오프탈민산

오프탈민산^[1]
이름
	IUPAC 이름 (N-(L-γ-Glutamyl)-(2S)-2-aminobutyryl)glycine
식별자
CAS 번호	495-27-2 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:84058 ;
ChemSpider	5381695 ;
MeSH	ophthalmic+acid
PubChem CID	7018721;
UNII	3A60475Q1Q ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40895053 ;
	InChI InChI=1S/C11H19N3O6/c1-2-7(10(18)13-5-9(16)17)14-8(15)4-3-6(12)11(19)20/h6-7H,2-5,12H2,1H3,(H,13,18)(H,14,15)(H,16,17)(H,19,20)/t6-,7-/m0/s1 Key: JCMUOFQHZLPHQP-BQBZGAKWSA-N ;
	SMILES CC[C@H](NC(=O)CC[C@H](N)C(O)=O)C(=O)NCC(O)=O;
성질
화학식	C11H19N3O6
몰 질량	289.288 g·mol−1
겉보기	Colorless crystals
관련 화합물
관련 alkanoic acids	N-Acetylaspartylglutamic acid; Glycylglycine; α-Aminobutyric acid;
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

오프탈민산(영어: ophthalmic acid)은 시스테인기가 L-2-아미노뷰티레이트로 치환된 글루타티온의 트라이펩타이드 유사체이다. 오프탈민산은 송아지의 수정체에서 처음으로 발견되고 분리되었다.^[2]

생합성 편집

최근의 연구는 오프탈민산이 글루탐산-시스테인 연결효소 및 글루타티온 합성효소의 연속적인 반응을 통해 2-아미노뷰티르산으로부터 생물학적으로 합성될 수 있음을 보여주었다. 따라서 오프탈민산은 글루타티온의 고갈이 일어나는 산화 스트레스에 대한 생물지표로 사용될 수 있다.^[3]

↑ “Ophthalmic acid”. 2007년 10월 6일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2020년 10월 3일에 확인함.
↑ Waley SG; Biochem. J. 64, 715 (1956)
↑ Tomoyoshi Soga; Richard Baran; Makoto Suematsu; Yuki Ueno; Satsuki Ikeda; Tadayuki Sakurakawa; Yuji Kakazu; Takamasa Ishikawa; Martin Robert; Takaaki Nishioka & Masaru Tomita (June 2006). “Differential Metabolomics Reveals Ophthalmic Acid as an Oxidative Stress Biomarker Indicating Hepatic Glutathione Consumption”. 《Journal of Biological Chemistry》 281 (24): 16768–16776. doi:10.1074/jbc.M601876200. PMID 16608839.