알케인: 두 판 사이의 차이

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== 이성질체 ==
[[Image파일:Saturated C4 hydrocarbons ball-and-stick.png|thumb|right|탄소 수가 4개인 알케인과 [[사이클로알케인]]. 왼쪽부터 [[뷰테인|n-뷰테인]], [[아이소뷰테인]]까지는 C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>의 화학식을 가지는 알케인이며, [[사이클로뷰테인]], [[메틸사이클로프로페인]]은 C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> 사이클로알케인이다. 제일 아래는 C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>의 화학식을 가지는 바이사이클로뷰테인(Bicyclobutane)으로, 이성질체가 존재하지 않는다.]]
탄소 수 4개 이상의 알케인은 탄소 원자들이 다양한 구조로 배열될 수 있는데, 이를 [[구조 이성질체]]라고 한다. 가장 간단한 알케인 이성질체는 가지 없이 오직 사슬형으로만 배열된 구조이다. 이는 보통 ''n-''(노말-)이라는 접두사가 붙는다. 이외에도 탄소 원자들의 배열에 따라 여러 지점에서 가지가 달린 이성질체가 수없이 많이 존재하며, 탄소 원자의 개수가 증가함에 따라 이성질체의 숫자가 급격하게 증가한다. 아래는 탄소 수에 따른 이성질체의 개수이다.<ref name= OEIS >[[On-Line Encyclopedia of Integer Sequences]] {{OEIS|id=A000602}}</ref>
 
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=== 가지 달린 알케인 ===
[[Image파일:Isopentane-numbered-3D-balls.png|thumb|right|[[아이소펜테인]](2-메틸뷰테인)의 공-막대기 모형]]
간단한 가지가 달린 알케인은 보통 사슬형 알케인과 구분하기 위한 접두사를 사용한다. 예를 들어, 가지 달린 [[이성질체]]가 세 가지 존재하는 펜테인은 n-펜테인, 아이소펜테인, 네오펜테인이라는 각각 다른 접두사를 이용하여 서로를 구분한다. 이 때 IUPAC 명명법을 이용하여 체계적인 알케인 이름을 붙일 수 있다. 일반적으로 복잡한 가지 달린 알케인은 아래와 같은 방법으로 명명한다<ref name="HT"/><ref name="kcs"/><ref>{{cite web | author = William Reusch | work = Virtual Textbook of Organic Chemistry | title = Examples of the IUPAC Rules in Practice | url = http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/nomexmp1.htm}}</ref>.
 
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|-
! 구조
| [[Image파일:Pentane-2D-Skeletal.svg|120px]] || [[Image파일:Isopentane-2D-skeletal.png|90px]] || [[Image파일:Neopentane-2D-skeletal.png|70px]]
|}
 
=== 고리형 알케인 ===
{{본문|사이클로알케인}}
고리형 알케인은 알케인으로 분류되지 않고 [[사이클로알케인]]으로 분류된다. 이들은 다른 알케인과는 달리 분자 구조가 고리형이다. 간단한 사이클로알케인은 접두사 'cyclo-'가 붙어 다른 알케인과 구분된다. 이들은 고리형이 아닌 다른 알케인처럼 탄소 수에 따라 이름이 붙여지지만 고리형의 구조 때문에 수소 원자의 개수가 더 작다. 예를 들어 [[사이클로펜테인]](C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>)은 n-펜테인처럼 탄소 수가 5이지만 고리 모양을 이루고 있으므로 사이클로펜테인으로 구별된다.
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=== 끓는점 ===
[[Image파일:AlkaneBoilingMeltingPoint.png|right|thumb|400px|탄소 수 16까지 n-알케인의 녹는점과 끓는점을 나타낸 그래프. 파란색 선은 녹는점, 주황색 선은 끓는점이다.]]
알케인은 분자 간에 [[판데르발스 힘]]을 받는다. 이러한 분자간 힘이 클수록 알케인의 끓는점이 높아지게 되며<ref name=m&b>{{cite book|title = Organic Chemistry | author = R. T. Morrison, R. N. Boyd | isbn = 0-13-643669-2 | publisher = Prentice Hall | location = New Jersey | edition = 6th|year = 1992}}</ref>, 보통 분자 주위를 둘러싸는 [[전자]]의 개수가 많을수록, 분자량이 클수록, 분자의 표면적이 넓을수록 끓는점이 높아진다.
 
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=== 분자 구조 ===
[[Image파일:Ch4 hybridization.svg|thumb|right|[[메테인]]의 sp<sup>3</sup> [[혼성 오비탈]].]]
알케인의 분자 구조는 그 물리적·화학적 성질에 직접적인 영향을 미친다. 알케인의 분자 구조는 [[탄소]] 원자가 이루는 4개의 공유 결합에 따라 결정되며, 알케인 내부의 탄소 원자는 항상 sp<sup>3</sup> [[혼성 오비탈]]을 이룬다. 이들은 모두 같은 에너지를 가지므로 이론적으로 [[정사면체]] 구조를 가지며, 각 꼭짓점 사이의 각도는 약 109.47°이다.
 
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알케인은 [[할로젠]]과 반응하여 분자 내의 [[수소]]가 할로젠으로 치환되는 [[치환 반응]]이 일어날 수 있다. 이때 [[라디칼]]이 중요한 역할을 한다. 이러한 반응은 열이 상당히 많이 방출되는 발열 반응이므로 폭발의 위험성도 있다. 이러한 반응은 공업적으로 [[할로젠화]]된 탄화수소를 제조하는데 필수적이다.
 
[[Image파일:Monobromination of propane.png|500px|center|[[프로페인]]의 브로민화 반응]]
 
=== 크래킹 ===
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== 존재 ==
=== 우주에서의 존재 ===
[[Image파일:Jupiter.jpg|thumb|right|[[메테인]]과 [[에테인]]은 [[목성]]의 대기에서 미량을 차지한다.]]
[[Image파일:Oil well.jpg|thumb|right|석유 굴착. 석유에는 알케인을 포함하여 다양한 [[탄화수소]]가 포함되어 있다.]]
알케인은 [[목성형 행성]] 및 그 위성에 미량 포함되어 있다. 예를 들어 [[목성]]의 대기에는 [[메테인]]이 약 0.3%, [[에테인]]이 약 0.0002%를 차지하며, 이밖에 [[토성]](메테인 0.2%, 에테인 0.0005%), [[천왕성]](메테인 1.99%, 에테인 0.00025%), [[해왕성]](메테인 1.5%, 에테인 1.5ppm) 등에도 미량 존재한다. 토성의 [[위성]]인 [[티탄 (위성)|티탄]]에는 메테인이 1.6% 가량 포함되어 있으며, 그 존재는 [[하위헌스 탐사선]]이 확인하였다. 하위헌스 탐사선은 티탄의 대기에서 주기적으로 액체 메테인 비가 내린다는 사실도 발견하였다.
<ref>{{cite web|title=Titan: Arizona in an Icebox?|url=http://www.planetary.org/news/2005/huygens_science-results_0121.html|author=Emily Lakdawalla|accessdate=21 January 2004|archiveurl=//web.archive.org/web/20080406104505/http://planetary.org/news/2005/0121_Titan_Arizona_in_an_Icebox.html|archivedate=6 April 2008}}</ref> 티탄의 극지방에서는 메테인이나 에테인으로 구성된 호수도 발견되었다.
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=== 생물학적 존재 ===
고리형이 아닌 알케인은 자연에 다양한 형태로 존재한다.
[[Image파일:Rotbuntes Rind.jpg|thumb|right|[[메테인]]을 생성하는 [[고세균]]은 [[소 (동물)|소]]의 위장에 서식하며, 지구 대기 중에 존재하는 메테인의 대부분은 이들이 생산한 것이다.]]
 
일부 [[세균]]은 알케인을 통해 [[물질대사|대사 작용]]을 할 수 있으며, 이와 반대로 일부 메테인을 생성하는 [[고세균#메탄생성세균|고세균]]은 [[이산화 탄소]]와 기타 [[산화]]된 유기 화합물을 이용하여 [[메테인]]을 만들 수 있다. 이때 [[수소]]의 산화를 통해 에너지가 방출된다.
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== 생산 ==
=== 석유 정제 ===
[[Image파일:ShellMartinez-refi.jpg|thumb|right|석유 정제]]
알케인의 주요 공급원은 [[천연 가스]]와 [[석유]]이다.<ref name="HT"/><ref name=m&b/> 알케인은 [[끓는점]] 차이를 이용한 [[분별 증류]]를 통해 [[석유 정제]] 과정에서 분리되며, 탄소 수에 따라 다양한 물질로 나누어진다.
 
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[[분류:탄화수소]]
[[분류:작용기]]
 
{{Link FA|de}}
{{Link FA|sl}}