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안철수는 여야 정치권에서 정치 입문 제의를 많이 받아왔다. 젊은층의 지지로 인해 2006년 지방선거에서 [[한나라당]]이 서울시장으로 출마할 것을 제의한 적도 있고, [[참여정부]]에서 [[대한민국 정보통신부|정보통신부]] 장관직 제의를 받은 적도 있으며 청와대 수석, 국회의원 출마 제의 등등 종류별로 다 받았지만 모두 거절했다.<ref>[http://news.naver.com/main/read.nhn?mode=LSD&mid=sec&sid1=001&oid=053&aid=0000014649분노한 20 · 30대 내년 선거에 대거 몰릴 것”] 조선일보 2011년 8월</ref> 안철수는 “정치를 잘할 자신이 없고 힘(권력)을 즐기지 못하기에 거절했다”며 “실무적인 방법으로 사회에 기여하고 싶다. 앞으로 정치를 할 가능성은 낮다”고 말했다.<ref>[http://news.naver.com/main/read.nhn?mode=LSD&mid=sec&sid1=101&oid=047&aid=0001963116 안철수 "정치할 생각 있냐고요?"] 오마이뉴스 2009년 12월</ref>
 
이처럼 안철수는 일관되게 정치 입문을 부인해왔으나 2011년 8월 이후로 [[윤여준]]이 “안철수가 [[서울특별시장|서울시장]] (재보궐선거<ref>2011년 8월 [[무상급식 주민투표]] 결과에 책임지고 오세훈이 서울시장직을 사퇴하면서 2011년 10월 재보궐선거를 치르게 됐다.</ref>)출마 가능성이 있다”고있다.”고 정치적 발언을 언론에 알리면서 화젯거리가 됐다. 이전에 정치 입문에 대해 단호하게 부인해왔던 안철수의 입장도 애매하게 바뀐 것을 두고 많은 사람들이 관심을 갖게 됐으며 9월 실시된 ‘청춘콘서트’에는 수십 여명의 기자가 몰려 긴급 기자간담회를 열기도 했다. 안철수의 출마설은 한나라당과 [[민주당 (대한민국, 2008년)|민주당]] 모두를 긴장시켰고 젊은층의 압도적인 지지를 받고 있는 비정치인 인물로서 정당들이 그동안 안철수 영입에 노력해왔음에도 매번 실패했기 때문이기도 하다.<ref name="이오팔공"/>
 
안철수는 ‘무엇인가 도전할 때 가장 중요하게 생각하는 점’을 세 가지 들었다.
안철수는 한나라당과 [[이명박 정부]]를 비판하면서 “내가 생각할 때 역사의 물결을 거스르는 것은 현재의 집권세력이다. 한나라당은 응징을 당하고 대가를 치러야 한다, 그래야 역사가 발전한다”라며 “그럼 답은 명료하다. 나는 현 집권세력이 한국사회에서 그 어떤 정치적 확장성을 가지는 것에 반대한다. 내가 만일 어떤 길을 선택한다면 그 길의 가장 중요한 좌표는 이것(한나라당이 정치적 확장성을 가지는 것에 반대)이 될 것이다”라고 말했다.<ref name="안철수, 야권과 단일화 얼마든지 고려할 수 있다">[http://news.nate.com/view/20110905n06506 안철수, "야권과 단일화 얼마든지 고려할 수 있다"] 노컷뉴스 2011년 9월</ref> 그는 또 “나는 ([[박정희]] 독재정권 시대인) 1970년대를 경험했다. (현 집권세력이 하는 것을 보면서) 아! 이거 거꾸로 갈 수도 있구나 생각했다”라고 말하기도 했다.<ref>[http://news.nate.com/view/20110905n00761 안철수 "주초 박원순 만나겠다...현 집권세력의 정치적 확장 반대"] 오마이뉴스 2011년 9월</ref>
 
서울시장 출마 고민에 대해 안철수는 “행정이기 때문에 고민을 시작한 것이라기 보다는.... 당장 이렇게 여러 일 때문에 (서울시장) 자리가 열려있는데 이걸 또 이상한 사람이 망치면 분통 터지는 일이다. 그게 고민의 시작점이었다. 정말로 자격 없는, 정치적 목적으로 시장 일을 하면 안 된다는 뜻이에서다”라고 말했다.<ref name="철수1"/> 안철수의 이러한 인식이 드러나면서 민주당은 안철수 영입을 적극 추진하기도 했다. 민주당이 [[희망제작소]] 상임이사로 시민운동을 한 [[박원순]] 변호사를 서울시장 후보로 영입중인 가운데 안철수는 박원순과도 대화를 하겠다고 밝히기도 했다.<ref name="안철수, 야권과 단일화 얼마든지 고려할 수 있다."/><ref>[http://news.nate.com/view/20110905n00761 안철수 "주초 박원순 만나겠다...현 집권세력의 정치적 확장 반대"] 노컷뉴스 2011년 9월</ref>
 
서울시장 출마를 확답한 적이 없으며 여론조사 등을 더 지켜본 후에 결정하겠다고 말했다. “행정 운영을 통해 서울시를 바꾸려면 최소한 10년은 해야 된다는 생각을 갖고 있기 때문에 이 부분도 고민”이라고 말했다. 일각에서 제기된 ‘윤여준 멘토설’에 대해 안철수는 “개인적으로 따로 윤여준을 만난 일은 없었다. 솔직히 석 달 전 윤여준을 처음 뵙기 전까지는 이름도 몰랐다”라며몰랐다.”라며 “그 분이 제 멘토라면 제 멘토 역할을 하시는 분은 한 300명 정도 되고, 또 저보다 훨씬 나이가 어린 [[김제동]]씨나 [[김여진]]씨도 제게 멘토라 할 수 있다”라며있다.”라며 부인했다.<ref>[http://news.nate.com/view/20110905n07503 안철수 "윤여준이 기획자? 그건 언론의 오보"] 오마이뉴스 2011년 9월</ref> 그는 “정치인인 국회의원은 혼자서 바꿀 수 없는게 많지만 대통령이나 서울시장같은 행정가는 자신 혼자서 바꿀 수 있는게 많기 때문에 의미를 느꼈다”고 말했다. 안철수는 [[국민일보]] 여론조사에서 지지율 35%를 넘어 2위인 [[나경원]](13~17%)을 두 배 이상 제쳤다.<ref>[http://news.nate.com/view/20110905n02597 안철수, 서울시장 보선 여론조사서 압도적 선두] 연합뉴스 2011년 9월</ref>
자신의 지지율이 높은 것에 대해서 “지금 사람들의 기존 정치권에 대한 불신은 비교가 안 된다. 건국 이래 역사상 가장 심하다. 아직 만으로 40대인 나 같은 사람이 아직 (출마를) 할지 말지도 결정 안했는데, 저렇게 역사가 오래된 당들이 한꺼번에 흔들리면 그게 민심이다. 나에 대한 지지가 아니다”라고 말했다.<ref>[http://media.daum.net/politics/others/view.html?cateid=1020&newsid=20110905154515867&p=ohmynews 안철수 "제2의 박찬종? 난 아니다!"] 오마이뉴스 2011년 9월</ref>
 
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