트립토판

트립토판(Tryptophan)은 인간영양에 필요한 필수아미노산입니다.

l-Tryptophan
Structure of l-isomer
이름
IUPAC 이름
Tryptophan or (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
별칭
2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.723
KEGG
UNII
성질
C11H12N2O2
몰 질량 204.229 g·mol−1
Soluble: 0.23 g/L at 0 °C,

11.4 g/L at 25 °C,
17.1 g/L at 50 °C,
27.95 g/L at 75 °C

용해도 Soluble in hot alcohol, alkali hydroxides; insoluble in 클로로포름.
산성도 (pKa) 2.38 (carboxyl), 9.39 (amino)[1]
-132.0·10−6 cm3/mol
약리학
N06AX02 (WHO)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

유전코드로 암호화된 20여개의 아미노산 중 하나로, UGG, 포유류 단백질에서 오직 L형 트립토판만이 등장하지만, 때때로 D형 트립토판도 해안 생명체의 독성 펩티드콘트립판과 같은 자연물질들에서 발견됩ㄴ1다.

트립토판의 주목할 만한 구조적 특징은 인돌기(indole-)를 포함하고 있다는 점이다

제조편집

여러 종류의 식물과 박테리아들이 시키미산이나 안트라닐레이트를 전구체로 트립토판을 합성한다. 공업적으로는 유전자 변형된 E. Coli나 C. Glutamicum 등을 이용해 세린과 인돌을 생합성하여 제조할 수 있다.

추출편집

트립토판은 카세인(casein)의 가수분해 산물로부터 얻어진다. 600g의 미정제 카세인은 대략 4~8g의 트립토판을 포함하고 있다.

기능편집

트립토판은 필수아미노산이다. 인간을 비롯한 대부분의 동물이 스스로 트립토판을 합성할 수 없기 때문에, 트립토판은 식품에 반드시 포함되어야 한다. 트립토판을 포함하는 아미노산들의 가장 중심적인 역할은 단백질 생합성의 재료로 쓰인다는 것이다. 또한 트립토판은 다음의 전구체로 작용한다.

5-HTP 는 대사물질을 거쳐서 뇌내물질 , 수면호르몬, 비만 개선 효과가 있는 세로토닌 또는 니아신(niacin) 등 인간의 건강에 필수적인 물질로 변환된다

급원 식품편집

식이단백질의 한부분으로 발견되는 트립토판은 초콜릿, 귀리, 우유, 요구르트, 치즈, 붉은고기, 달걀, 생선, 가금(특히 칠면조) , 참깨, 이집트콩, 해바라기씨, 호박씨, 땅콩과 같은 식품들에 특별히 많다. 여러 종류의 음식에서의 트립토판 함량

음식 트립토판함량(음식 100g당 mg량)
소고기 230
우유 42
에담치즈 325
달걀 165
밀가루 100
감자 83
소시지 93

같이 보기편집

각주편집

  1. Dawson RM, 외. (1969). 《Data for Biochemical Research》. Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855338-2.