오메가-6 지방산

오메가-6 지방산(영어: omega-6 fatty acid) 또는 ω−6 지방산(영어: ω−6 fatty acid) 또는 n−6 지방산(영어: n−6 fatty acid)은 공통적으로 n-6 위치에 탄소-탄소 이중 결합을 갖는, 즉 메틸 말단으로부터 6번째 탄소에 이중 결합을 가지고 있는 다불포화 지방산들의 분자군(群)이다.[1] 오메가-6 지방산은 전염증(pro-inflammatory) 또는 항염증 효과를 가질 수 있다.[2]

오메가-6 지방산의 생물학적 효과는 생장을 촉진하기 위한 목적과 염증성 캐스케이드 동안 세포 손상을 중지시키고 신체의 모든 조직에서 발견되는 다양한 수용체에 결합하는 오메가-6 에이코사노이드로의 전환에 의해 세포 복구를 촉진하기 위해 신체 활동 동안 및 신체 활동 후에 주로 생성되는 것이다.

생화학편집

 
많은 견과류, 씨앗식물성 기름에서 발견되는 일반적인 오메가-6 지방산인 리놀레산화학 구조.

가장 짧은 사슬의 오메가-6 지방산인 리놀레산(18:2, n−6)은 인체 내에서 합성되지 않기 때문에 필수 지방산으로 분류된다. 포유류 세포는 오메가-3 불포화효소가 결여되어 있기 때문에 오메가-6 지방산을 오메가-3 지방산으로 전환할 수 없다. 서로 밀접하게 관련된 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산은 동일한 효소에 대한 경쟁적 기질로 작용한다.[3] 이것은 식단에서 오메가-3 지방산과 오메가-6 지방산의 비율의 중요성을 설명한다.[3]

오메가-6 지방산은 칸나비노이드, 리폭신 및 특정 에이코사노이드들의 전구체이다.

사람에 대한 의학적 연구는 식물성 기름에서 오메가-6 지방산을 많이 섭취하는 것과 사람의 질병 사이의 상관관계(인과관계를 암시하지는 않음)를 발견했다. 그러나 생화학 연구에서는 대기 오염, 중금속, 흡연, 간접 흡연, 지질다당류, 지질 과산화물(주로 식물성 기름, 볶은/산패한 견과류, 볶은/산패한 기름진 씨앗에서 발견됨) 및 기타 외인성 독소가 세포 내 염증반응을 일으킨다는 결론을 내렸다. 이러한 세포 내 염증 반응은 사이클로옥시제네이스-2(COX-2)의 발현 및 이어서 세포 손상을 면역계에 경고하기 위한 목적으로 아라키돈산으로부터 염증 생성을 촉진시키는 프로스타글란딘의 일시적 생성을 초래한다. 그리고 세포 손상이 복구된 후, 염증의 해결 단계 동안 항염증성 분자(예: 리폭신프로스타사이클린)의 생성으로 결국 이어진다.[4][5][6][7][8][9][10][11][12][13][14][15]

약리학편집

염증 캐스케이드 동안 세포막의 아라키돈산(20:4, n-6)을 에이코사노이드프로스타글란딘류코트라이엔으로 전환시키는 과정은 죽상동맥경화증,[16] 천식, 관절염, 혈관 질환, 혈전증, 면역 염증 과정 및 종양 증식에서 염증 과정을 방해하기 위한 많은 약물들의 표적이다. 오메가-6 지방산과 오메가-3 지방산의 경쟁적 상호작용은 오메가-6 지방산 및 오메가-3 지방산의 에이코사노이드 전구체들의 상대적인 저장, 동원, 전환 및 작용에 영향을 미친다.

건강에 미치는 영향편집

일부 의학 연구에 따르면 특정 오메가-3 지방산과 비교하여 종자 기름에서 나오는 오메가-6 지방산의 과도한 수치는 여러 질병의 발생가능성을 증가시킬 수 있다고 한다.[17][18][19] 그러나, 오메가-6 지방산의 함량이 높은 산패되지 않은 견과류의 섭취는 관상동맥질환(CHD), , 뇌졸중, 심근 경색과 같은 심혈관계 질환[20] 및 조산아 사망률 저하와 같은 일부 질환에 대한 위험을 낮추는 것과 관련이 있다.[20][21][22][23]

현대의 서구식 식단은 일반적으로 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 비율이 10을 초과하며, 일부는 30까지 높다. 서구식 식단에서 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 평균 비율은 15~16.7이다.[16] 사람은 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산을 1:1의 비율로 섭취하도록 진화해 온 것으로 생각되며, 최적의 비율은 4 : 1 이하인 것으로 생각되지만,[16] 일부 출처에서는 x : 1 에서 x가 1이하인 것으로 제안한다.[24] 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 비율이 2~3 : 1인 것은 류머티스 관절염 환자의 염증을 줄이는 데 도움이 되었다.[16] 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산이 5 : 1의 비율은 천식 환자에게 유익한 영향을 미쳤지만, 10 : 1의 비율은 부정적인 영향을 미쳤다.[16] 대장암 환자에서 2.5 : 1의 비율은 직장 세포의 증식을 감소시키는 반면, 4 : 1의 비율은 효과가 없었다.[16]

식물성 기름의 과도한 오메가-6 지방산은 부분적으로 동일한 속도 제한 효소와 경쟁하기 때문에 오메가-3 지방산의 건강상 이점을 방해한다. 식단에서 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 높은 비율은 조직의 생리적 상태를 프로트롬보성, 전염증성, 전수축성 등 많은 질병의 병적 발생 쪽으로 이동시킨다.[25]

오메가-6 에이코사노이드의 만성적인 과잉생산은 관절염, 염증과 관련이 있다. 이러한 상태를 치료하고 관리하는 데 사용되는 많은 의약품들은 사이클로옥시제네이스-2(COX-2)의 영향을 차단함으로써 효과를 발휘한다.[26] 오메가-6 지방산인 아라키돈산으로부터 프로스타글란딘의 형성 및 작용의 많은 단계들은 오메가-3 지방산인 에이코사펜타엔산으로부터 오메가-3 호르몬의 형성 및 작용에서 상응하는 경쟁 단계보다 더욱 활발하게 진행된다.[27] 염증과 통증을 치료하는 데 사용되는 사이클로옥시제네이스-1(COX-1) 및 사이클로옥시제네이스-2(COX-2) 효소 저해제 약물은 사이클로옥시제네이스(COX)가 아라키돈산을 염증성 화합물로 전환시키는 것을 방지함으로써 작용한다.[28] 리폭시제네이스 저해제는 리폭시제네이스가 아라키돈산류코트라이엔으로 전환시키는 것을 방지함으로써 천식 치료를 위해 종종 사용된다.[29][30] 조울증을 치료하기 위해 사용되는 많은 약물들은 뇌의 아라키돈산 캐스케이드를 표적으로 하여 작용한다.[31]

대부분의 식물성 기름에서 발견되는 산화된 다불포화 지방산의 많은 섭취는 폐경 후 여성의 유방암 발병가능성을 높일 수 있다.[32] 전립선암에서도 비슷한 효과가 관찰되었지만, 이 연구는 쥐에서 실시되었다.[33] 또 다른 분석은 총 다불포화 지방산과 유방암 발병 위험 사이의 역연관성을 시사하지만, 개별 다불포화 지방산은 서로 다르게 작용한다. 리놀레산의 유도체는 유방암의 발병 위험과 반비례 관계에 있었다.[34]

오메가-6 지방산의 섭취편집

오늘날 많은 사람들의 식단에서 주로 식물성 기름에서 나오는 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 비율이 16 : 1로 관찰되었지만,[35] 업계가 후원하는 연구는 1 : 1의 비율로 섭취해야 한다고 제안하고 있다.[35] 오메가-6 지방산과 오메가-3 지방산은 동일한 효소들 중 일부에 의해 대사되는 필수 지방산이기 때문에 이런 불균형한 비율은 이들 불포화 지방산들이 어떻게 대사되는지에 영향을 줄 수 있다.[36] 폰남팔람(Ponnampalam)이 수행한 연구에서[37] 사료 공급 시스템은 소비자에게 판매되는 육류의 영양분 함량에 큰 영향을 미치는 것으로 나타났다. 신시아 도일(Cynthia Doyle)은 풀을 먹인 소와 곡물을 먹인 소의 고기의 지방산 함량을 알아내기 위한 실험을 수행했다. 그녀는 풀을 먹인 소의 고기가 영양학자들이 선호하는 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 비율을 가지고 있다고 결론지었다.[36] 오늘날 현대 농업에서 주된 초점은 생산량의 증가에 맞추고 있으며, 이는 곡물을 소에게 먹이는 것이 쇠고기 생산량 증가와 맞물려 있기 때문에, 곡물을 먹인 쇠고기에서 오메가-3 지방산의 함량은 감소하고 오메가-6 지방산의 함량은 증가하게 되었다.[16] 곡물을 먹인 소는 풀을 먹인 소에 비해 빠르게 체중을 늘릴 수 있고, 보다 빨리 도축을 할 수 있다. 동물을 사육하는 이러한 현대적인 방식은 왜 오메가-6 지방산 대 오메가-3 지방산의 비율이 증가했는지에 대한 많은 지표들 중 하나일 수 있다.

오메가-6 지방산의 목록편집

일반명 지질 번호 화학명
리놀레산 18:2 (n−6) all-cis-9,12-octadecadienoic acid
γ-리놀렌산 18:3 (n−6) all-cis-6,9,12-octadecatrienoic acid
칼렌드산 18:3 (n−6) 8E,10E,12Z-octadecatrienoic acid
에이코사다이엔산 20:2 (n−6) all-cis-11,14-eicosadienoic acid
다이호모-γ-리놀렌산 20:3 (n−6) all-cis-8,11,14-eicosatrienoic acid
아라키돈산 20:4 (n−6) all-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid
도코사다이엔산 22:2 (n−6) all-cis-13,16-docosadienoic acid
아드렌산 22:4 (n−6) all-cis-7,10,13,16-docosatetraenoic acid
오스본드산 22:5 (n−6) all-cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoic acid
테트라코사테트라엔산 24:4 (n−6) all-cis-9,12,15,18-tetracosatetraenoic acid
테트라코사펜타엔산 24:5 (n−6) all-cis-6,9,12,15,18-tetracosapentaenoic acid

사슬의 탄소 수가 증가함에 따라 지방산의 녹는점이 증가한다.

식이 리놀레산의 요구량편집

오메가-6 지방산 문제에 더 많은 논란을 더한 것은 토론토 대학교의 과학자 스티븐 커네인(Stephen Cunnane)이 제안한 중대한 방법론적 오류 때문에 리놀레산에 대한 식이 요건이 의문시 되었다는 것이다.[38] 커네인이 리놀레산에 대한 식이 요건을 결정하기 위해 사용한 연구는 동물들에게 리놀레산이 부족한 먹이를 주는 것을 바탕으로 했는데, 이 먹이는 동시에 오메가-3 지방산도 부족했다. 실험에서 오메가-3 지방산의 결핍은 고려되지 않았다. 부족한 부분을 바로 잡기 위해 체계적으로 다시 첨가한 오메가-6 기름에는 오메가-3 지방산도 소량 함유되어 있었다. 따라서 연구자들은 오메가-3 지방산의 결핍도 무심코 바로 잡고 있었다. 궁극적으로 두 가지 결핍을 모두 바로 잡는데 더 많은 기름이 필요했다. 커네인에 따르면, 이러한 오류는 리놀레산의 요구량을 5~15배까지 과대 평가한다.

식이 공급원편집

 
겹달맞이꽃(Oenothera biennis)은 오메가-6 지방산의 일종인 γ-리놀렌산의 함량이 높은 기름을 생성한다.

식물성 기름은 오메가-6 지방산인 리놀레산의 주요 공급원이다. 전세계적으로 아쟈 열매, , 유채, 해바라기씨에서 매년 1억톤 이상의 식물성 기름이 추출되어 3,200만톤 이상의 리놀레산(오메가-6 지방산) 및 400만톤의 α-리놀렌산(오메가-3 지방산)이 생산된다.[39][40]

오메가-6 지방산의 식이 공급원은 다음과 같다.[41]

같이 보기편집

각주편집

  1. Chow, Ching Kuang (2001). 《Fatty Acids in Foods and Their Health Implications》. New York: Routledge Publishing. OCLC 25508943. 
  2. JZ, Nowak (2010). “Anti-inflammatory pro-resolving derivatives of omega-3 and omega-6 polyunsaturated fatty acids”. 《Postepy higieny i medycyny doswiadczalnej (Online)》 64: 115–32. PMID 20354260. 
  3. Bibus, Doug; Lands, Bill (2015년 4월 18일). “Balancing proportions of competing omega-3 and omega-6 highly unsaturated fatty acids (HUFA) in tissue lipids”. 《Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids》 99: 19–23. doi:10.1016/j.plefa.2015.04.005. PMID 26002802. 
  4. Ricciotti, Emanuela; FitzGerald,, Garret A. (2011). “Prostaglandins and inflammation.”. 《American Heart Association Journal》 31 (5): 986–1000. doi:10.1161/ATVBAHA.110.207449. PMC 3081099. PMID 21508345. 
  5. Zhao, Yutong; Usatyuk, Peter V.; Gorshkova, Irina A.; He, Donghong; Wang, Ting; Moreno-Vinasco, Liliana; Geyh, Alison S.; Breysse, Patrick N.; 외. (2009). “Regulation of COX-2 Expression and IL-6 Release by Particulate Matter in Airway Epithelial Cells”. 《American Journal of Respiratory Cell and Molecular Biology》 40 (1): 19–30. doi:10.1165/rcmb.2008-0105OC. PMC 5459547. PMID 18617679. 
  6. Calderón-Garcidueñas, Lilian; Reed, William; Maronpot, Robert; Henriquez-Roldán, Carlos; Delgado-Chavez, Ricardo; Carlos Henriquez-Roldán, Ana; Dragustinovis, Irma; Franco-Lira, Maricela; 외. (2004). “Brain Inflammation and Alzheimer's-Like Pathology in Individuals Exposed to Severe Air Pollution”. 《Toxicologic Pathology》 32 (6): 650–58. doi:10.1080/01926230490520232. PMID 15513908. 
  7. Moraitis, Dimitrios; Du, Baoheng; De Lorenzo, Mariana S.; Boyle, Jay O.; Weksler, Babette B.; Cohen, Erik G.; Carew, John F.; Altorki, Nasser K.; 외. (2005). “Levels of Cyclooxygenase-2 Are Increased in the Oral Mucosa of Smokers: Evidence for the Role of Epidermal Growth Factor Receptor and Its Ligands”. 《Cancer Research》 65 (2): 664–70. PMID 15695412. 
  8. Yang, Chuen-Mao; Lee, I-Ta; Lin, Chih-Chung; Yang, Ya-Lin; Luo, Shue-Fen; Kou, Yu Ru; Hsiao, Li-Der (2009). “Cigarette smoke extract induces COX-2 expression via a PKCα/c-Src/EGFR, PDGFR/PI3K/Akt/NF-κB pathway and p300 in tracheal smooth muscle cells”. 《American Journal of Physiology. Lung Cellular and Molecular Physiology》 297 (5): L892–902. doi:10.1152/ajplung.00151.2009. PMID 19717552. 
  9. Martey, Christine A.; Stephen J., Pollock; Chantal K., Turner; Katherine M.A., O'Reilly; Carolyn J., Baglole; Richard P., Phipps; Patricia J., Sime (2004). “Cigarette smoke induces cyclooxygenase-2 and microsomal prostaglandin E2 synthase in human lung fibroblasts: Implications for lung inflammation and cancer”. 《American Journal of Physiology. Lung Cellular and Molecular Physiology》 287 (5): L981–91. doi:10.1152/ajplung.00239.2003. PMID 15234907. 
  10. Font-Nieves, Miriam; Sans-Fons, M. Glòria; Gorina, Roser; Bonfill-Teixidor, Ester; Salas-Pérdomo, Angélica; Márquez-Kisinousky, Leonardo; Santalucia, Tomàs; M. Planas, Anna (2012). “Induction of COX-2 enzyme and down-regulation of COX-1 expression by lipopolysaccharide (LPS) control prostaglandin E2 production in astrocytes”. 《The Journal of Biological Chemistry》 287 (9): 6454–68. doi:10.1074/jbc.M111.327874. PMC 3307308. PMID 22219191. 
  11. Ren, Rendong; Hashimoto, Takashi; Mizuno, Masashi; Takigawa, Hirosato; Yoshida, Masaru; Azuma, Takeshi; Kanazawa, Kazuki (2013). “A lipid peroxidation product 9-oxononanoic acid induces phospholipase A2 activity and thromboxane A2 production in human blood”. 《Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition》 52 (3): 228–33. doi:10.3164/jcbn.12-110. PMC 3652295. PMID 23704812. 
  12. Olszowski, Tomasz (2015). “The Effect of Cadmium on COX-1 and COX-2 Gene, Protein Expression, and Enzymatic Activity in THP-1 Macrophages”. 《Biological Trace Element Research》 165 (2): 135–44. doi:10.1007/s12011-015-0234-6. PMC 4424267. PMID 25645360. 
  13. Sun Youn, Hyung (2011). “Mercury induces the expression of cyclooxygenase-2 and inducible nitric oxide synthase”. 《Biomedical Laboratory Science》 29 (2): 169–74. doi:10.1177/0748233711427048. PMID 22080037. 
  14. Wei, Jinlong (2014). “Lead induces COX-2 expression in glial cells in a NFAT-dependent, AP-1/NFκB-independent manner”. 《Toxicology》 325: 67–73. doi:10.1016/j.tox.2014.08.012. PMC 4238429. PMID 25193092. 
  15. J, He (2014). “Chronic arsenic exposure and angiogenesis in human bronchial epithelial cells via the ROS/miR-199a-5p/HIF-1α/COX-2 pathway.”. 《Environ Health Perspect》 122 (1): 255–61. doi:10.1289/ehp.1307545. PMC 3948041. PMID 24413338. 
  16. Simopoulos, Artemis P. (2002). “The importance of the ratio of omega-6/omega-3 essential fatty acids”. 《Biomedicine & Pharmacotherapy》 56 (8): 365–79. doi:10.1016/S0753-3322(02)00253-6. PMID 12442909. 
  17. Lands, W. E. M. (2005). “Dietary Fat and Health: The Evidence and the Politics of Prevention: Careful Use of Dietary Fats Can Improve Life and Prevent Disease”. 《Annals of the New York Academy of Sciences》 1055: 179–92. Bibcode:2005NYASA1055..179L. doi:10.1196/annals.1323.028. PMID 16387724. 
  18. Hibbeln, Joseph R; Nieminen, Levi RG; Blasbalg, Tanya L; Riggs, Jessica A; Lands, William EM (2006). “Healthy intakes of n−3 and n−6 fatty acids: estimations considering worldwide diversity”. 《The American Journal of Clinical Nutrition》 83 (6 Suppl): 1483S–93S. doi:10.1093/ajcn/83.6.1483S. PMID 16841858. 
  19. Okuyama, H.; Ichikawa, Y.; Sun, Y.; Hamazaki, T.; Lands, W. E. M. (2006). 〈ω3 Fatty Acids Effectively Prevent Coronary Heart Disease and Other Late-Onset Diseases – The Excessive Linoleic Acid Syndrome〉. Okuyama, H. 《Prevention of Coronary Heart Disease》. World Review of Nutrition and Dietetics. 83–103쪽. doi:10.1159/000097809. ISBN 3-8055-8179-3. PMID 17167282. 
  20. Aune, D; Keum, N; Giovannucci, E; Fadnes, LT; Boffetta, P; Greenwood, DC; Tonstad, S; Vatten, LJ; Riboli, E; Norat, T (2016년 12월 5일). “Nut consumption and risk of cardiovascular disease, total cancer, all-cause and cause-specific mortality: a systematic review and dose-response meta-analysis of prospective studies.”. 《BMC Medicine》 14 (1): 207. doi:10.1186/s12916-016-0730-3. PMC 5137221. PMID 27916000. 
  21. Luo, C; Zhang, Y; Ding, Y; Shan, Z; Chen, S; Yu, M; Hu, FB; Liu, L (July 2014). “Nut consumption and risk of type 2 diabetes, cardiovascular disease, and all-cause mortality: a systematic review and meta-analysis.”. 《The American Journal of Clinical Nutrition》 100 (1): 256–69. doi:10.3945/ajcn.113.076109. PMID 24847854. 
  22. Bakalar, Nicholas (2017년 11월 16일). “Nuts May Lower Your Risk for Heart Disease”. 《New York Times. 2017년 11월 19일에 확인함. 
  23. Huang, Yunying; Zheng, Sichao; Wang, Tenghua; Yang, Xin; Luo, Qian; Li, Hangshan (2018). “Effect of oral nut supplementation on endothelium-dependent vasodilation – a meta-analysis”. 《Vasa》 47 (3): 203–207. doi:10.1024/0301-1526/a000693. ISSN 0301-1526. 
  24. Lands, WEM (2005). 《Fish, Omega 3 and human health》. American Oil Chemists' Society. ISBN 978-1-893997-81-3. [쪽 번호 필요]
  25. Simopoulos, Artemis P. (2003). 〈Importance of the Ratio of Omega-6/Omega-3 Essential Fatty Acids: Evolutionary Aspects〉. Simopoulos, Artemis P.; Cleland, Leslie G. 《Omega-6/Omega-3 Essential Fatty Acid Ratio: The Scientific Evidence》. World Review of Nutrition and Dietetics 92. 1–22쪽. doi:10.1159/000073788. ISBN 3-8055-7640-4. PMID 14579680. 
  26. Smith, William L. (2008). “Nutritionally essential fatty acids and biologically indispensable cyclooxygenases”. 《Trends in Biochemical Sciences》 33 (1): 27–37. doi:10.1016/j.tibs.2007.09.013. PMID 18155912. 
  27. Wada, M.; Delong, C. J.; Hong, Y. H.; Rieke, C. J.; Song, I.; Sidhu, R. S.; Yuan, C.; Warnock, M.; 외. (2007). “Enzymes and Receptors of Prostaglandin Pathways with Arachidonic Acid-derived Versus Eicosapentaenoic Acid-derived Substrates and Products”. 《Journal of Biological Chemistry》 282 (31): 22254–66. doi:10.1074/jbc.M703169200. PMID 17519235. 
  28. Cleland, Leslie G.; James, Michael J.; Proudman, Susanna M. (2006). “Fish oil: what the prescriber needs to know”. 《Arthritis Research & Therapy》 8 (1): 202. doi:10.1186/ar1876. PMC 1526555. PMID 16542466. 
  29. Mickleborough, Timothy (2005). “Dietary Omega-3 Polyunsaturated Fatty Acid Supplementation and Airway Hyperresponsiveness in Asthma”. 《Journal of Asthma》 42 (5): 305–14. doi:10.1081/JAS-62950. PMID 16036405. 
  30. KS Broughton; Johnson, CS; Pace, BK; Liebman, M; Kleppinger, KM (1997년 4월 1일). “Reduced asthma symptoms with n-3 fatty acid ingestion are related to 5-series leukotriene production”. 《The American Journal of Clinical Nutrition》 65 (4): 1011–17. doi:10.1093/ajcn/65.4.1011. PMID 9094887. 
  31. Lee, Ho-Joo; Rao, Jagadeesh S.; Rapoport, Stanley I.; Bazinet, Richard P. (2007). “Antimanic therapies target brain arachidonic acid signaling: Lessons learned about the regulation of brain fatty acid metabolism”. 《Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids》 77 (5–6): 239–46. doi:10.1016/j.plefa.2007.10.018. PMID 18042366. 
  32. Sonestedt, Emily; Ericson, Ulrika; Gullberg, Bo; Skog, Kerstin; Olsson, Håkan; Wirfält, Elisabet (2008). “Do both heterocyclic amines and omega-6 polyunsaturated fatty acids contribute to the incidence of breast cancer in postmenopausal women of the Malmö diet and cancer cohort?”. 《International Journal of Cancer》 123 (7): 1637–43. doi:10.1002/ijc.23394. PMID 18636564. 
  33. Yong Q. Chen, at al; Min; Wu; Wu; Perry; Cline; Thomas; Thornburg; Kulik; Smith; Edwards; d'Agostino; Zhang; Wu; Kang; Chen (2007). “Modulation of prostate cancer genetic risk by omega-3 and omega-6 fatty acids”. 《The Journal of Clinical Investigation》 117 (7): 1866–75. doi:10.1172/JCI31494. PMC 1890998. PMID 17607361. 
  34. Pala, Valeria; Krogh, Vittorio; Muti, Paola; Chajès, Véronique; Riboli, Elio; Micheli, Andrea; Saadatian, Mitra; Sieri, Sabina; Berrino, Franco (2001). “Erythrocyte Membrane Fatty Acids and Subsequent Breast Cancer: A Prospective Italian Study”. 《Journal of the National Cancer Institute》 93 (14): 1088–95. doi:10.1093/jnci/93.14.1088. PMID 11459870. 
  35. Simopoulos, Artemis P. (2006년 7월 28일). “Evolutionary aspects of diet, the omega-6/omega-3 ratio and genetic variation: nutritional implications for chronic diseases” (PDF). 《Biomedicine & Pharmacotherapy》 60 (9): 502–07. doi:10.1016/j.biopha.2006.07.080. 2015년 2월 8일에 확인함. 
  36. Doyle, Cynthia; Abbott, Amber; Doyle, Patrick; Nader, Glenn; Larson, Stephanie (2010). “A review of fatty acid profiles and antioxidant content in grass-fed and grain-fed beef”. 《Nutrition Journal》 9 (1): 10. doi:10.1186/1475-2891-9-10. PMC 2846864. PMID 20219103. 
  37. Ponnampalam, Eric; Mann, Neil; Sinclair, Andrew (2006). “Effect of feeding systems on omega-3 fatty acids, conjugated linoleic acid and trans fatty acids in Australian beef cuts: potential impact on human health” (PDF). 《Asia Pac J Clin Nutr》 15 (1): 21–29. PMID 16500874. 2015년 2월 8일에 확인함. 
  38. Cunnane, Stephen C. (2003). “Problems with essential fatty acids: Time for a new paradigm?”. 《Progress in Lipid Research》 42 (6): 544–68. doi:10.1016/S0163-7827(03)00038-9. PMID 14559071. 
  39. Gunstone, Frank (December 2007). “Market update: Palm oil”. 《International News on Fats, Oils and Related Materials》 18 (12): 835–36. 2013년 4월 3일에 원본 문서에서 보존된 문서. 
  40. 《January 2009》 (PDF). Oilseeds: World Market and Trade. FOP 1-09. USDA. 2009년 1월 12일. 2013년 3월 9일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2019년 11월 29일에 확인함. , Table 03: Major Vegetable Oils: World Supply and Distribution at Oilseeds: World Markets and Trade Monthly Circular Archived 2010년 10월 18일 - 웨이백 머신
  41. “Food sources of total omega 6 fatty acids”. 2011년 10월 7일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2011년 9월 4일에 확인함. 

참고 문헌편집