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|이름 = 리보스
|그림 = D-Ribose.png
|그림크기 = 150px
|그림1 = Beta-D-Ribopyranose.svg
|그림크기 =
|그림설명 =
|그림1 = Beta-D-Ribopyranose.svg
|IUPAC = D-Ribose
|그림크기1 = 150px
|그림설명1 =
|IUPAC = (2''S'',3''R'',4''S'',5''R'')-5-(하이드록시메틸)옥솔란-2,3,4-트라이올
|화학식 = C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>
|분자식 = H−(C=O)−(CHOH)<sub>4</sub>−H
|별칭 =
|CAS = 50-69-1
|원자량 =
|분자량 = 150.13
|녹는점 = 95
|끓는점 =
|밀도 =
|용해도 =
|용해성 =
|상온상태 =
|상온색 = 흰색 고체
|기체 =
|기체1 =
|R-phrase =
}}
'''리보스'''(ribose)는 [[오탄당]]의 일종인 [[유기 화합물]]로 [[탄수화물]]을 이루는 여러 [[단당류]]가운데 하나이다. [[분자]] 구조의 특성때문에 D-리보스와 L-리보스 두 종류의 [[이형체]]가 존재한다.
 
'''리보스'''(<small>[[영어]]</small>: ribose)는 [[화학식]]이 C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub> 인 [[오탄당]] [[탄수화물]]이며, 구체적으로는 사슬형 H−(C=O)−(CHOH)<sub>4</sub>−H 인 [[단당류]]이다. [[피셔 투영식]]에서 모든 [[하이드록시기]]가 같은 쪽에 위치하고 있다.
1891년 [[헤르만 에밀 피셔]]는 아라비아 검에 들어있는 단당류인 아라비노스와 화학식은 같으나 두 번째 [[탄소]]에 연결된 산소의 구조가 다른 입체이형체를 발견하고 이 화합물에 리보스란 이름을 붙였다.<ref>Nechamkin, Howard (1958). "Some interesting etymological derivations of chemical terminology". Science Education 42: 463. doi:10.1002/sce.3730420523.</ref>
 
D-리보스와 L-리보스는 서로 [[거울상 이성질체]]이다. D-리보스는 자연계에서 흔히 생성되는 반면 L-리보스는 자연계에서 발견되지 않는다.
 
D-리보스는 1891년에 [[에밀 피셔]]에 의해 처음 보고되었다. D-리보스와 D-[[아라비노스]]([[아라비아검|아라비아 고무]]에서 그 이름이 유래됨)는 2번 탄소에서 입체화학적 성질만 다른 [[에피머]]이고, 'arabinose' 단어 문자를 부분적으로 재배열하여 'ribose'로 명명되었다.<ref>{{cite journal|last1=Nechamkin|first1=Howard|title=Some interesting etymological derivations of chemical terminology|journal=Science Education|date=December 1958|volume=42|issue=5|pages=463–474|doi=10.1002/sce.3730420523|url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/sce.3730420523/abstract}}</ref>
 
리보스 중 β-D-리보푸라노스는 [[RNA]] 골격의 일부를 형성한다. 이것은 [[DNA]]에서 발견되는 [[디옥시리보스]]와도 관련이 있다. [[아데노신 삼인산|ATP]]와 [[NADH]]와 같은 리보스의 [[인산화]]된 유도체는 [[물질대사]]에서 중심적인 역할을 수행한다. ATP 및 [[구아노신 삼인산|GTP]]로부터 형성된 [[cAMP]]와 [[cGMP]]는 일부 신호 전달 경로에서 [[2차 전달자]]로 작용한다.
 
리보스 [[중합체]]는 생물체 내에서 [[RNA]]를 이루는 기반이 된다. RNA는 [[DNA]]의 정보를 [[전사 (생물학)|전사]]하고 운반하며, [[단백질]]을 합성하는 [[유전자 발현]] 과정에 참여한다.<ref name=":0">Pulves 외, 이광웅 외 역, 생명 생물의 과학, 2006, 교보문고, ISBN 89-7085-516-5, 224-225쪽</ref>
 
==구조==
리보스는 5개의 [[탄소]] 원자가 포함된 단당류이며, 사슬형일 때 사슬 끝부분에 [[알데하이드]]기를 가지고 있는 알도[[펜토스]]이다. 단당류에 대한 종래의 번호 매김 체계대로 알데하이드기의 탄소를 1번(C1)으로 하여 5번(C5)까지 번호를 매기되, 뉴클레오타이드나 뉴클레오사이드의 경우 질소 염기에 붙이는 번호와 구별하기 위하여 오탄당의 탄소 번호에 프라임 부호(')를 붙여서 표시한다. DNA에서 발견되는 리보스의 유도체인 디옥시리보스는 C2'에서 하이드록시기 대신에 [[수소]] 원자를 가지는 점이 리보스와 다르다. 리보스의 C2' 하이드록시기는 [[RNA 스플라이싱]]에서 그 기능을 수행한다.
 
많은 단당류와 마찬가지로 리보스는 다섯 가지 형태의 평형 상태로 존재한다. 각각은 H−(C=O)−(CHOH)<sub>4</sub>–H 인 사슬형, 5원자 고리형인 α-리보푸라노스, β-리보푸라노스, 6원자 고리형인 α-리보피라노스, β-리보피라노스이다. [[수용액]]에서 우세한 형태는 β-리보피라노스이다.<ref>{{cite journal|last=Angyal|first=S. J.|title=The Composition and Conformation of Sugars in Solution|journal=Angewandte Chemie|date=March 1969|volume=8|issue=3|pages=157–166|doi=10.1002/anie.196901571|url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.196901571/abstract|accessdate=5 June 2012}}</ref>
 
D-리보스에서 "D-"는 알데하이드기로부터 가장 멀리 떨어져 있는 [[키랄성|키랄]] 탄소의 입체화학적 배치를 의미한다. 모든 D-당류와 마찬가지로 D-리보스에서 이 키랄 탄소의 입체화학적 배치는 D-[[글리세르알데하이드]]의 배치와 동일하다.
 
<gallery>
파일:Alpha-D-Ribopyranose.svg|α-<small>D</small>-리보피라노스
파일:Beta-D-Ribopyranose.svg|β-<small>D</small>-리보피라노스
파일:Alpha-D-Ribofuranose.svg|α-<small>D</small>-리보푸라노스
파일:Beta-D-Ribofuranose.svg|β-<small>D</small>-리보푸라노스
</gallery>
 
수용액에서 리보스 각 형태의 상대적 비율은 β-D-리보피라노스 (59%), α-D-리보피라노스 (20%), β-D-리보푸라노스 (13%), α-D-리보푸라노스 (7%), 사슬형 (0.1%)이다.<ref>{{cite journal|last1=Drew|first1=Kenneth N.|last2=Zajicek|first2=Jaroslav|last3=Bondo|first3=Gail|last4=Bose|first4=Bidisha|last5=Serianni|first5=Anthony S.|title=13C-labeled aldopentoses: detection and quantitation of cyclic and acyclic forms by heteronuclear 1D and 2D NMR spectroscopy|journal=Carbohydrate Research|date=February 1998|volume=307|issue=3-4|pages=199–209|doi=10.1016/S0008-6215(98)00040-8|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0008621598000408|accessdate=11 December 2014}}</ref>
 
== 인산화 ==
생물학에서 D-리보스는 세포에 의해 인산화되어야 사용될 수 있다. [[리보키네이스]]는 리보스를 [[리보스 5-인산]]으로 전환하는 반응을 촉매한다. 일단 전환되면 리보스 5-인산은 [[트립토판]] 및 [[히스티딘]] [[아미노산]] 생성에 이용 가능하고, [[펜토스 인산 경로]]에서 이용될 수 있다. D-리보스의 흡수는 소장에서 88~100% (최대 200&nbsp;mg/kg/h)이다.<ref>{{cite web|url=http://www.pdrhealth.com/drug_info/nmdrugprofiles/nutsupdrugs/dri_0226.shtml|archiveurl=https://web.archive.org/web/20081011083414/http://www.pdrhealth.com/drug_info/nmdrugprofiles/nutsupdrugs/dri_0226.shtml |title=Herbal Remedies, Supplements A-Z Index|publisher=PDRHealth|archivedate=11 October 2008}}</ref>
 
== 같이 보기 ==
리보스 [[중합체]]는 생물체 내에서 [[RNA]]를 이루는 기반이 된다. RNA는 [[DNA]]의 정보를 [[전사 (생물학)|전사]]하고 운반하며, [[단백질]]을 합성하는 [[유전자 발현]] 과정에 참여한다.<ref>Pulves 외, 이광웅 외 역, 생명 생물의 과학, 2006, 교보문고, ISBN 89-7085-516-5, 224-225쪽</ref>
* [[리보스 5-인산]]
* [[리보키네이스]]
 
== 각주 ==
{{탄수화물}}
 
[[분류:탄수화물]]
[[분류:단당류]]