사이티딘

사이티딘(영어: cytidine)은 사이토신이 β-N1-글리코사이드 결합으로 리보스와 연결되어 있는 뉴클레오사이드의 한 종류이다. 사이티딘은 RNA의 구성 요소이다.

사이티딘
Skeletal formula of cytidine
Ball-and-stick model of the cytidine molecule
이름
IUPAC 이름
4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2(1H)-one
체계명
4-amino-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone[1]
4-amino-1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-one
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.555
KEGG
MeSH Cytidine
UNII
성질
C9H13N3O5
몰 질량 243.217
겉보기 white, crystalline powder[2]
녹는점 230 °C (decomposes)[1]
-123.7·10−6 cm3/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

사이토신이 디옥시리보스와 결합되어 있으면 디옥시사이티딘이 된다.

특성편집

사이티딘은 흰색의 결정성 분말이다.[3] 사이티딘은 에 매우 잘 녹고, 에탄올에는 약간만 용해된다.[4]

식이 공급원편집

사이티딘의 식이 공급원으로는 맥주와 같은 피리미딘이 풍부한 식품 뿐만 아니라 내장육, 맥주 효모와 같은 높은 RNA(리보핵산) 함량을 가진 식품들이 있다.[5] 소화 과정에서 RNA가 풍부한 식품은 리보실 피리미딘(사이티딘 및 유리딘)으로 분해되어 흡수된다.[5] 사람의 경우, 식이로 섭취된 사이티딘은 유리딘으로 전환되며,[6] 이것은 아마도 사이티딘의 대사에 영향을 미칠 수 있을 것이다.

사이티딘 유사체편집

약리학에서 잠재적으로 유용한 다양한 사이티딘 유사체가 존재한다. 예를 들어, KP-1461은 바이러스성 돌연변이원으로 작용하는 항 HIV 제제이고,[7] 제불라린대장균에 존재하며 항암 화학 요법에 사용하기 위해 시험 중에 있다. 사이티딘 유사체인 아자시티딘데시타빈은 적은 양으로도 후성유전적인 탈메틸화를 통해 항암효과를 보여주었다.[8]

생물학적 작용편집

사이티딘은 RNA의 피리미딘 성분으로서의 역할 외에도 뉴런신경 아교 세포 간의 글루탐산의 순환을 조절하는 것으로 밝혀졌으며, 대뇌 전두엽의 글루탐산/글루타민의 수준이 감소하는 것을 보충하였다.[9] 이처럼 사이티딘은 잠재적인 글루탐산계 항우울제로서 관심을 불러 일으켰다.[9]

각주편집

  1. William M. Haynes (2016). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 97판. Boca Raton: CRC Press. 3–140쪽. ISBN 978-1-4987-5429-3. 
  2. Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). 《Hawley's Condensed Chemical Dictionary》 16판. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. 688쪽. ISBN 978-1-118-13515-0. 
  3. Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (16th ed.). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. p. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.
  4. William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). Boca Raton: CRC Press. p. 3–140. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  5. Jonas DA; Elmadfa I; Engel KH; 외. (2001). “Safety considerations of DNA in food”. 《Ann Nutr Metab》 45 (6): 235–54. doi:10.1159/000046734. PMID 11786646. 
  6. Wurtman RJ, Regan M, Ulus I, Yu L (Oct 2000). “Effect of oral CDP-choline on plasma choline and uridine levels in humans”. 《Biochem. Pharmacol.》 60 (7): 989–92. doi:10.1016/S0006-2952(00)00436-6. PMID 10974208. 
  7. John S. James. “New Kind of Antiretroviral, KP-1461”. AIDS Treatment News. 2019년 3월 30일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 4월 10일에 확인함. 
  8. “Scientists reprogram cancer cells with low doses of epigenetic drugs”. Medical XPress. 2012년 3월 22일. 
  9. Machado-Vieira, Rodrigo; Salvadore, Giacomo; DiazGranados, Nancy; Ibrahim, Lobna; Latov, David; Wheeler-Castillo, Cristina; Baumann, Jacqueline; Henter, Ioline D.; Zarate, Carlos A. (2010). “New Therapeutic Targets for Mood Disorders”. 《The Scientific World Journal》 10: 713–726. doi:10.1100/tsw.2010.65. ISSN 1537-744X. PMC 3035047. PMID 20419280. 

외부 링크편집