요소 (화학)
요소(尿素, 문화어: 뇨소)는 CO(NH2)2을 화학식으로 가지는 유기 화합물이다. 인간이 무기 화합물로부터 합성한 최초의 유기 화합물이다.
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| 이름 | |||
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| 발음 | urea /jʊəˈriːə/, carbamide /ˈkɑːrbəmaɪd/ | ||
| 우선명 (PIN)
Urea[1] | |||
| 체계명
Carbonyl diamide[1] | |||
| 별칭
Carbamide
Carbonyldiamide Carbonyldiamine Diaminomethanal Diaminomethanone | |||
| 식별자 | |||
3D 모델 (JSmol)
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| 635724 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.286 | ||
| E 번호 | E927b (광택제, ...) | ||
| 1378 | |||
| KEGG | |||
PubChem CID
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| RTECS 번호 |
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |||
| CH4N2O | |||
| 몰 질량 | 60.056 g·mol−1 | ||
| 겉보기 | 흰색 고체 | ||
| 밀도 | 1.32 g/cm3 | ||
| 녹는점 | 133 to 135 °C (271 to 275 °F; 406 to 408 K) | ||
| 1079 g/L (20 °C) 1670 g/L (40 °C) 2510 g/L (60 °C) 4000 g/L (80 °C) | |||
| 용해도 | 500 g/L glycerol[2] | ||
| 염기도 (pKb) | 13.9[4] | ||
자화율 (χ)
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-33.4·10−6 cm3/mol | ||
| 구조 | |||
| 4.56 D | |||
| 열화학CRC 핸드북 | |||
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)
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-333.19 kJ/mol | ||
기브스 자유 에너지 (ΔfG˚)
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-197.15 kJ/mol | ||
| 약리학 | |||
| B05BC02 (WHO) D02AE01 | |||
| 위험 | |||
| 물질 안전 보건 자료 | JT Baker | ||
| GHS 그림문자 | 
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| NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |||
| 인화점 | 비휘발성 | ||
| 반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |||
LD50 (median dose)
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8500 mg/kg (oral, rat) | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 요소
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티오우레아(티오 요소) 히드록시카르바미드 | ||
관련 화합물
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카바마이드 퍼옥사이드 인산요소 아세톤 탄산 카보닐 플루오라이드 | ||
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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성질 편집
무색 무취의 결정이다. 양서류나 포유류의 소변에 포함되어 있다. 물에 잘 녹아 20℃ 100mL의 물에서 108g의 요소가 녹을 수 있다. 가열하면 분해되어 암모니아와 뷰렛 용액, 사아눌산으로 변한다.
요소의 결정 구조에는 소분자가 들어가기 적합한 크기의 구멍이 있다. 때문에 핵산 등 다양한 화합물과 반응하여 안정 상태가 된다. 요소는 암모니아가 체내에서 희석된 것이므로 염기성을 띄고 있다.
용도 편집
포름알데히드(HCHO)와 반응하여 요소 수지를 만드는데 사용할 수 있다. 또한 고농도의 수용액은 단백질과 핵산을 변형시키는데 사용된다.
물과 혼합하면 흡열반응이 일어난다. 질산 암모늄과 요소가 혼합된 분말과 물이 들어가 있는 팩을 같이 넣어 냉각팩을 만드는 데 사용할 수 있다. 피부학에서는 요소의 수분 공급 효과로 로션에도 사용한다. 디젤 엔진의 질소 산화물 절감을 위해 표준화된 농도의 요소수도 쓰인다.
역사 편집
요소는 포유 동물의 오줌에 들어있는 물질로 1773년 처음으로 발견되었다. 요소를 처음으로 합성한 사람은 프리드리히 뵐러로, 무기화합물인 아이소사이안산과 암모늄 이온을 섞은 시안산 암모늄 수용액을 가열하여 1828년 요소를 합성하는데 성공하였다. 비록 뵐러는 철학적인 견해에는 관심이 없었지만, 이 실험은 유기물과 무기물은 영혼의 존재 여부에 따라 다르다는 생기론이 타당성을 잃는 사건이 되었다. 요소는 자연적인 상태에서 세포를 거치지 않고 존재하지 않기 때문이다. 요소가 포유 동물의 체내에서 어떻게 합성되는지에 관해 밝힌 것은 1932년 독일의 물리학자 핸스 애돌프 크레브스와 그의 조수 쿠르트 헨젤라이트의 규명이었다. 요소 대사로 알려진 이 합성은 자연상에서는 살아있는 세포에게서만 관찰할 수 있으며 미토콘드리아와 세포 유액 속 다양한 효소들이 반응하여 만들어진다.[5]
- NH4OCN → H2NCONH2
생산 및 제조 편집
코트라에 따르면, 2021년 기준으로, 요소의 세계 최대 생산국은 중국이며 연간 약 500만톤을 세계에 공급한다. 중국은 인도 다음에 한국에 가장 많은 양을 수출하며 56만 4천톤으로 수출 총량의 14%를 차지 한다.[6] 일반적으로 공업적이고 산업적인 생산에서 요소는 암모니아(NH3)와 이산화탄소(CO2)를 반응시켜 합성하며, 암모니아와 이산화탄소는 대기나 천연가스, 석탄, 석유등에서 뽑아낸 질소와 수소, 메탄등을 원료로 합성한다.[7]
| 2NH3CO2 → NH2CONH2 +H2O | 2NH3CO2 → H4NCOONH2
H4NCOONH2 → H2NCONH2 |
| (예시) 실제반응 | 이론적인 반응 |
같이 보기 편집
각주 편집
- ↑ 가 나 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 416, 860–861쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
The compound H2N-CO-NH2 has the retained named ‘urea’, which is the preferred IUPAC name, (…). The systematic name is ‘carbonyl diamide’.
- ↑ “Solubility of Various Compounds in Glycerine” (PDF). 《msdssearch.dow.com》. 2014년 4월 13일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2014년 4월 12일에 확인함.
- ↑ Loeser, Eric; DelaCruz, Marilyn; Madappalli, Vinay (2011년 6월 9일). “Solubility of Urea in Acetonitrile–Water Mixtures and Liquid–Liquid Phase Separation of Urea-Saturated Acetonitrile–Water Mixtures”. 《Journal of Chemical & Engineering Data》 56 (6): 2909–2913. doi:10.1021/je200122b.
- ↑ Calculated from 14−pKa. The value of pKa is given as 0.10 by the CRC Handbook of Chemistry and Physics, 49th edition (1968–1969). A value of 0.18 is given by Williams, R. (2001년 10월 24일). “pKa Data” (PDF). 2003년 8월 24일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서.
- ↑ E. Kinne-Saffran (1999). “Vitalism and Synthesis of Urea: From Friedrich Wöhler to Hans A. Krebs”. 《Origins of Renal Physiology》 19: 290-294:290. (구독 필요).
- ↑ 기자, 유영규. “요소수 부족 사태 배경엔 중국이 있다?”. 2021년 11월 5일에 확인함.
- ↑ 이기범 기자 (2011/11/4). “만들기는 쉬운데 만들 수는 없다.”. 《노컷뉴스》. 2011/11/8에 확인함.
외부 링크 편집
