설파닐아마이드
설파닐아마이드(Sulfanilamide, sulphanilamide) 혹은 술파닐아미드는 설파닐산의 설폰산기 안 하이드록시기가 아미노기로 치환된 형태이다. 또는, 아닐린과 술폰아미드가 결합된 형태이기도 하다.[1]
| |
| |
| 체계적 명칭 (IUPAC 명명법) | |
|---|---|
| 4-amino benzene sulfonamide... | |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 63-74-1 |
| ATC 코드 | J01EB06 D06BA05 QJ01EQ06 |
| PubChem | 5333 |
| 드러그뱅크 | DB00259 |
| ChemSpider | 5142 |
| 화학적 성질 | |
| 화학식 | C6H8N2O2S |
| 분자량 | 172.20 g/mol |
| SMILES | eMolecules & PubChem |
| 물리적 성질 | |
| 밀도 | 1.08 g/cm³ |
| 녹는점 | 165 °C (329 °F) |
| 약동학 정보 | |
| 생체적합성 | ? |
| 동등생물의약품 | ? |
| 약물 대사 | ? |
| 생물학적 반감기 | ? |
| 배출 | ? |
| 처방 주의사항 | |
| 임부투여안전성 | ? |
| 법적 상태 | |
| 투여 방법 | ? |
또한, 설파닐아마이드는 루프성 이뇨제 푸로세미드, 항생제 술파디아진, 술파메톡사졸, 술파피리딘, 술파티아졸, 술파세타마이드등 의 구조에 포함되어있으며, 이들은 설파제 혹은 술파제라고 불린다.
일부 설파닐아마이드 구조가 포함된 약은 섭취 시 심각한 신장장애를 유발할 수 있다.[2]
이용 편집
분말 형태의 설파닐아마이드는 세계 2차 대전에서 환부의 감염 속도를 늦추고, 감염을 막기 위해 연합군 측이 사용하였다. 설파닐아마이드 도입 이후 사망률이 급격히 줄어들었다. 개발 이후, 미국에서는 1년에 약 2만 5천명 정도의 사망자가 줄어들었다.[3][2][4][5] 현대에서는 항생제가 이 화합물을 대체하여 사용량이 줄어들었고 현재는 질의 칸디다증 치료에 사용된다. 궤장성 대장염 혹은 류마티스 관절염에도 사용된다.[6]
작용 기전 편집
엽산 생산에 필요한 파라 아미노 벤조산(PABA)과 유사한 구조를 띄어 PABA 대신 엽산 생산에 관여하게 되어 미생물의 엽산 생합성을 막는다. 숙주의 세포는 엽산을 자체 생산하지 않기에 해당 물질에 영향을 받지 않는다. [7][2]
역사 편집
설파닐아마이드는 1908년, 오스트리아 비엔나의 Technische Hochsschule에서 파울 기르모(Paul Gelmo)가 박사 학위의 일부로 처음 제조하였으며,[8] 1909년에 특허를 받았다.[9]
그리고 1935년, 게르하르트 도마크는 파스퇴르 연구소에서 활성상태의 설파닐아마이드 결정, 프론토실을 제조하였고,[10][11] 이 공로로 1939년 노벨 생리학·의학상을 받는다.[12]
그러던 1937년, 제약회사 마센질은 시중에서 알약형태로 판매되고 있던 설파닐아마이드를 어린이가 먹기 쉽도록 디에틸렌 글리콜에 용해하여 딸기향을 첨가해 시중에 내놓게 된다. 그러나, 디에틸렌 글리콜의 유독성으로 인해 약을 먹은 353명중 105명이 사망하였다. 이 사태로 인하여 1938년, FDA 규제 법안이 발표 되었으며 이후 모든 의약품은 독성검사 결과를 제출해야 시중에 팔릴 수 있게 되었다.[13]
같이 보기 편집
각주 편집
- ↑ Actor, P.; Chow, A. W.; Dutko, F. J.; McKinlay, M. A. Chemotherapeutics 10.1002/14356007.a06_173 }}
- ↑ 가 나 다 Penny Le Couteur·Jay Burreson, 《역사를 바꾼 17가지 화학2 (Napoleon's Buttons)》, 사이언스 북스
- ↑ Penny Le Couteur , Jay Burreson
- ↑ “보관된 사본”. 2016년 6월 7일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2016년 6월 17일에 확인함.
- ↑ “보관된 사본”. 2013년 12월 4일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2014년 6월 13일에 확인함.
- ↑ http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5333
- ↑ Michael Kent, Advanced Biology, Oxford University Press, 2000, p. 46 ISBN 978-0-19-914195-1
- ↑ Paul Gelmo (May 14, 1908) "Über Sulfamide der p-Amidobenzolsulfonsäure," Journal für Praktische Chemie, 77 : 369-382.
- ↑ On May 18, 1909, Deutsches Reich Patentschrift number 226,239 for sulfanilamide was awarded to Heinrich Hörlein of the Bayer corporation.
- ↑ G. Domagk, "Ein Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen", Deutsche Medizinische Wochenschrift, 61, feb. 15, 1935, p. 250.
- ↑ J. et T. Tréfouël, F. Nitti and D. Bovet, "Activité du p-aminophénylsulfamide sur l’infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin", C. R. Soc. Biol., 120, nov. 23, 1935, p. 756.
- ↑ (프랑스어) Daniel Bovet, "Les étapes de la découverte de la sulfamidochrysoïdine dans les laboratoires de recherche de la firme Bayer à Wuppertal-Elberfeld (1927-1932)", in Une chimie qui guérit : Histoire de la découverte des sulfamides, Coll. "Médecine et Société", Payot, Paris, 1988, p. 307.
- ↑ http://m.drugsafe.or.kr/iwt/ds/ko/example/M_EgovSulfa.mdo Archived 2015년 2월 17일 - 웨이백 머신 한국의약품안전관리원
외부 링크 편집
- 의학주제표목 (MeSH)의 Sulfanilamides