큐베인

화합물

큐베인(Cubane, 쿠반, 분자식: C8H8)은 8개의 탄소 원자가 정육면체의 각 꼭짓점에 배치되어 각 탄소 원자에 수소 원자 1개씩 결합한 구조를 가지는 탄화수소 분자이다. IUPAC 명명법으로 큐베인(cubane)[3]이지만 쿼드리프리스메인(quadriprismane), 또는 펜타사이클로[4.2.0.02,5.03,8.04,7]옥탄 이라고도 한다[4]. 밀도는 1.29 g/cm3, 분자량은 104.15g/mol이며, 무색 투명의 결정으로 녹는점은 섭씨 131도이다.

큐베인
Structural formula of cubane
Structural formula of cubane
Ball-and-stick model of cubane
Ball-and-stick model of cubane
이름
우선명 (PIN)
Cubane[1]
체계명
Pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octane
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C8H8/c1-2-5-3(1)7-4(1)6(2)8(5)7/h1-8H 예
    Key: TXWRERCHRDBNLG-UHFFFAOYSA-N 예
  • InChI=1/C8H8/c1-2-5-3(1)7-4(1)6(2)8(5)7/h1-8H
    Key: TXWRERCHRDBNLG-UHFFFAOYAL
  • C12C3C4C1C5C2C3C45
성질
C8H8
몰 질량 104.15 g/mol
밀도 1.29 g/cm3
녹는점 133.5 °C (272.3 °F; 406.6 K)[2]
끓는점 161.6 °C (322.9 °F; 434.8 K)[2]
관련 화합물
Cuneane
Dodecahedrane
Tetrahedrane
Prismane
Prismane C8
관련 화합물
Heptanitrocubane
Octanitrocubane
Octaazacubane
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

큐베인과 이에 파생되는 복합물은 수많은 중요한 속성을 가진다. 큐베인에서 탄소 원자의 90도로 접하는 각은 접해 있는 정도가 매우 긴장 상태에 놓여있다는 것을 뜻한다. 그러므로 큐베인 복합물은 매우 반응적이며 옥타나이트로큐베인헵타나이트로큐베인과 같은 고밀도·고에너지 연료폭약에 유용하다는 것을 말해준다. 큐베인은 탄화수소 가운데 가장 높은 밀도를 가지고 있어서 대량의 에너지를 저장하는 데 기여할 수 있다. 연구자들은 의학나노기술 분야에서 큐베인 및 그와 비슷한 합성 분자를 사용하는 것을 연구하고 있다.

같이 보기 편집

각주 편집

  1. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 169쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The retained names adamantane and cubane are used in general nomenclature and as preferred IUPAC names. 
  2. Biegasiewicz, Kyle; Griffiths, Justin; Savage, G. Paul; Tsanakstidis, John; Priefer, Ronny (2015). “Cubane: 50 years later”. 《Chemical Reviews》 115 (14): 6719–6745. doi:10.1021/cr500523x. PMID 26102302. 
  3. “2004 IUPAC 안내서” (PDF). 2008년 12월 17일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2008년 5월 30일에 확인함. 
  4. “MSDS”. 2009년 4월 4일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2010년 11월 3일에 확인함.