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[[1783년]]에 카산드라도 지인에게 부탁하여 단기간이지만 옥스퍼드 및 사우스 햄프턴에서 교육을 받았다. [[1785년]]부터 다음 해까지 바크셔 리딩에 있는 리딩 수도원 여자기숙학교에서 배웠다. 당시 다른 일반 소녀보다 충실한 교육을 받아 이전에 많은 문학 작품을 접하기 시작했는데, 이 때 영어로 번역된 [[괴테]]의 《[[젊은 베르테르의 슬픔]]》도 읽었다고 한다. 14세가 된 [[1789년]]에는 이미 소설을 습작하기 시작했는데, 친구나 가족에게 읽어주고, 들려주는 것을 좋아했기 때문이다. 소설은 세 권의 노트에 정리했는데, 이것들 중 두 권째에 있는 《사랑과 우정》(Love and Friendship) 등과 같이 벌써 특색이 있는 것도 쓰여지기 시작했다.
 
[[1796년]] 톰 러프로이라는 아일랜드 출신의 청년을 만났고 그와의 연애담이 최초의 낭만적 소문이었다. 그들은 서로에게 끌렸다. 제인이 캐산드라에게 보낸 편지에서 '신사답고, 잘생기고, 유쾌한 청년'이라고 그를 표현한 데서 짐작할 수 있다. 톰 러프로이는 늙어서 자신의 조카에게 말하기를, 어린 제인에게서 순수한 사랑을 느꼈었노라고 했다. 하지만 그들의 관계는 결실을 맺지 못했고, 러프로이가 아일랜드로 돌아간 뒤 서로 다시는 만나지 못했다.
 
[[1795년]], 편지체 형식의 《에리나와 메리안》을, 1796년 남자 쪽 집안의 반대로 결혼이 무산되는 아픔을 겪는 와중에 《첫인상(First Impressions)》을 썼다. 《첫인상》은 아버지에게 권유받아 출판사에 편지까지 보냈지만, 도달하지 않았다. [[1797년]] 11월, 《에리나와 메어리안》을 바탕으로 《이성과 감성(Sense and Sensibility)》을 쓰기 시작한다. 게다가 후에 《노생거 사원(Northanger Abbey)》이 되는 《레이디 수잔(Lady Susan)》도 착수해, [[1803년]]에 크로스드사에 판매를 하였다. 그러나 이때 출판되지 못하고, 사후 《설득(Persuasion)》과 함께 출판되었다.

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