트라이플루오로메테인설폰산

트라이플루오로메테인설폰산(Trifluoromethanesulfonic acid, TFMS, TFSA)은 흔히 줄여서 트리플산(Trific acid)이라고도 부르는, 화학식 CF3SO3H를 가지는 설폰산 화합물이다. 초강산의 한 종류로, 에스터화 연구를 위한 촉매로서 사용된다. 흡습성, 무색, 약간의 점성을 지닌 액체이며 극성 용매에 용해된다.

트라이플루오로메테인설폰산
Trifluoromethanesulfonic acid
이름
IUPAC 이름
Trifluoromethanesulfonic acid
별칭
Triflic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.014.625
UNII
  • InChI=1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7) 예
    Key: ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 예
  • InChI=1/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7)
    Key: ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYAW
  • C(F)(F)(F)S(=O)(=O)O
성질
CF3SO3H
몰 질량 150.07121 g/mol
겉보기 Colorless liquid
밀도 1.696 g/mL
녹는점 −40 °C (−40 °F; 233 K)
끓는점 162 °C (324 °F; 435 K)
Miscible
산성도 (pKa) -14.7 (±2.0)[1]
짝염기 Triflate anion
위험
주요 위험 Strong acid
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

상온상태에서는 무색의 약한 점성을 지닌 액체이다. 흡입 시 치명적인 경련, 염증 및 부종을 일으킨다. 피부 접촉 시 심한 화상을 입는다.

제조 편집

CH3SO3H + 4 HF → CF3SO2F + H2O + 3H2

위의 반응식에서, CF3SO2F는 가수분해되고, CF3SO2F은 수소 기체에 의해 양성자화되어 CF3SO3H가 형성된다.

  • 염화삼플루오린화메틸설페닐의 산화에 의해 발생한다.
CF3SCl + 2 Cl2 + 3 H2O → CF3SO3H + 5 HCl
  • 트라이플루오로메테인설폰산의 무수물을 증류시켜 정제한 것으로부터 얻는다.

안전성 편집

  • 트라이플루오로메테인설폰산은 초강산의 한 종류이다. 피부와 접촉하면 조직 파괴가 지연되어 심각한 화상을 입을 수 있다. 흡입하면 치명적인 경련, 염증 및 부종이 발생한다.
  • 극성 용매에 트라이플루오로메테인설폰산을 가할 경우 용액이 심한 발열을 일으킬 수 있다.

각주 편집

  1. Trummal, A.; Lipping, L.; Kaljurand, I.; Koppel, I. A.; Leito, I. "Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide" J. Phys. Chem. A. 2016, 120, 3663-3669. doi 10.1021/acs.jpca.6b02253