케텐

케텐(영어: ketene)은 R'R''C=C=O 형태를 지니는 유기 화합물이다. 이 용어는 R과 R''이 수소 원자인 가장 단순한 케텐 에테논을 가리키는 용어이기도 하다.

케텐의 일반적인 공식

케텐은 헤르만 슈타우딩거가 처음 연구하였다.

형성

케텐은 염화 수소를 잃는 E2 반응을 거쳐 아실 클로라이드로부터 만들 수 있다.:

아실 클로라이드로부터의 케텐의 형성.

이 반응에서 트리에틸아민은 산성을 띠는 양성자를 카보닐기 그룹으로 옮긴 것을 알 수 있다.

케텐은 울프 전위를 통해 α-diazoketone로부터 형성할 수도 있다.

페닐아세트산은 수분을 잃어서 페닐케텐(phenylketene)을 형성한다. 이는 양성자의 높은 산도 때문이다.

케텐은 아세톤을 열 분해하여 만들 수 있다.

CH₃−CO−CH₃ + ΔT → CH₂=C=O + CH₄

이러한 반응을 슈미들린 케텐 합성(Schmidlin ketene synthesis)으로 부른다.

같이 보기

• 이놀레이트