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겐티스산

(젠티스 산에서 넘어옴)
화학 구조.
3차원 구조.

겐티스산(gentisic acid)은 디히드록시 벤조산의 하나이다. 벤조산의 파생물이며, 아스피린의 신진대사에 의한 분해 생성물(1%)로 간에서 분비된다.[1]

아프리카 나무 Alchornea cordifolia포도주에서도 발견된다.[2]

생산편집

겐티스산은 하이드로퀴논을 카르복시화하여 생산할 수 있다.[3]

C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

이 변환은 콜베-슈미트 반응의 한 예이다.

위의 방법 외에도 이 화합물은 엘브스 과황산염 산화를 통해 살리실산에서 합성할 수 있다.[4][5]

각주편집

  1. Levy, G; Tsuchiya, T (1972년 10월 1일). “Salicylate accumulation kinetics in man”. 《New England Journal of Medicine》 287 (9): 430–2. PMID 5044917. doi:10.1056/NEJM197208312870903. 
  2. Comparison of Phenolic Acids and Flavan-3-ols During Wine Fermentation of Grapes with Different Harvest Times. Rong-Rong Tian, Qiu-Hong Pan, Ji-Cheng Zhan, Jing-Ming Li, Si-Bao Wan, Qing-Hua Zhang and Wei-Dong Huang, Molecules, 2009, 14, pages 827-838, doi 10.3390/molecules14020827
  3. Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a13_499.
  4. Behrman, E.J. (1988). 《Organic Reactions, Volume 35》. New York: John Wiley & Sons Inc. 440쪽. ISBN 0471832537. 
  5. R. U. Schock Jr.; D. L. Tabern (1951). “The Persulfate Oxidation of Salicylic Acid. 2,3,5-Trihydroxybenzoic Acid”. 《The Journal of Organic Chemistry》 16 (11): 1772–1775. doi:10.1021/jo50005a018.