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=== 오릭스 감독 시절 ===
감독 대행으로 부임하면서 그때까지의 팀 방침을 완전히 바꿔 선발 투수의 한 경기당 100개의 투구수 제한을 철폐, 휴일이나 이른 아침에 연습 추천 등을 내세우고, 또한 전임 감독이 하지 않았던 2군 시찰도 적극적으로 이뤄졌다.<ref name="Number_20081127_82" /> 2군에서는 [[오제 히로유키]]나 [[모리야마 마코토]] 등을 승격시켜서 [[가지모토 다쓰야]]를 지배하 선수로 등록시키는 등 적극적으로 젊은 선수들을 발굴하는 것과 동시에 세세한 지도를 해나갔다.<ref name="Number_20081127_82" /> 그런 한편으로 [[터피 로즈]]와 [[알렉스 카브레라]] 등의 두 베테랑에게는 실적을 존중하여 자주적인 조정을 인정하고 그 결과는 양 선수의 성적을 합친 76홈런, 222타점을 기록하는 맹활약과 대우에 걸맞는걸맞은 것이었다. 또한 2008년을 마지막으로 은퇴한 [[기요하라 가즈히로]]에 대해서도 큰 점수차인 상황에서 기용하지 않는 등 기용 방식에서도 배려하는 모습을 보였다.<ref name="Number_20081127_83" />
 
감독으로 취임할 당시에는 승률이 저조할 정도의 극심한 침체를 겪으면서 5위에 머물렀던 팀은 7월 하순 들어서 자력 1위 달성은 사라졌지만 순조롭게 상위권 경쟁에 뛰어들면서 8월 2일에 감독으로 승격됐다. 이에 따라 구 오사카 긴테쓰 버펄로스의 OB로서는 처음으로 오릭스 버펄로스의 감독이 된 것이고 이듬해 2009년에도 계속해서 지휘를 맡을 것이라고 구단측이 발표했다.<ref>2010년에 감독으로 취임한 [[오카다 아키노부]]도 구 블루웨이브 선수 시절의 OB로서는 처음으로 오릭스 버펄로스의 감독이 됐다.</ref> 팀은 9월 상순에 2위로 급부상하여 그대로 정규 시즌을 마쳤는데 최종적으로 팀은 리그 2위를 기록하며 [[2008년 퍼시픽 리그 클라이맥스 시리즈|클라이맥스 시리즈]] 진출을 결정지었다. 클라이맥스 시리즈에서는 제1 스테이지에서 [[홋카이도 닛폰햄 파이터스]]와 맞붙었는데 그해 15승을 기록한 [[고마쓰 사토시]]를 1차전이 아닌 2차전에 선발 등판시키는 작전을 취했으나 실책과 불운의 타구가 겹치면서 팀은 패했다. 오이시는 “1차전에 [[곤도 가즈키]]를 선발로 내보낸 것에 후회는 없지만 투수 교체를 좀 더 빨리 했어야만 했다”라고 말했다.<ref name="Number_20081127_83">Number, 2008년 11월 27일자, p.83</ref>