벤즈이미다졸

벤즈이미다졸(영어: benzimidazole)은 벤젠 고리와 이미다졸 고리가 융합된 두 개의 고리 구조를 특징으로 하는 분자식이 C7H6N2방향족 헤테로고리 유기 화합물이다. 벤즈이미다졸은 무색의 고체이다.

벤즈이미다졸
Skeletal formula with numbering convention
Ball-and-stick model
Space-filling model
이름
우선명 (PIN)
1H-1,3-Benzimidazole
별칭
1H-Benzo[d]imidazole
식별자
3D 모델 (JSmol)
109682
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.075
EC 번호
  • 200-081-4
3106
KEGG
UNII
성질
C7H6N2
몰 질량 118.139 g·mol−1
녹는점 170 to 172 °C (338 to 342 °F; 443 to 445 K)
산성도 (pKa) 12.8 (for benzimidazole) and 5.6 (for the conjugate acid)[1]
위험
물질 안전 보건 자료 External MSDS
GHS 그림문자 GHS07: Harmful
신호어 경고
H302, H315, H319, H335
P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

제조편집

벤즈이미다졸은 o-페닐렌다이아민폼산 또는 동일한 양의 트라이메틸 오쏘폼산을 축합하여 생성한다.[2]

C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH

폼산 대신 알데하이드로 축합을 수행한 다음 산화시키면 2-치환 유도체가 생성된다. 이러한 방법으로 2-치환 벤즈이미다졸을 제조한다.[3]

반응편집

다음과 같이 벤즈이미다졸은 염기이다.

C6H4N(NH)CH + H+ → [C6H4(NH)2CH]+

또한, 벤즈이미다졸은 더 강한 염기로 탈양성자화될 수 있다.

C6H4N(NH)CH + LiH → Li [C6H4N2CH] + H2

이민은 알킬화될 수 있고, 또한 배위 화학에서 리간드로 작용한다. 가장 두드러진 벤즈이미다졸 복합체는 비타민 B12에서 발견되는 N-리보실-다이메틸벤즈이미다졸이다.[4]

N,N'-다이알릴벤즈이미다졸륨염은 특정 N-헤테로고리 카벤의 전구체이다.[5][6]

활용편집

벤즈이미다졸은 종종 생체활성을 갖는다. 많은 구충제(예: 알벤다졸, 메벤다졸, 트리클라벤다졸)들은 벤즈이미다졸 계열의 화합물이다. 벤즈이미다졸 살진균제가 시판되고 있다. 이들은 균류미세소관에 결합하여 균사의 생장을 막음으로써 작용한다. 또한 방추사 미세소관에 결합하여 핵분열을 차단한다.

 
베노밀은 벤즈이미다졸 코어를 가지고 있는 살진균제이다.

양성자 펌프 저해제(제산제)인 오메프라졸, 란소프라졸, 판토프라졸, 라베프라졸, 테나토프라졸은 모두 벤즈이미다졸기를 함유하고 있다. 벤즈이미다졸기를 함유하고 있는 다른 약물에는 에토니타젠, 갈레테론, 마바트렙, 도비티닙 등이 있다. 벤즈이미다졸 유도체는 미국 FDA의 소분자 약물 목록에서 가장 많이 사용되는 고리 화합물 중 하나이다.[7]

인쇄 회로 기판 제조에서, 벤즈이미다졸은 유기 납땜성 보존제로 사용될 수 있다.

몇몇 염료들은 벤즈이미다졸로부터 유래된다.[8]

같이 보기편집

각주편집

  1. Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
  2. E. C. Wagner and W. H. Millett (1943). “Benzimidazole”. 《Organic Syntheses》. ; 《Collective Volume》 2, 65쪽 .
  3. Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a19_405
  4. H. A. Barker; R. D. Smyth; H. Weissbach; J. I. Toohey; J. N. Ladd & B. E. Volcani (1960년 2월 1일). “Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole”. 《Journal of Biological Chemistry235 (2): 480–488. PMID 13796809. 2009년 2월 11일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2020년 9월 9일에 확인함. 
  5. R. Jackstell; A. Frisch; M. Beller; D. Rottger; M. Malaun; B. Bildstein (2002). “Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes”. 《Journal of Molecular Catalysis A: Chemical》 185 (1–2): 105–112. doi:10.1016/S1381-1169(02)00068-7. 
  6. H. V. Huynh; J. H. H. Ho; T. C. Neo; L. L. Koh (2005). “Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity”. 《Journal of Organometallic Chemistry690 (16): 3854–3860. doi:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053. 
  7. Taylor, R. D.; MacCoss, M.; Lawson, A. D. G. J Med Chem 2014, 57, 5845.>
  8. Horst Berneth "Methine Dyes and Pigments" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a16_487.pub2

더 읽을거리편집

  • Grimmett, M. R. (1997). 《Imidazole and benzimidazole synthesis》. Boston: Academic Press. ISBN 0-12-303190-7.