아르기닌
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아르기닌(영어: arginine) 또는 아르지닌은 모든 생물체에 존재하는 조건부 필수 아미노산이다. 간에서는 체내 암모니아를 제거하기 위하여 요소의 합성과정이 일어나는데, 이때 아르기닌이 요소회로(urea cycle)에서 요소로 분해된다. 아르기닌은 상피세포, 뇌신경세포, 중성구(neutrophil), 산화질소(nitric oxide) 생성에도 반드시 필요하다. 특히 혈압, 장운동의 조절, 혈소판의 응고, 식균세포의 기능에 관여하는 일산화질소(NO)의 전구체로서 중요한 역할을 하고 있다. 아르기닌이 많이 들어있는 식품은 육류, 어류, 유제품, 견과류, 초콜릿 등이다.
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이름 | |
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별칭
2-Amino-5-guanidinopentanoic acid
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식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
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3DMet | |
1725411, 1725412 R, 1725413 S | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.000.738 |
EC 번호 |
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364938 R | |
KEGG | |
MeSH | Arginine |
PubChem CID
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RTECS 번호 |
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UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
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성질 | |
C6H14N4O2 | |
몰 질량 | 174.204 g·mol−1 |
겉보기 | White crystals |
냄새 | Odourless |
녹는점 | 260 °C; 500 °F; 533 K |
끓는점 | 368 °C (694 °F; 641 K) |
14.87 g/100 mL (20 °C) | |
용해도 | slightly soluble in 에탄올 insoluble in 에틸 에터 |
log P | −1.652 |
산성도 (pKa) | 2.18 (carboxyl), 9.09 (amino), 13.2 (guanidino) |
열화학 | |
열용량 (C)
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232.8 J K−1 mol−1 (at 23.7 °C) |
표준 몰 엔트로피 (S
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250.6 J K−1 mol−1 |
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)
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−624.9–−622.3 kJ mol−1 |
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)
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−3.7396–−3.7370 MJ mol−1 |
약리학 | |
B05XB01 S | |
위험 | |
물질 안전 보건 자료 | www.sigmaaldrich.com |
GHS 그림문자 | ![]() |
신호어 | 경고 |
H319 | |
P305+351+338 | |
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |
LD50 (median dose)
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5110 mg/kg (rat, oral) |
관련 화합물 | |
관련 alkanoic acids
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관련 화합물
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달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. | |
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정보상자 각주 | |
1886년 처음으로 분리되어 1895년 동물성 단백질의 구성 요소라는 것이 밝혀졌고, 1932년 핸스 크레브스와 쿠르트 헨젤라이트가 아르기닌이 요소 회로의 대사 과정에서 생성된다는 것을 발견하였다.[1]
기능편집
아르기닌이 생성하는 일산화질소는 endothelium-derived relaxation factor(내피세포에서 유래된 이완인자)라고도 하며, 강력한 혈관팽창 물질로서 작용한다. 따라서 동맥을 이완시켜 혈액의 흐름을 원활하게 해주어 협심증(angina)과 같은 관상동맥 심장 질환, 간헐성 파행(intermittent-claudication-불충분한 다리 순환) 및 고혈압 등과 같은 순환-관련 질환들을 개선시킬 수 있다.
효과편집
아르기닌은 항동맥경화성 작용, 항산화 작용, 면역조절기능, 상처치유, 신장질환예방 및 방광염치료 효과, 남성 발기부전 치료, 정자 생성촉진, 아연과 카르니틴 및 coenzyme Q10과 병용하여 불임 치료, 성장호르몬 방출 촉진작용과 근육 보존, 체지방 감소작용 등 다양한 효능 및 역할을 하고 있다.
L-arginine에 의해 형성된 일산화질소(NO)는 항동맥경화성 작용에 중요한 역할을 한다. NO는 단핵구의 정착과 혈소판 집합, 혈관 내 평활근의 증식, 내피의 기능 장애, 백혈구 정착, 산화 스트레스에 작용함으로써 항동맥경화 효과를 가지고 있다. 많은 연구에서 L-arginine이 심혈관계 질환을 저해하여 내피세포에 영향을 줄 수 있다는 것을 보여주었는데, 특히 혈관 내피세포에서의 NO 활성은 혈관압축과 혈전용해 작용, 세포증식, 염증과 심혈관계 질환을 촉진하는 작용 등을 저해시켰다.
L-arginine은 LDL산화 및 지질과산화를 저해하는 것뿐만 아니라, superoxide anions와 hydrogen peroxide 제거에 작용한다.
외상환자, 패혈증 및 화상환자에게 L-arginine이 면역증강제로 작용하므로 정맥이나 경구를 통해 이를 공급한다. 다양한 동물연구에서 L-arginine은 흉선과 T-림프세포 등에 많은 면역작용을 증진시켜 화학적인 종양 및 종양 전구물질의 크기를 감소시켰다. 임상실험에서도 L-arginine을 경구 투여 시 몇몇 면역구성물질의 반응성을 증가시켰다. 즉, L-arginine 섭취로 질병으로 인한 natural killer(NK)와 lymphokine-activated killer(LAK)세포 활성을 실질적으로 향상시켜 악성질환, AIDS, HIV 감염에 유용할 것이라고 결론짓고 있다. 최근 arginine, glutamine, omega-3 fatty acids를 trauma환자와 화상환자에게 섭취시킨 결과 일반적으로 대사는 감소되었다.
L-arginine은 콜라겐 생합성에 중요한 요소인 L-proline 형성에 전구체로 작용함으로 상처치유 기능을 가진다. L-arginine의 정맥주입은 외상환자에게 유용하고, 상처가 빨리 회복될 수 있게 돕는다.
L-arginine은 당뇨병에 걸린 동물의 신장 기능을 증진시키고 만성적인 신장질환을 예방할 수 있다. 최근 방광염, 신장결석을 가진 환자를 대상으로 한 연구에서 L-arginine은 방광수축 억제와 신장결석 감소의 효과가 있었다.
각주편집
- ↑ Rath et al 2014, The story started nearly 130 years ago, arginine was first isolated in 1886 and was identified as a component of animal proteins in 1895. The role of arginine in metabolic physiology was first demonstrated in 1932, when Krebs and Henseleit discovered the urea cycle.
참고 자료편집
- Meera Rath; Ingrid Müller (2014년 8월 27일). “Metabolism via arginase or nitric oxide synthase: two competing arginine pathways in macrophages”. 《Frontiers in Immunology》 5 (532).
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