부프로피온

부프로피온(bupropion) 혹은 부프로피온염산염은 영국 글락소스미스클라인이 개발한 항우울제 혹은 경구용 금연 치료제로 쓰이는 의약품이다. 예전엔 암페부타몬(amfebutamone)으로 알려졌었다. 웰부트린(Wellbutrin) 등의 이름으로 판매되며, 미국에서 가장 자주 처방되는 항우울제이고, 반면 영국, 호주 및 뉴질랜드, 일본을 비롯한 많은 구미 선진 국가에선, 오프라벨 처방으로 이용된다.

부프로피온
Skeletal formula of bupropion
Ball-and-stick model of the (S) isomer of the bupropion molecule
체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
(RS)-2-(tert-Butylamino)-1-(3-chlorophenyl)propan-1-one
식별 정보
CAS 등록번호 34911-55-2
ATC 코드 N06AX12
PubChem 444
드러그뱅크 DB01156
ChemSpider 431
화학적 성질
화학식 C13H18ClNO 
분자량 ?
유의어 Amfebutamone; 3-Chloro-N-tert-butyl-β-keto-α-methylphenethylamine;
3- Chloro-N-tert-butyl-β-ketoamphetamine;
Bupropion hydrochloride[1]
약동학 정보
생체적합성 ?
단백질 결합 84% (bupropion), 77% (hydroxybupropion metabolite), 42% (threohydrobupropion metabolite)[2]
약물 대사 Liver (mostly CYP2B6-mediated hydroxylation, but with some contributions from CYP1A2, CYP2A6, CYP2C9, CYP3A4, CYP2E1 and CYP2C19)[2][3][4][5]
생물학적 반감기 12–30 hours[4][6]
배출 Renal (87%; 0.5% unchanged), faecal (10%)[2][3][4]
처방 주의사항
허가 정보

유럽 의약청:바로가기US Daily Med:바로가기

임부투여안전성 B2(오스트레일리아) C(미국)
법적 상태 처방전 필요 (S4) (오스트레일리아) -only (캐나다) POM (영국) -only (미국) ℞ Prescription only
투여 방법 Medical: By mouth
Recreational: by mouth, insufflation, intravenous

이 약은 또한 노르에피네프린/도파민 재흡수 억제제(NDRI)라, 동일 성분의 제네릭 의약품인 니코피온(한미약품)과 애드피온(환인제약), 헬스피온(명인제약)이라는 브랜드명으로 풀려져 있으므로, 부프로피온은 약물이 서서히 흡수되어, 약효가 오래 가는 서방형 제제의 형태로 복용하며, 대부분의 국가에서는 원내 조제용으로 구할 수 있다. 화학적으로, 부프로피온은 아미노케톤 계열이다.

부프로피온은 여러 약제 표적에 영향을 미치는 것으로 알려져 있으며, 작용 기전은 일부분만이 이해된다. 문헌에는 보통 약한 노르에피네프린-도파민 재흡수 억제제 (NDRI)라고 기술한다.

작용 기전편집

  • 기존 SSRI 계열 항우울제와는 달리 노르에피네프린-도파민 재흡수 억제제(NDRI) 작용을 갖고 있으며, 일반 항우울제 치료 시 흔하게 나타나는 위장 및 성기능 장애, 체중 증가 등 부작용이 현저히 낮으므로, SSRI 계열 항우울제와 거의 동등한 수준의 항우울 효과를 나타내는 건 물론, 금연 기간 중 도파민 재흡수를 억제함으로써 금단 증상을 완화시키는 작용을 통해, 금연 시 흡연 충동을 억제하는 니코틴 의존 치료의 단기간 보조요법제로 이용된다.

종류편집

 
Wellbutrin XL

같이 보기편집

참고편집

  1. 〈Compound Summary〉. 《Bupropion》. 《PubChem Compound》. United States National Library of Medicine – National Center for Biotechnology Information. 2018년 7월 28일. 2018년 7월 29일에 확인함. 
  2. “Zyban 150 mg prolonged release film-coated tablets – Summary of Product Characteristics (SPC)”. 《electronic Medicines Compendium》. GlaxoSmithKline UK. 2013년 8월 1일. 2013년 10월 22일에 확인함. 
  3. “Prexaton Bupropion hydrochloride Product Information”. 《TGA eBusiness Services》. Ascent Pharma Pty Ltd. 2012년 10월 2일. 2013년 10월 22일에 확인함. 
  4. “Wellbutrin SR- bupropion hydrochloride tablet, film coated”. 《DailyMed》. 2019년 11월 5일. 2020년 5월 6일에 확인함. 
  5. Zhu AZ, Zhou Q, Cox LS, Ahluwalia JS, Benowitz NL, Tyndale RF (September 2014). “Gene variants in CYP2C19 are associated with altered in vivo bupropion pharmacokinetics but not bupropion-assisted smoking cessation outcomes”. 《Drug Metabolism and Disposition》 42 (11): 1971–7. doi:10.1124/dmd.114.060285. PMC 4201132. PMID 25187485. 
  6. Brunton L, Chabner B, Knollman B (2010). 《Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics》 12판. New York: McGraw-Hill Professional. ISBN 978-0-07-162442-8.