헤미아세탈: 두 판 사이의 차이
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알코올기가 [[알콕시기]]로 2차 치환될 경우, [[아세탈]] 혹은 [[케탈]]이 된다.
== 형성 과정 ==
헤미아세탈의 화학식은 보통 R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>C(OH)OR,<ref>{{GoldBookRef | file = H02774 | title = hemiacetals}}</ref>이다. R<sub>1</sub>와 R<sup>2</sup>는 보통 수소며, 산소와 결합한 R은 수소가 아닌 경우가 많다.
[[IUPAC]]의 정의에 의하면, 헤미아세탈의 R<sub>1</sub>와 R<sup>2</sup>는 수소일 수도 있고 아닐 수도 있지만 헤미케탈은 R군중 수소를 포함하지 않는다. 이러한 이유로 헤미케탈은 헤미아세탈의 범위에 속하는 것으로 간주한다.<ref>{{GoldBookRef | file = H02776 | title = hemiketals}}</ref>
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|[[File:Formation of hemiacetals.png|300px]]
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|align="center"|헤미아세탈의 형성과정
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|[[Image:hemiketal formation.png|300px]]
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|align="center"|헤미케탈의 형성과정
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=== 고리형 헤미아세탈과 고리형 헤미케탈 ===
{| class="wikitable" style="float:right; margin: 0 0 1em 1em;"
| [[Image:Beta-D-Ribopyranose.svg|thumb|리보피라노스]] || [[Image:Beta-D-Fructopyranose.svg|thumb|프럭토피라노스]]
|-
| colspan="2" |좌측은 [[리보스]]의 락톨이며 고리형 헤미아세탈 형태를 띄고있다.<br />우측은 [[과당]]의 락톨이며 고리형 헤미케탈 형태를 띄고있다.
|}
헤미아세탈과 헤미케탈은 일반적으로는 불안정한 화합물이다. 그러나 일부 경우에는 안정한 고리형 헤미아세탈과 고리형 헤미케탈을 형성하는데, 이를 [[락톨]]이라 한다.
또,고리형은 5개나 6개의 탄소원자로 이루어진 헤미아세탈일때 잘 만들어진다. 이 경우, 고리분자 내의 [[히드록시기]]가 카보닐기와 반응하게 된다.
[[글루코스]]와 많은 종류의 다른 [[알도스]]들은 고리형 헤미아세탈의 형태로 존재한다. 반면 [[과당]] 및 과당과 유사한 [[케토스]]류는 고리형 헤미케탈 형태로 존재한다.
=== 합성 ===
헤미아세탈은 다음과 같은 유기합성법을 이용하여 만들어진다.
* 알데히드의 카보닐기에 알코올을 친핵성 첨가 반응 시킨다.
* 안정된 공명형태의 헤미아세탈의 양성자에 알코올을 친핵성 첨가 반응 시킨다.
* 아세탈을 부분 가수분해한다.
=== 반응 ===
헤미아세탈과 헤미케탈은 알데히드와 케톤, 알코올의 반응으로 아세탈 혹은 케탈이 형성되는 중간에 만들어지는 것으로 여겨진다.
:-C=O + 2 ROH ⇌ -C(OH)(OR) + ROH ⇌ -C(OR)<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O
헤미아세탈은 산성 상태에서 알코올과 반응하여 아세탈을 만들 수도 있고, 알데히드와 알코올로 분해 할 수도 있다.
*헤미아세탈 + 과잉 알코올 + 산 (촉매) ↔ 아세탈+ 물
알데히드는 R-CH(OH)<sub>2</sub>를 수화시켜 평형상태일때 물에 낮은 농도로 용해된다. 이와 비슷하게 과잉의 알코올에서는 용액안에 알데히드와 헤미아세탈, 아세탈이 모두 용해되어 있다.
헤미아세탈은 알코올의 히드록시기가 탄소의 C=O 결합에 더해져 만들어지며 아세탈은 산의 촉매반응에 의해 치환된 결과물이다. 산이 첨가되면 히드록시기의 수용량이 많아지고 알콕시기(-OR)로의 치환이 가능해진다. 헤미아세탈이 아세탈로 전환되는 과정은 [[SN1 반응|S<sub>N</sub>1 반응]]을 따른다.
== 각주 ==
<references/>
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