 두리안의 일종인 Durio graveolens 의 열매 지방의 14.49%를 차지한다.[16]

용도편집

미리스트산은 진핵세포 세포막의 인지질 이중층의 지방산 아실 코어 속으로 섞여 들어가기에 충분히 큰 소수성을 갖는다. 이러한 방식으로 미리스트산은 생체막에서 지질 닻으로 작용한다.

인간에 대한 다양한 역학(疫學) 연구에 따르면 미리스트산과 라우르산은 인간의 혈장 콜레스테롤 농도와 가장 밀접한 관련이 있는 포화 지방산인데,[17] 이는 혈장에서 중성지방의 증가는 혈장 콜레스테롤 농도 증가와 상관관계가 있음을 의미하며 심혈관계 질환의 위험을 20%가량 증가시킨다. 일부 연구에서는 미리스트산이 HDL 콜레스테롤에 긍정적인 영향을 미치므로 전체 콜레스테롤 중 HDL(high density lipoprotein)의 비율을 향상시키는 것으로 나타났다.[18]

에스터인 이소프로필 미리스테이트는 피부를 통한 흡수가 요구되는 화장품 및 국소용 의약품에 사용된다.

미리스트산을 환원시키면 미리스틸 알데하이드미리스틸 알코올이 생성된다.

같이 보기편집

각주편집

  1. Merck Index, 11th Edition, 6246
  2. Bond, Andrew D. (2003). “On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids” (PDF). 《RSC.org》. Royal Society of Chemistry. 2014년 6월 17일에 확인함. 
  3. G., Chuah T.; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S.; M., Sa'ari (2006). “Fatty Acids used as Phase Change Materials (PCMs) for Thermal Energy Storage in Building Material Applications” (PDF). University Putra Malaysia. 2014년 6월 17일에 확인함. 
  4. Lide, David R., 편집. (2009). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 90판. Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0. 
  5. Seidell, Atherton; Linke, William F. (1940). 《Solubilities of Inorganic and Organic Compounds》 3판. New York: D. Van Nostrand Company. 762–763쪽. 
  6. 미리스트산
    Tetradecanoic acid
    in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov
  7. Vargaftik, Natan B.; 외. (1993). 《Handbook of Thermal Conductivity of Liquids and Gases》 illurat판. CRC Press. 305쪽. ISBN 978-0-8493-9345-7. 
  8. Yaws, Carl L. (2009). 《Transport Properties of Chemicals and Hydrocarbons》. New York: William Andrew Inc. 177쪽. ISBN 978-0-8155-2039-9. 
  9. Beare-Rogers, J. L; Dieffenbacher, A; Holm, J. V (2001). “Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)”. 《Pure and Applied Chemistry》 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685. 
  10. Sigma-Aldrich Co., Myristic acid.
  11. “MYRISTIC ACID”. 《ChemicalLand21.com》. AroKor Holdings Inc. 2014년 6월 17일에 확인함. 
  12. Playfair, Lyon (2009). “XX. On a new fat acid in the butter of nutmegs”. 《Philosophical Magazine》. Series 3 18 (115): 102–113. doi:10.1080/14786444108650255. ISSN 1941-5966. 
  13. Beare-Rogers, J. L; Dieffenbacher, A; Holm, J. V (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685
  14. Council of Europe, August 2007 Natural Sources of Flavourings, Volume 2 - 구글 도서
  15. John Charles Sawer Odorographia a natural history of raw materials and drugs used in the perfume industry intended to serve growers, manufacturers and consumers - 구글 도서
  16. Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). “Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah” [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). 《Sains Malaysiana》 (말레이어) 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. 2017년 11월 28일에 확인함. 
  17. German JB, Dillard CJ. "Saturated fats: a perspective from lactation and milk composition". Lipids. 2010;45(10):915–923
  18. Kromhout, Daan; 외. (1995). “Dietary Saturated and transFatty Acids and Cholesterol and 25-Year Mortality from Coronary Heart Disease: The Seven Countries Study”. 《Preventive Medicine》 24 (3): 308–315. doi:10.1006/pmed.1995.1049. PMID 7644455.