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=== 서울시장 선거 출마 관련 ===
안철수는 여야 정치권에서 정치 입문 제의를 많이 받아왔다. 젊은층의 지지로 인해 2006년 지방선거에서 [[한나라당]]이 서울시장으로 출마할 것을 제의한 적도 있고, [[참여정부]]에서 [[대한민국 정보통신부|정보통신부]] 장관직 제의를 받은 적도 있으며 청와대 수석, 국회의원 출마 제의 등등 종류별로 다 받았지만 모두 거절했다.<ref>[http://news.naver.com/main/read.nhn?mode=LSD&mid=sec&sid1=001&oid=053&aid=0000014649분노한 20 · 30대 내년 선거에 대거 몰릴 것”] 조선일보 2011년 8월</ref> 안철수는 “정치를 잘할 자신이 없고 힘(권력)을 즐기지 못하기에 거절했다”며거절했다.”며 “실무적인 방법으로 사회에 기여하고 싶다. 앞으로 정치를 할 가능성은 낮다”고 말했다.<ref>[http://news.naver.com/main/read.nhn?mode=LSD&mid=sec&sid1=101&oid=047&aid=0001963116 안철수 "정치할 생각 있냐고요?"] 오마이뉴스 2009년 12월</ref>
 
이처럼 안철수는 일관되게 정치 입문을 부인해왔으나 2011년 8월 이후로 [[윤여준]]이 “안철수가 [[서울특별시장|서울시장]] (재보궐선거<ref>2011년 8월 [[무상급식 주민투표]] 결과에 책임지고 오세훈이 서울시장직을 사퇴하면서 2011년 10월 재보궐선거를 치르게 됐다.</ref>)출마 가능성이 있다.”고 정치적 발언을 언론에 알리면서 화젯거리가 됐다. 이전에 정치 입문에 대해 단호하게 부인해왔던 안철수의 입장도 애매하게 바뀐 것을 두고 많은 사람들이 관심을 갖게 됐으며 9월 실시된 ‘청춘콘서트’에는 수십 여명의 기자가 몰려 긴급 기자간담회를 열기도 했다. 안철수의 출마설은 한나라당과 [[민주당 (대한민국, 2008년)|민주당]] 모두를 긴장시켰고 젊은층의 압도적인 지지를 받고 있는 비정치인 인물로서 정당들이 그동안 안철수 영입에 노력해왔음에도 매번 실패했기 때문이기도 하다.<ref name="이오팔공"/>
{{인용문2|(1) 내가 정말로 의미를 느낄 수 있는 일인지<br /> (2) 앞으로도 지속적으로 열정을 갖고 할 수 있는 일인지<br /> (3) 실제로 내가 일을 잘해서 다른 사람들에게 혜택을 줄 수 있는 일인지<ref name="철수1"/>}}
 
이 중에서 안철수는 “의미 (1)를 느꼈는데 (2)와 (3)에 대한 의문이 풀리지 않아 (출마를) 거부했다”며 “그런데 최근 들어서 세 번째 의문이 풀렸다”고 말했다. 그는 이해관계에 얽힌 사람들을 조율하는것에조율하는 것에 대해서도 잘할 수 있을지 확신이 서지 않는다고 말했으나<ref name="이오팔공"/> 일각에서 제기된 행정경험 부족에 대해 “그동안 대학원장과 대기업 CEO 경험을 해보았기 때문에 행정운영도 이와 크게 다르지 않아 충분히 할 수 있을것”이라고 자신감을 내비쳤다. 하지만 “국민정서상 한나라당으로 가지는 않을 것”이라고 잘라 말했다.<ref name="이오팔공">[http://www.imbc.com/broad/tv/culture/sisa2580/vod/index.html?kind=image&progCode=1000845100520100000&pagesize=5&pagenum=1&cornerFlag=1&ContentTypeID=1&ProgramGroupID=0 mbc 시사매거진 2580] 2011년 9월</ref>
 
안철수는 한나라당과 [[이명박 정부]]를 비판하면서 “내가 생각할 때 역사의 물결을 거스르는 것은 현재의 집권세력이다. 한나라당은 응징을 당하고 대가를 치러야 한다, 그래야 역사가 발전한다”라며 “그럼 답은 명료하다. 나는 현 집권세력이 한국사회에서 그 어떤 정치적 확장성을 가지는 것에 반대한다. 내가 만일 어떤 길을 선택한다면 그 길의 가장 중요한 좌표는 이것(한나라당이 정치적 확장성을 가지는 것에 반대)이 될 것이다”라고 말했다.<ref name="안철수, 야권과 단일화 얼마든지 고려할 수 있다">[http://news.nate.com/view/20110905n06506 안철수, "야권과 단일화 얼마든지 고려할 수 있다"] 노컷뉴스 2011년 9월</ref> 그는 또 “나는 ([[박정희]] 독재정권 시대인) 1970년대를 경험했다. (현 집권세력이 하는 것을 보면서) 아! 이거 거꾸로 갈 수도 있구나 생각했다”라고 말하기도 했다.<ref>[http://news.nate.com/view/20110905n00761 안철수 "주초 박원순 만나겠다...현 집권세력의 정치적 확장 반대"] 오마이뉴스 2011년 9월</ref>
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