"E1cB-제거 반응"의 두 판 사이의 차이

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[[파일:Example_of_E1cB_Mechanism_Hemiacetal2.jpg|오른쪽|프레임|의 예 E1cB 반응 메커니즘에메커니즘의 저하의 [[헤미아세탈|hemiacetal]]- 염기 조건에서 에서헤미 기본아세탈 조건입니다.분해]]
'''E1cB 제거 반응'''은 나쁜 이탈기 (예 : -OH 또는 -OR) 및 산성 수소가 제거되어 추가 결합을 형성하는 염기성 조건 하에서 발생하는 일종의 제거 반응이다. E1cB는 두 단계 과정이다. 첫 단계, 염기는 가장 산성인 양성자를 떼어내어 안정화 된 음이온을 생성한다. 그 뒤 음이온 비공유전자쌍 중 하나는 인접한 원자로 이동하므로 이탈기을 내보내고, 이중 또는 삼중 결합을 형성한다. 메커니즘의 이름 - '''E1cB''' - Elimination Unimolecular conjugate Base를 의미합니다. 제거란 메카니즘이 제거 반응이고 두 개의 치환기를 잃을 것이라는 사실을 의미한다. 일분자는 이 반응의 속도 결정 단계가 하나의 분자만을 포함한다는 사실을 의미한다. 마지막으로, 짝염기는 출발 물질의 짝염기인 카보닐 음이온 중간체의 형성을 의미한다.
 
[[파일:E1cB_Mechanism_Ethiofencarb2.jpg|가운데|프레임|933x933픽셀|아마이드 작용기와 카르보닐기 사이의 공명에 의한 안정한 음이온의 존재를 보여주는 ethiofencarb의 분해.]]
 
== E1 및 E2-제거 반응과 E1cB-제거 반응의 구별 ==
== Distinguishing E1cB-elimination reactions from E1 and E2-elimination reactions ==
모든 제거 반응은 화합물 내의 인접한 원자 쌍으로부터 2 개의 치환기를 제거하는 것을 포함한다. 알켄, 알카인 또는 유사한 헤테로 원자 변형(예 : 카보닐 및 사이아노)이 형성 될 것이다. E1cB 메커니즘은 세 가지 유형의 제거 반응 중 하나일 뿐이다. 다른 두 가지 제거 반응은 E1 및 E2 반응입니다. 메커니즘은 유사하지만 α-carbon의 탈 양성화와 이탈기의 이탈의 시간적인 차이가 있다. E1은 일분자 제거를 나타내고, E2는 이분자 제거를 나타낸다. E1 메커니즘에서, 분자는 α-탄소의 탈 양성자화 이전에 이탈되는 좋은 이탈기를 갖고 있다. 이것은 탄소 양이온 중간체를 형성하게된다. 탄소 양이온 형성 뒤 탈양성자화를 통해 새로운 파이 결합이 형성된다. 관련된 분자는 브롬이나 염소와 같은 아주 좋은 이탈 그룹을 가져야하며 상대적으로 산성이 적은 α- 탄소가 있어야 한다.
All elimination reactions involve the removal of two substituents from a pair of adjacent atoms in a compound. Alkene, alkynes, or similar heteroatom variations (such as [[카보닐기|carbonyl]] and [[사이안화물|cyano]]) will form. The E1cB mechanism is just one of three types of elimination reaction. The other two elimination reactions are E1 and E2 reactions. Although the mechanisms are similar, they vary in the timing of the deprotonation of the α-carbon and the loss of the leaving group. E1 stands for unimolecular elimination, and E2 stands for bimolecular elimination.
In an E1 mechanism, the molecule contains a good leaving group that departs before deprotonation of the α-carbon. This results in the formation of a carbocation intermediate. The carbocation is then deprotonated resulting in the formation of a new pi bond. The molecule involved must also have a very good leaving group such as bromine or chlorine, and it should have a relatively less acidic α-carbon.
[[파일:Preferential_elimination_of_fluorine_in_an_E1cB_mechanism.jpg|오른쪽|프레임|Example of the preferential elimination of fluorine in an E1cB-elimination reaction.]]
In an E2-elimination reaction, both the deprotonation of the α-carbon and the loss of the leaving group occur simultaneously in one concerted step. Molecules that undergo E2-elimination mechanisms have more acidic α-carbons that undergo E1 mechanisms, but their α-carbons are not as acidic as those of molecules that undergo E1cB mechanisms. The key difference between the [[제거 반응|E2]] vs E1cb pathways is a distinct carbanion [[반응 중간체|intermediate]] as opposed to one concerted mechanism. Studies have been shown that the pathways differ by using different [[할로젠|halogen]] [[이탈기|leaving groups]]. One example uses [[염소 (원소)|chlorine]] as a better stabilizing [[할로젠|halogen]] for the [[이온|anion]] than [[플루오린|fluorine]],<ref name="HineBurske1957"><cite class="citation journal">Hine, Jack; Burske, Norbert W.; Hine, Mildred; Langford, Paul B. (1957). </cite></ref> which makes [[플루오린|fluorine]] the [[이탈기|leaving group]] even though chlorine is a much better leaving group.<ref><cite class="citation journal">Baciocchi, Enrico; Ruzziconi, Renzo; Sebastiani, Giovanni Vittorio (1 August 1982). </cite></ref> This provides evidence that the carbanion is formed because the products are not possible through the most stable concerted [[제거 반응|E2]] mechanism.

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