테바인(Thebaine)은 아편제 알칼로이드이다. 이 이름은 상이집트의 고대도시 테베(그리스어 Θῆβαι)에서 기원한다. 아편의 사소한 성분인 테바인은 화학적으로 모르핀코데인과 유사하지만 우울증 효과를 주기보다는 자극적이다. 많은 양을 복용하면 스트리크닌 중독과 비슷한 경련을 일으킨다.

테바인
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
IUPAC 이름
3,6-Dimethoxy-17-methyl-6,7,8,14-tetradehydro-4,5α-epoxymorphinan
우선명 (PIN)
(4R,7aR,12bS)-7,9-Dimethoxy-3-methyl-2,3,4,7a-tetrahydro-1H-4,12-methano[1]benzofuro[3,2-e]isoquinoline
별칭
Paramorphine
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.713
KEGG
MeSH Thebaine
UNII
  • InChI=1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16(17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1 예
    Key: FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMSA-N 예
  • InChI=1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16(17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1
    Key: FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMBG
  • Key: FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMSA-N
  • COC1=CC=C2[C@@H](C3)N(C)CC[C@@]24C5=C3C=CC(OC)=C5O[C@@H]14
성질
C19H21NO3
몰 질량 311.37 g/mol
약리학
Low[2]
약물동태학:
O-demethylation[1]
법적 상태
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

합성 편집

연구 편집

테바인은 GMO 대장균에 의해 생성됨이 밝혀졌다.[3]

각주 편집

  1. Mikus, G.; Somogyi, A. A.; Bochner, F.; Eichelbaum, M. (1991). “Thebaine O-demethylation to oripavine: Genetic differences between two rat strains”. 《Xenobiotica》 21 (11): 1501–9. doi:10.3109/00498259109044400. PMID 1763524. 
  2. WHO Advisory Group (1980). “The dependence potential of thebaine”. 《Bulletin on Narcotics》 32 (1): 45–54. PMID 6778542. 2014년 5월 12일에 원본 문서에서 보존된 문서. 
  3. “Genetically modified E. coli pump out morphine precursor: Bacteria yield 300 times more opiates than yeast”. 《ScienceDaily》 (영어).