겐티스산

겐티스산^[1]
이름
	IUPAC 이름 2,5-dihydroxybenzoic acid
	별칭 DHB; 2,5-dihydroxybenzoic acid; 5-Hydroxysalicylic acid; Gentianic acid; Carboxyhydroquinone; 2,5-Dioxybenzoic Acid; Hydroquinonecarboxylic acid
식별자
CAS 번호	490-79-9 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:17189 ;
ChEMBL	ChEMBL1461 ;
ChemSpider	3350 ;
ECHA InfoCard	100.007.017
KEGG	C00628 ;
PubChem CID	3469;
UNII	VP36V95O3T ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4060078 ;
	InChI InChI=1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) Key: WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) Key: WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYAO;
	SMILES O=C(O)c1cc(O)ccc1O;
성질
화학식	C7H6O4
몰 질량	154.12 g/mol
겉보기	white to yellow powder
녹는점	200 to 205 °C (392 to 401 °F; 473 to 478 K) (Sublimes)
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

겐티스산(영어: gentisic acid)은 디히드록시 벤조산의 하나이다. 벤조산의 파생물이며, 아스피린의 신진대사에 의한 분해 생성물(1%)로 간에서 분비된다.^[2]

아프리카 나무 Alchornea cordifolia와 포도주에서도 발견된다.^[3]

생산 편집

겐티스산은 하이드로퀴논을 카르복시화하여 생산할 수 있다.^[4]

C₆H₄(OH)₂ + CO₂ → C₆H₃(CO₂H)(OH)₂

이 변환은 콜베-슈미트 반응의 한 예이다.

위의 방법 외에도 이 화합물은 엘브스 과황산염 산화를 통해 살리실산에서 합성할 수 있다.^[5]^[6]

↑ Gentisic acid - Compound Summary, PubChem.
↑ Levy, G; Tsuchiya, T (1972년 10월 1일). “Salicylate accumulation kinetics in man”. 《New England Journal of Medicine》 287 (9): 430–2. doi:10.1056/NEJM197208312870903. PMID 5044917.
↑ Comparison of Phenolic Acids and Flavan-3-ols During Wine Fermentation of Grapes with Different Harvest Times. Rong-Rong Tian, Qiu-Hong Pan, Ji-Cheng Zhan, Jing-Ming Li, Si-Bao Wan, Qing-Hua Zhang and Wei-Dong Huang, Molecules, 2009, 14, pages 827-838, doi 10.3390/molecules14020827
↑ Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a13_499.
↑ Behrman, E.J. (1988). 《Organic Reactions, Volume 35》. New York: John Wiley & Sons Inc. 440쪽. ISBN 0471832537.
↑ R. U. Schock Jr.; D. L. Tabern (1951). “The Persulfate Oxidation of Salicylic Acid. 2,3,5-Trihydroxybenzoic Acid”. 《The Journal of Organic Chemistry》 16 (11): 1772–1775. doi:10.1021/jo50005a018.

이 글은 화학에 관한 토막글입니다. 여러분의 지식으로 알차게 문서를 완성해 갑시다.

이름


IUPAC 이름 2,5-dihydroxybenzoic acid
별칭 DHB 2,5-dihydroxybenzoic acid 5-Hydroxysalicylic acid Gentianic acid Carboxyhydroquinone 2,5-Dioxybenzoic Acid Hydroquinonecarboxylic acid
식별자
CAS 번호	490-79-9^예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:17189^예
ChEMBL	ChEMBL1461^예
ChemSpider	3350^예
ECHA InfoCard	100.007.017
KEGG	C00628^예
PubChem CID	3469
UNII	VP36V95O3T^예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4060078
InChI InChI=1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)^예 Key: WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N^예 InChI=1/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) Key: WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYAO
SMILES O=C(O)c1cc(O)ccc1O
성질
화학식	C₇H₆O₄
몰 질량	154.12 g/mol
겉보기	white to yellow powder
녹는점	200 to 205 °C (392 to 401 °F; 473 to 478 K) (Sublimes)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 ^예아니오 ?) 정보상자 각주