사이안산 암모늄

화합물

사이안산 암모늄(영어: ammonium cyanate)은 시성식이 NH4OCN인 무기 화합물이다. 사이안산 암모늄은 무색의 고체이다.

사이안산 암모늄
NH4OCN.png
Ammonium-cyanate-3D-vdW.png
Ammonium-cyanate-xtal-Mercury-3D-balls.png
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChemSpider
성질
CH4N2O
몰 질량 60.056 g·mol−1
겉보기 white solid
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
정보상자 각주

구조와 반응편집

 
사이안산 암모늄의 요소로의 전환

사이안산 암모늄의 구조는 X-선 결정학에 의해 확인되었다. C−O의 거리는 1.174(8) Å 이고, C−N의 거리는 1.192(7) Å이며, 이는 O=C=N에 대한 설명과 일치한다. NH4+는 O가 아니라 N과 수소 결합을 형성한다.[1]

1828년에 독일의 화학자 프리드리히 뵐러무기 화합물인 사이안산 암모늄을 단순히 가열함으로써 동물오줌 속에 들어있는 유기 화합물요소를 합성하였다.[2] 이로 인해 이전에 옌스 야코브 베르셀리우스가 제안한 생기론이 폐기되었다.

NH+
4
+ OCN
→ (NH
2
)
2
CO
[3]

각주편집

  1. MacLean, Elizabeth J.; Harris, Kenneth D. M.; Kariuki, Benson M.; Kitchin, Simon J.; Tykwinski, Rik R.; Swainson, Ian P.; Dunitz, Jack D. (2003). “Ammonium cyanate shows N-H···N hydrogen bonding, not N-H···O”. 《Journal of the American Chemical Society》 125: 14449–14451. doi:10.1021/ja021156x. 
  2. Friedrich Wöhler (1828). “Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs”. 《Annalen der Physik und Chemie》 88 (2): 253–256. Bibcode:1828AnP....88..253W. doi:10.1002/andp.18280880206. 
  3. Shorter, J. (1978). “The conversion of ammonium cyanate into urea. A saga on Reaction mechanisms”. 《Chemical Society Reviews》 7: 1–14. doi:10.1039/CS9780700001.