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감독으로 취임할 당시에는 승률이 저조할 정도의 극심한 침체를 겪으면서 5위에 머물렀던 팀은 7월 하순 들어서 자력 1위 달성은 사라졌지만 순조롭게 상위권 경쟁에 뛰어들면서 8월 2일에 감독으로 승격됐다. 이에 따라 구 오사카 긴테쓰 버펄로스의 OB로서는 처음으로 오릭스 버펄로스의 감독이 된 것이고 이듬해 2009년에도 계속해서 지휘를 맡을 것이라고 구단측이 발표했다.<ref>2010년에 감독으로 취임한 [[오카다 아키노부]]도 구 블루웨이브 선수 시절의 OB로서는 처음으로 오릭스 버펄로스의 감독이 됐다.</ref> 팀은 9월 상순에 2위로 급부상하여 그대로 정규 시즌을 마쳤는데 최종적으로 팀은 리그 2위를 기록하며 [[2008년 퍼시픽 리그 클라이맥스 시리즈|클라이맥스 시리즈]] 진출을 결정지었다. 클라이맥스 시리즈에서는 제1 스테이지에서 [[홋카이도 닛폰햄 파이터스]]와 맞붙었는데 그해 15승을 기록한 [[고마쓰 사토시]]를 1차전이 아닌 2차전에 선발 등판시키는 작전을 취했으나 실책과 불운의 타구가 겹치면서 팀은 패했다. 오이시는 “1차전에 [[곤도 가즈키]]를 선발로 내보낸 것에 후회는 없지만 투수 교체를 좀 더 빨리 했어야만 했다”라고 말했다.<ref name="Number_20081127_83">Number, 2008년 11월 27일자, p.83</ref>
 
2008년 추계 스프링 캠프에서는 이전 팀 동료였던 [[노모 히데오]]를 임시 투수 코치로서 초빙했고 또한 2009년에는 전년도부터 [[기요카와 에이지]], [[아카호리 모토유키]] 외에도 현역 시절부터 오랫동안 함께 지냈던 [[사사키 오사무 (야구인)|사사키 오사무]]를 투수 수석 코치로 영입하여 ‘투수 코치 3인제’로 팀을 정비했다. 하지만 2009년 시즌에서 팀 평균 자책점은 12개 구단 가운데 최하위로 떨어졌고 4명의 외국인 선수(터피 로즈, 알렉스 카브레라, [[그렉 라로카]], [[호세 페르난데스 (1974년)|호세 페르난데스]])들의 [[몸에 맞는 볼]] 등으로 인한 [[골절]]이나 장기 이탈과이탈하는 등 타선에서의 장타력도 부진을 겪었다. 결국 6월에 4승 14패, 승률 2할 2푼 2리의 저조한 성적을 기록하는 등 시즌 종료까지 다시 부활할 조짐을 보여주지 못한 채 2년 만에 최하위(6위)로 끝났고 성적 부진에 대한 책임을 지고 구단본부장인 나카무라 가쓰히로(9월 30일부로)와 함께 해임됐다.
 
=== 그 후 ===