겐티스산

(젠티스 산에서 넘어옴)

겐티스산(gentisic acid)은 디히드록시 벤조산의 하나이다. 벤조산의 파생물이며, 아스피린의 신진대사에 의한 분해 생성물(1%)로 간에서 분비된다.[2]

겐티스산[1]
Skeletal formula of gentisic acid
Space-filling model of the gentisic acid molecule
이름
IUPAC 이름
2,5-dihydroxybenzoic acid
별칭
DHB
2,5-dihydroxybenzoic acid
5-Hydroxysalicylic acid
Gentianic acid
Carboxyhydroquinone
2,5-Dioxybenzoic Acid
Hydroquinonecarboxylic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.017
KEGG
UNII
성질
C7H6O4
몰 질량 154.12 g/mol
겉보기 white to yellow powder
녹는점 200 to 205 °C (392 to 401 °F; 473 to 478 K) (Sublimes)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

아프리카 나무 Alchornea cordifolia포도주에서도 발견된다.[3]

생산편집

겐티스산은 하이드로퀴논을 카르복시화하여 생산할 수 있다.[4]

C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

이 변환은 콜베-슈미트 반응의 한 예이다.

위의 방법 외에도 이 화합물은 엘브스 과황산염 산화를 통해 살리실산에서 합성할 수 있다.[5][6]

각주편집

  1. Gentisic acid - Compound Summary, PubChem.
  2. Levy, G; Tsuchiya, T (1972년 10월 1일). “Salicylate accumulation kinetics in man”. 《New England Journal of Medicine》 287 (9): 430–2. doi:10.1056/NEJM197208312870903. PMID 5044917. 
  3. Comparison of Phenolic Acids and Flavan-3-ols During Wine Fermentation of Grapes with Different Harvest Times. Rong-Rong Tian, Qiu-Hong Pan, Ji-Cheng Zhan, Jing-Ming Li, Si-Bao Wan, Qing-Hua Zhang and Wei-Dong Huang, Molecules, 2009, 14, pages 827-838, doi 10.3390/molecules14020827
  4. Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a13_499.
  5. Behrman, E.J. (1988). 《Organic Reactions, Volume 35》. New York: John Wiley & Sons Inc. 440쪽. ISBN 0471832537. 
  6. R. U. Schock Jr.; D. L. Tabern (1951). “The Persulfate Oxidation of Salicylic Acid. 2,3,5-Trihydroxybenzoic Acid”. 《The Journal of Organic Chemistry》 16 (11): 1772–1775. doi:10.1021/jo50005a018.