스트리크닌
스트리크닌(영어: strychnine, /ˈstrɪknɪn/)은 독성이 매우 강하고 (LD50 = c. 10 mg/kg), 새나 설치류 같은 작은 척추동물을 죽이기 위해 살충제로 사용되는 무색의 알칼로이드 결정이다. 스트리크닌은 근육 경련을 일으키고 질식이나 탈진으로 결국 사망에 이르게 한다. 가장 일반적인 원천은 스트리크닌 나무의 씨앗이다. 스트리크닌은 알려진 물질 중 가장 쓴 물질의 하나이다. 맛은 1ppm의 농도에서도 느낄 수 있다.
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| 이름 | |
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| 별칭
Strychnidin-10-one[1]
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| 식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.290 |
| KEGG | |
PubChem CID
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| RTECS 번호 |
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| UNII | |
| UN 번호 | 1692 |
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |
| C21H22N2O2 | |
| 몰 질량 | 334.419 g·mol−1 |
| 겉보기 | White or translucent crystal or crystalline powder; Bitter tasting |
| 냄새 | Odorless |
| 밀도 | 1.36 g cm−3 |
| 녹는점 | 270 °C; 518 °F; 543 K |
| 끓는점 | 284 to 286 °C; 543 to 547 °F; 557 to 559 K |
| 0.02% (20°C)[2] | |
| 산성도 (pKa) | 8.25[3] |
| 위험 | |
| 주요 위험 | Very toxic |
| GHS 그림문자 |  
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| 신호어 | 위험 |
| H300, H310, H330, H410 | |
| P260, P264, P273, P280, P284, P301+310 | |
| NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |
| 인화점 | Non flammable. |
| Non flammable. | |
| 반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |
LD50 (median dose)
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0.5 mg/kg (dog, oral) 0.5 mg/kg (cat, oral) 2 mg/kg (mouse, oral) 16 mg/kg (rat, oral) 2.35 mg/kg (rat, oral)[4] |
LDLo (lowest published)
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0.6 mg/kg (rabbit, oral)[4] |
| NIOSH (미국 건강 노출 한계): | |
PEL (허용)
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TWA 0.15 mg/m3[2] |
REL (권장)
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TWA 0.15 mg/m3[2] |
IDLH (직접적 위험)
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3 mg/m3[2] |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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약리학 편집
스트리크닌은 척추와 뇌에 있는 리간드 통로의 염화물 채널인 글리신 수용기(GlyR)에 길항제로 작용한다. [5] 스트리크닌은 맹독으로 많이 알려져 있지만, 소량은 완하제(변비약)과 각성제로 쓰이며, 위장병 치료에도 사용된다. 스트리크닌을 "매우 가치 있으며 널리 처방되는 의약품 중 하나" 라고 표현한 1934년판 간호사를 위한 의약품 안내서에도 이 물질의 의학적 유용성은 잘 드러나있다.[6] 특히 각성효과는 운동경기에서 기록 향상에 많이 사용되었으나,[7] 높은 독성과 더불어 발작의 위험이 있기 때문에 더 안전한 대체 의약품이 개발되면서 사용이 중단되었다.
의료용 정량은 1/60 그레인(1.1 mg)과 1/10 그레인(6.4 mg) 단위로 쓰이는데, 일반적인 상황에서의 최고 복용량은 3.2 mg으로 한계 복용량(1/10 그레인, 6.4 mg)의 절반 정도이다.[8]
역사 편집
1818년 프랑스 화학자 피에르 조제프 펠티에(Pierre Joseph Pelletier)와 조셉 카방투가 처음으로 스트리크닌을 스트리크노스 이그네이시아의 열매에서 추출하였다. 구조는 1946년 로버트 로빈슨과 헤르만 로이크스가 밝혀냈는데, 1952년 로빈슨은 "스트리크닌은 알려진 화학물질들 중 분자 수준에서 가장 복잡하다"라는 말을 남겼다.[9] 1954년 R. B. 우드워드의 연구팀은 분자를 최초로 전합성했고,[10] 1956년에는 X선 회절을 통하여 자연상태에서의 스트리크닌의 분자구조를 규명하여 1963년에 발표하였다.[9][11][12]
참고 편집
- ↑ Retrieved from SciFinder. [May 7, 2018]
- ↑ 가 나 다 라 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0570”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
- ↑ Everett, A. J.; Openshaw, H. T.; Smith, G. F. (1957). “The constitution of aspidospermine. Part III. Reactivity at the nitrogen atoms, and biogenetic considerations”. 《Journal of the Chemical Society》: 1120–3. doi:10.1039/JR9570001120.
- ↑ 가 나 “Strychnine”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White (2008). 《Neuroscience. 4th ed.》. Sinauer Associates. 137–8쪽. ISBN 978-0-87893-697-7.
- ↑ Principal Drugs and Their Uses, A.L. Morton, Faber and Faber, London, 1934
- ↑ Performance-Enhancing Substances in Sport and Exercise, Michael S. Bahrke and Charles Yesalis, Human Kinetics, 2002, ISBN 0-7360-3679-2 Google Books
- ↑ Nux Vomica. | Henriette's Herbal Homepage
- ↑ 가 나 Nicolaou, K. C.; E. J. Sorensen (1996). 《Classics in Total Synthesis》. Weinheim, Germany: VCH. 21, 40쪽. ISBN 3-527-29284-5.
- ↑ R. B. Woodward, Michael P. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker, K. Schenker (1954). “The total synthesis of strychnine”. 《J. Am. Chem. Soc.》 76: 4749. doi:10.1021/ja01647a088.
- ↑ R. B. Woodward, Michael P. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker, K. Schenker (1963). “The total synthesis of strychnine”. 《Tetrahedron》 19: 247.
- ↑ “Woodward Synthesis of Strychnine”. 2010년 8월 20일에 원본 문서에서 보존된 문서.
