암페타민

암페타민(Amphetamine, alpha-methylphenethylamine의 준말)은 피로식욕을 낮추고 기민성을 증가시키는 펜에틸아민 계열의 중추신경계 각성제의 일종으로, 주로 주의력결핍 과다행동장애(ADHD), 기면증, 비만증 등의 치료제로 쓰인다.[15]

암페타민
An image of the amphetamine compound
A 3d image of the D-amphetamine compound
체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
(RS)-1-phenylpropan-2-amine
식별 정보
CAS 등록번호 300-62-9
ATC 코드 N06BA01
PubChem 3007
드러그뱅크 DB00182
ChemSpider 13852819
화학적 성질
화학식 C9H13N 
분자량 135.20622 g/mol[1]
SMILES eMolecules & PubChem
유의어 α-methylphenethylamine
물리적 성질
밀도 .936 g/cm³
녹는점 11.3 °C (52 °F) (predicted)[2]
끓는점 203 °C (397 °F) at 760 mmHg[3]
약동학 정보
생체적합성 oral: 75–100%[4]
단백질 결합 15–40%[5]
약물 대사 CYP2D6,[6] DBH,[7][8] FMO3[7][9][10]
생물학적 반감기 D-amph: 9–11 hours[6][11]
L-amph: 11–14 hours[6][11]
pH-dependent: 7–34 hours[12]
배출 Primarily renal;
pH-dependent range: 1–75%[6]
처방 주의사항
임부투여안전성 C(미국)
법적 상태 통제 (S8) (오스트레일리아) Schedule I (캐나다) Class B (영국) Schedule II (미국)
중독 경향 신체적 의존성: 없음[13]
정신적 의존성: moderate[14]
투여 방법 경구

노르에피네프린도파민의 재흡수 억제제로 작용하여 (NDRI) 각성 효과를 일으키며, 특히 도파민의 분비를 촉진하고 관련 신경전달계를 근본적으로 개선하여 ADHD의 증상 완화 및 치료에 탁월한 효과를 보인다. 또한 일시적으로 반응속도, 근력의 향상을 보여 경기력 향상 약물로 남용되기도 했다.

역사적으로는 1887년 발견된 이후 비충혈 제거제로서 의학적으로 쓰여왔으며 우울증 치료제로도 사용되어 왔다.[15][16][17] 정신적 의존이 나타날 수 있어 한국, 일본 등 일부 국가에서는 사용이 금지되어 있으나 이들을 제외한 전 세계 183개국에서 의료적 처방이 승인되어 있다.[18]

합성편집

암페타민 합성 경로
방식 1
방식 2
방식 3

약품명편집

- 벤제드린(Benzedrine)
- 이브케오(evekeo)
-바아반스(vyvanse)
-젠데디 (zendedi)
-덱시드린(Dexedrine)

같이 보기편집

참조편집

  1. 〈Compound Summary〉. 《Amphetamine》. 《PubChem Compound Database》. United States National Library of Medicine – National Center for Biotechnology Information. 2015년 4월 11일. 2015년 4월 17일에 확인함. 
  2. 〈Properties: Predicted – EPISuite〉. 《Amphetamine》. 《ChemSpider》. Royal Society of Chemistry. 2013년 11월 6일에 확인함. 
  3. 〈Chemical and Physical Properties〉. 《Amphetamine》. 《PubChem Compound Database》. United States National Library of Medicine – National Center for Biotechnology Information. 2013년 10월 13일에 확인함. 
  4. 〈Pharmacology〉. 《Dextroamphetamine》. 《DrugBank》. University of Alberta. 2013년 2월 8일. 2013년 11월 5일에 확인함. 
  5. 〈Pharmacology〉. 《Amphetamine》. 《DrugBank》. University of Alberta. 2013년 2월 8일. 2013년 11월 5일에 확인함. 
  6. “Adderall XR Prescribing Information” (PDF). 《United States Food and Drug Administration》. Shire US Inc. December 2013. 12–13쪽. 2013년 12월 30일에 확인함. 
  7. Glennon RA (2013). 〈Phenylisopropylamine stimulants: amphetamine-related agents〉. Lemke TL, Williams DA, Roche VF, Zito W. 《Foye's principles of medicinal chemistry》 7판. Philadelphia, USA: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. 646–648쪽. ISBN 9781609133450. 
  8. Taylor KB (January 1974). “Dopamine-beta-hydroxylase. Stereochemical course of the reaction” (PDF). 《J. Biol. Chem.》 249 (2): 454–458. PMID 4809526. 2014년 11월 6일에 확인함. 
  9. Krueger SK, Williams DE (June 2005). “Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism”. 《Pharmacol. Ther.》 106 (3): 357–387. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMC 1828602. PMID 15922018. 
    Table 5: N-containing drugs and xenobiotics oxygenated by FMO
  10. Cashman JR, Xiong YN, Xu L, Janowsky A (March 1999). “N-oxygenation of amphetamine and methamphetamine by the human flavin-containing monooxygenase (form 3): role in bioactivation and detoxication”. 《J. Pharmacol. Exp. Ther.》 288 (3): 1251–1260. PMID 10027866. 
  11. “Adderall IR Prescribing Information” (PDF). 《United States Food and Drug Administration》. Teva Pharmaceuticals USA, Inc. October 2015. 1–6쪽. 2016년 5월 18일에 확인함. 
  12. 〈Metabolism/Pharmacokinetics〉. 《Amphetamine》. 《United States National Library of Medicine – Toxicology Data Network》. Hazardous Substances Data Bank. 2017년 10월 2일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2017년 10월 2일에 확인함. 
  13. Malenka RC, Nestler EJ, Hyman SE, Holtzman DM (2015). 〈Chapter 16: Reinforcement and Addictive Disorders〉. 《Molecular Neuropharmacology: A Foundation for Clinical Neuroscience》 3판. New York: McGraw-Hill Medical. ISBN 9780071827706. 
  14. Stahl SM (March 2017). 〈Amphetamine (D,L)〉. 《Prescriber's Guide: Stahl's Essential Psychopharmacology》 6판. Cambridge, United Kingdom: Cambridge University Press. 45–51쪽. ISBN 9781108228749. 2017년 8월 5일에 확인함. 
  15. Heal DJ, Smith SL, Gosden J, Nutt DJ (2013년 6월). “Amphetamine, past and present – a pharmacological and clinical perspective”. 《J. Psychopharmacol.》 27 (6): 479–496. doi:10.1177/0269881113482532. PMC 3666194. PMID 23539642. 
  16. Rasmussen N (2006년 7월). “Making the first anti-depressant: amphetamine in American medicine, 1929–1950”. 《J . Hist. Med. Allied Sci.》 61 (3): 288–323. doi:10.1093/jhmas/jrj039. PMID 16492800. 
  17. “Methamphetamine facts”. 《DrugPolicy.org》. 2013년 10월 19일에 확인함. 
  18. “Convention on psychotropic substances”. 《United Nations Treaty Collection》. United Nations. 2016년 3월 31일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2013년 11월 11일에 확인함. 

외부 링크편집