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그리하여 시몽 추기경은 우르바노 4세에 의해 [[교황 특사]]로 임명되어 프랑스로 다시 돌아갔으며, 우르바노 4세의 후임인 [[교황 클레멘스 4세]] 때도 마찬가지였다.<ref>우르바노 4세 및 클레멘스 4세와 시몽 추기경 간에 주고받은 서신들은 다음 책에서 확인할 수 있다. Edmund Martène and Ursine Durand, ''Thesaurus novus anecdotorum'' Tomus Secundus (Paris 1717), 1-636.</ref> 1264년 성 바르톨로메오 축일 전날, 시몽은 파리에서 시노드를 소집했다.<ref>F. Duchesne, ''Preuves de l' histoire de tous les cardinaux françois'' (Paris 1660) p. 219.</ref> 그는 1274년 8월 1일 [[교황 그레고리오 10세]]에 의해 재차 교황 특사로 임명되어 1279년까지 프랑스에 계속 머물렀다. 그가 부여받은 첫 번째 임무는 [[호엔슈타우펜 왕가]]의 [[만프레디]]에 맞서 십자군 원정을 위한 자금과 지원군을 모집하는 것이었다.<ref>Martene and Durand, p. 114, Epistle 32.</ref> 그는 곧 앙주의 샤를이 시칠리아의 왕으로 만들기 위한 교황의 지원 협상에 깊이 참여하게 되었다. 특사로서 그는 개혁을 위한 시노드를 몇 차례 주재하고 그레고리오 교황의 십자군 기금 모금에 나섰다. 이 중 가장 중요한 시노드는 1276년 9월 13일 [[부르주]]에서 열린 시노드였다.<ref>Lorenzo Cardella, ''Memorie storiche de' Cardinali della Santa Romana chiesa'' I. 2 (Roma 1792), p. 304; Adolphe-Charles Peltier, ''Dictionnaire universel des conciles'' I (Paris 1847), 358. Carl Joseph von Hefele, ''Conciliengeschichte nach dem Quellen bearbeitet'' second edition Volume VI (Freiburg im Breisgau: Herder 1890) 176-177.</ref>
 
시몽은 교황 특사로 계속 프랑스에 머물러야 했기 때문에 [[교황 인노첸시오 5세]], [[교황 하드리아노 5세]], [[교황 요한 21세]] 등이 선출된 콘클라베에 연이어 참석할 수가 없었다.
 
[[1260년]] [[프랑스의 루이 9세]]의 상서국장을 지낸 후 이듬해 [[추기경]]이 되어 프랑스 교황 사절로 임명받아 루이 9세의 동생 [[나폴리의 카를로 1세|앙주의 샤를]]이 [[시칠리아의 군주|시칠리아의 왕위]]에 오르도록 지원하였다. [[1281년]] 교황이 된 후 오르비에토에서 대관식을 가졌으나 로마에 들어가는 것이 허용되지 않아 그곳에 거처를 정하였다.