트레오스

단당류의 종류

트레오스(영어: threose)는 4개의 탄소 원자가 포함된 단당류이고, 알데하이드기를 가지고 있는 알도스이며, 화학식은 C4H8O4이다. 트레오스란 이름은 D- 및 L-입체 이성질체를 언급하는데 사용될 수 있고, 일반적인 라세미 혼합물 뿐만 아니라 보다 포괄적인 입체화학적으로 명시되지 않은 트레오스의 구조에도 사용될 수 있다.

트레오스[1]
이름
IUPAC 이름
(2S,3R)-2,3,4-trihydroxybutanal (D),
(2R,3S)-2,3,4-trihydroxybutanal (L)
별칭
threotetrose
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.199
UNII
  • InChI=1S/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h1,3-4,6-8H,2H2/t3-,4-/m1/s1 예
    Key: YTBSYETUWUMLBZ-QWWZWVQMSA-N 예
  • InChI=1/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h1,3-4,6-8H,2H2/t3-,4-/m1/s1
    Key: YTBSYETUWUMLBZ-QWWZWVQMBY
  • (D): O=C[C@@H](O)[C@H](O)CO
  • (L): OC[C@H](O)[C@@H](O)C=O
성질
C4H8O4
몰 질량 120.104 g·mol−1
겉보기 시럽
매우 잘 용해됨
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

트레오스의 접두사 "트레오"(대응하는 부분입체 이성질체 에리트로스는 "에리트로")는 인접한 키랄 중심이 있는 일반적인 유기 구조를 설명하는 유용한 방법을 제공하는데, 접두사는 키랄 중심의 상대적인 입체배치를 지정한다.[2] 피셔 투영식에서 D-트레오스를 나타낼 때, "트레오"로 언급되는 이성질체에서는 인접한 치환기가 같은 방향이고, "에리트로"로 언급되는 이성질체에서는 인접한 치환기가 서로 반대 방향이다.[2][3]

같이 보기

편집

각주

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  1. Merck Index, 11th Edition, 9317
  2. Formulas Using Other Configurational Notations, W. Rausch, accessed 1 March 2011
  3. Prof. Rausch helpfully notes that the prefixes "may be applied to racemic compounds, as well as pure enantiomers and meso compounds", and that when depicted in the common "zig-zag" representation, adjacent "substituents may lie on the same side of the carbon chain... [syn] or on opposite sides... [anti]", which is opposite of their depiction in a Fischer projection.