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{{화합물 정보
|이름 = 갈락토스
|그림 ▲|그림크기 = 100 px
|그림설명 =
|IUPAC =
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|별칭 =
|CAS = 59-23-4
|원자량 =
|분자량 =
|녹는점 = 167
|끓는점 =
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}}
'''갈락토스'''([[영어|<small>영어</small>]]: galactose)는 [[육탄당]](알도헥소스)의 하나로 [[글루코스|글루코스(포도당)]]만큼 단맛이 나며, 설탕의 30%정도의 단맛을 내는 [[단당류]]이다.<ref>{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=db5QAwAAQBAJ&pg=PA264|title=Optimising Sweet Taste in Foods|last=Spillane|first=W. J.|date=2006-07-17|publisher=Woodhead Publishing|year=|isbn=9781845691646|location=|pages=264|language=en}}</ref> 갈락토스는 글루코스의 C-4 [[에피머]]이다.<ref>{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=QOoPlLgN5UMC&pg=PA43|title=Organic Reactions Stereochemistry And Mechanism (Through Solved Problems)|last=Kalsi|first=P. S.|date=2007|publisher=New Age International|year=|isbn=9788122417661|location=|pages=43|language=en}}</ref> [[갈락탄]]은 [[헤미셀룰로스]]에서 발견되는 갈락토스의 [[중합체]]이고, 가수분해에 의해 갈락토스로 전환될 수 있다.<ref>{{Cite book|url=https://books.google.de/books?id=GDuy5zL6eRAC&pg=PA78|title=The Antibodies|last=Zanetti|first=Maurizio|last2=Capra|first2=Donald J.|date=2003-09-02|publisher=CRC Press|year=|isbn=9780203216514|location=|pages=78|language=en}}</ref>
==어원==
갈락토스라는 이름은 19세기 중엽 찰스 바이스만(Charles Weissman)에 의해 명명되었으며,<ref>{{cite web|title=Charles Weismann in the 1940 Census {{!}} Ancestry|url=https://www.ancestry.com/1940-census/usa/New-York/Charles-Weismann_86gdp|website=www.ancestry.com|accessdate=26 December 2017|language=en}}</ref> 그리스어 "''galaktos''(milk)" 와 당을 뜻하는 일반적인 화학 접미사인 "''-ose''" 에서 유래되었다.<ref>{{cite web|last1=Bhat|first1=Paike Jayadeva|title=Galactose Regulon of Yeast: From Genetics to Systems Biology|url=https://books.google.co.in/books?id=ofEx-CsVlIAC&pg=PA127&lpg=PA127&dq=galactose+is+coined+by&source=bl&ots=MB7yRs_sqW&sig=N0_Bp8dmRdCDQBMTS3wVS9sOayw&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjI-4ru7KfYAhWMPI8KHR9pCzMQ6AEIOTAC#v=onepage&q=galactose%20is%20coined%20by&f=false|publisher=Springer Science & Business Media|accessdate=26 December 2017|language=en|date=2 March 2008}}</ref>
{{탄수화물}}▼
==구조와 이성질체==
갈락토스는 사슬형과 고리형으로 존재한다. 사슬형은 사슬의 끝부분에 [[카보닐기]]를 갖는다.
4개의 이성질체는 고리형인데 그 중 2개는 [[피라노스]] 고리이고, 2개는 [[푸라노스]] 고리이다. 갈락토푸라노스는 세균, 균류 및 원생동물에서 발견되고,<ref>Nassau et al. [http://jb.asm.org/cgi/reprint/178/4/1047.pdf Galactofuranose Biosynthesis in Escherichia coli K-12:...] Journal of Bacteriology, Feb. 1996, p. 1047–1052</ref> 외향고리 1,2-디올을 통해 척삭동물의 면역 렉틴으로 추정되는 인텔렉틴(intelectin)에 의해 인식된다. 사슬형에서 고리형으로의 변화가 사슬의 카보닐 부위에서 새로운 입체 중심의 생성을 포함하기 때문에 고리형에서 α, β로 명명된 2개의 [[아노머]]가 있다. β형에서 [[하이드록시기]]는 수평 방향에 위치하는 반면 α형에서는 하이드록시기가 축 방향에 위치한다.<ref name="Ophardt, C. Galactose">[http://elmhcx9.elmhurst.edu/~chm/vchembook/543galactose.html Ophardt, C. Galactose]</ref>
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe8"
!colspan="3"| <small>D</small>-갈락토스의 구조
|- class="hintergrundfarbe5"
! 골격구조식
!colspan="2"| 하워드 투영식
|- class="hintergrundfarbe2"
|rowspan="2"| [[파일:D-Galactose Keilstrich.svg|100px]]
| [[파일:Alpha-D-Galactofuranose.svg|130px]]<br />α-<small>D</small>-갈락토푸라노스
| [[파일:Beta-D-Galactofuranose.svg|130px]]<br />β-<small>D</small>-갈락토푸라노스
|- class="hintergrundfarbe2"
| [[파일:Alpha-D-Galactopyranose.svg|90px]]<br />α-<small>D</small>-갈락토피라노스
| [[파일:Beta-D-Galactopyranose.svg|90px]]<br />β-<small>D</small>-갈락토피라노스
|}
==젖당과의 관계==
갈락토스는 단당류이며 탈수축합반응을 통해 단당류인 포도당과 결합하여 [[이당류]]인 [[락토스|락토스(젖당)]]을 생성한다. [[락테이스]]와 β-갈락토시데이스는 젖당을 포도당과 갈락토스로 [[가수 분해|가수분해]]하는 반응을 촉매한다. β-갈락토시데이스는 대장균(''Escherichia coli'')의 ''lac'' 오페론에 의해 만들어진다.
자연에서 젖당은 주로 [[우유]] 및 [[유제품]]에서 발견된다. 따라서, 낙농 유래 성분으로 제조된 다양한 식품은 젖당을 함유할 수 있다.<ref>{{cite web |url= http://digestive.niddk.nih.gov/ddiseases/pubs/lactoseintolerance/ |title=Lactose Intolerance – National Digestive Diseases Information Clearinghouse |last=Staff <!-- Verified: No author provided on page. --> |work=digestive.niddk.nih.gov |date=June 2009 |accessdate=January 11, 2014}}</ref> 갈락토스를 포도당으로 전환시키는 갈락토스 대사는 를루아르(Leloir) 경로로 알려진 메커니즘에서 3가지 주요 효소들에 의해 수행된다. 효소들을 [[물질대사|대사]] 경로 순으로 나열하면 갈락토카이네이스(GALK), 갈락토스-1-인산 유리딜 전이효소(GALT), UDP-갈락토스-4’-에피머화효소(GALE)이다.
사람의 [[모유 수유|수유]] 과정시 [[젖샘]]에서 젖당을 분비할 수 있도록 포도당은 갈락토스로 전환된다. 그러나 [[모유]]에서 대부분의 젖당은 혈액에서 공급된 갈락토스로부터 합성되며, 단지 35±6%만이 새로 합성된 갈락토스로부터 만들어진다.<ref name=sunehag>{{cite journal |vauthors=Sunehag A, Tigas S, Haymond MW |title=Contribution of plasma galactose and glucose to milk lactose synthesis during galactose ingestion |journal=J. Clin. Endocrinol. Metab. |volume=88 |issue=1 |pages=225–9 |date=January 2003 |pmid=12519857 |doi= 10.1210/jc.2002-020768|url=http://jcem.endojournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=12519857}}</ref> 글리세롤도 젖샘의 갈락토스 생산에 일부 기여한다.<ref>{{cite journal |vauthors=Sunehag AL, Louie K, Bier JL, Tigas S, Haymond MW |title=Hexoneogenesis in the human breast during lactation |journal=J. Clin. Endocrinol. Metab. |volume=87 |issue=1 |pages=297–301 |date=January 2002 |pmid=11788663 |doi= 10.1210/jc.87.1.297|url=http://jcem.endojournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=11788663}}</ref>
==대사==
{| class="toccolours collapsible collapsed" width="100%" style="text-align:left"
! 일반적인 단당류의 대사 및 포도당의 대사 과정
|-
|[[File:Metabolism of common monosaccharides, and related reactions.png|none|1000px]]
|}
[[File:Leloir pathway.png|540px|thumb|right|갈락토스 대사]]
포도당은 인체 내 대사의 주에너지원이다. 포도당은 갈락토스보다 안정하며, 적어도 하나의 당이 단백질 또는 지질에 부착된 분자인 비특이적 당포합체의 형성에 덜 민감하다. 이러한 이유로 많은 연구자들은 갈락토스에서 포도당으로의 신속한 전환을 위한 경로가 많은 생물종들에서 고도로 보존되어왔다고 추측하고 있다.<ref name=OMMBID72>{{cite web |url=http://www.ommbid.com/OMMBID/the_online_metabolic_and_molecular_bases_of_inherited_disease/b/abstract/part7/ch72 |title= Galactosemia |chapter=72 |vauthors=Fridovich-Keil JL, Walter JH |format= |work=The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease |accessdate=}}<br />a 4 b 21 c 22 d 22</ref>
갈락토스 대사의 주된 경로는 를루아르 경로이다. 그러나 인간과 몇몇 다른 생물종들에서는 몇 가지 대체 경로가 포함되어 있는 것으로 나타났다. 를루아르 경로는 β-D-갈락토스를 UDP-포도당으로 전환시키는 과정으로 구성된다. 첫 단계는 변광회전효소(mutarotase, GALM)에 의한 β-D-갈락토스의 α-D-갈락토스로의 전환이다. 를루아르 경로는 3가지 주요 효소를 통해 α-D-갈락토스를 UDP-포도당으로 전환시킨다. 갈락토카이네이스(GALK)는 α-D-갈락토스를 갈락토스-1-인산으로 인산화시킨다. 갈락토스-1-인산 유리딜 전이효소(GALT)는 UDP-포도당에서 UDP기를 갈락토스-1-인산으로 전이시켜 UDP-갈락토스를 형성한다. 마지막으로 UDP 갈락토스-4’-에피머화효소(GALE)는 UDP-갈락토스 및 UDP-포도당을 상호변환시켜 경로를 완성한다.<ref name=Bosch07>{{cite journal |author=Bosch AM |title=Classical galactosaemia revisited |journal=J. Inherit. Metab. Dis. |volume=29 |issue=4 |pages=516–25 |date=August 2006 |pmid=16838075 |doi=10.1007/s10545-006-0382-0 |url=}}<br /> a 517 b 516 c 519</ref>
갈락토스혈증(galactosemia)은 를루아르 경로의 효소들 중 하나에서 발생한 유전적 돌연변이로 인해 갈락토스를 적절하게 분해하지 못해서 생기는 선천적 대사이상증이다. 갈락토스혈증 환자는 소량의 갈락토스 섭취도 위험할 수 있다.<ref>{{cite web|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK1518|title=Classic Galactosemia and Clinical Variant Galactosemia|author=Gerard T Berry|work=nih.gov|accessdate=17 May 2015}}</ref>
==공급원==
갈락토스는 [[유제품]], [[아보카도]], [[사탕무]], 기타 [[고무]] 및 [[점액]]에서 발견된다. 또한 신체의 여러 [[조직 (생물학)|조직]]에서 [[당지질]]과 [[당단백질]]의 일부를 만드는 과정에서 합성된다. 또한 제 3세대 에탄올 생산 과정(대형 조류로부터)의 부산물이다.
==임상적 중요성==
[[생쥐]], [[쥐]], [[초파리과|초파리]]를 D-갈락토스에 만성적으로 노출시킨 결과 [[노화]]가 촉진되었다.<ref>{{cite journal |vauthors=Pourmemar E, Majdi A, Haramshahi M, Talebi M, Karimi P, Sadigh-Eteghad S, |title=Intranasal Cerebrolysin Attenuates Learning and Memory Impairments in D-galactose-Induced Senescence in Mice |journal=Experimental Gerontology |volume=87 |pages=1622 |year=2017 |pmid=27894939|doi=10.1016/j.exger.2016.11.011}}</ref><ref>{{Cite journal | first1 = X.
| last2 = Zuo | first2 = P.
| last4 = Li
| last3 = Zhang
| last1 = Cui | first3 = Q.
| last6 = Long | first4 = X.
| last7 = Packer
| last8 = Liu
| last5 = Hu| first5 = Y. | first6 = J. | first7 = L. | first8 = J.
| title = Chronic systemic D-galactose exposure induces memory loss, neurodegeneration, and oxidative damage in mice: protective effects of R-alpha-lipoic acid
| journal = Journal of neuroscience research
| volume = 84
| issue = 3
| pages = 647654
| year = 2006
| pmid = 16710848
| doi = 10.1002/jnr.20899
}}</ref> 두 연구는 우유의 갈락토스와 [[난소암]] 사이의 연관성을 제시했다.<ref>{{cite journal |author=Cramer D |title=Lactase persistence and milk consumption as determinants of ovarian cancer risk |journal=Am J Epidemiol |volume=130 |issue=5 |pages=90410 |year=1989 |pmid=2510499}}</ref><ref>{{cite journal |vauthors=Cramer D, Harlow B, Willett W, Welch W, Bell D, Scully R, Ng W, Knapp R |title=Galactose consumption and metabolism in relation to the risk of ovarian cancer |journal=Lancet |volume=2 |issue=8654 |pages=6671 |year=1989 |pmid=2567871 |doi=10.1016/S0140-6736(89)90313-9}}</ref> 다른 연구에서는 갈락토스 대사 이상이 있더라도 갈락토스와 난소암 사이에는 상관관계가 없음을 보여주었다.<ref>{{cite journal |author1=Marc T. Goodman |author2=Anna H. Wu |author3=Ko-Hui Tung |author4=Katharine McDuffie |author5=Daniel W. Cramer |author6=Lynne R. Wilkens |author7=Keith Terada |author8=Juergen K. V. Reichardt |author9=Won G. Ng |title=Association of Galactose-1-Phosphate Uridyltransferase Activity and N314D Genotype with the Risk of Ovarian Cancer |journal=Am. J. Epidemiol. |volume=156 |issue=8 |pages=693701 |year=2002 |pmid=12370157 |doi=10.1093/aje/kwf104}}</ref><ref>{{cite journal |author1=Fung, W. L. Alan |author2=Risch, Harvey |author3=McLaughlin, John |author4=Rosen, Barry |author5=Cole, David |author6=Vesprini, Danny |author7=Narod, Steven A. |title=The N314D Polymorphism of Galactose-1-Phosphate Uridyl Transferase Does Not Modify the Risk of Ovarian Cancer |journal= Cancer Epidemiol Biomarkers Prev |volume=12 |issue=7 |pages=67880 |year=2003 |pmid=12869412}}</ref> 최근 하버드대 보건대학원에서 수행된 분석에 따르면 젖당 함유 식품과 난소암 사이에 특별한 상관관계를 보이지 않았고, 30 g/d의 젖당 소비에 대한 위험 증가치는 통계적으로 무의미했다.<ref>{{cite journal|author1=Genkinger, Jeanine M. |author2=Hunter, David J. |author3=Spiegelman, Donna |author4=Anderson, Kristin E. |author5=Arslan, Alan |author6=Beeson, W. Lawrence |author7=Buring, Julie E. |author8=Fraser, Gary E. |author9=Freudenheim, Jo L. |author10=Goldbohm, R. Alexandra |author11=Hankinson, Susan E. |author12=Jacobs, David R. Jr. |author13=Koushik, Anita |author14=Lacey, James V. Jr. |author15=Larsson, Susanna C. |author16=Leitzmann, Michael |author17=McCullough, Marji L. |author18=Miller, Anthony B. |author19=Rodriguez, Carmen |author20=Rohan, Thomas E. |author21=Schouten, Leo J. |author22=Shore, Roy |author23=Smit, Ellen |author24=Wolk, Alicja |author25=Zhang, Shumin M. |author26=Smith-Warner |author27=Stephanie A. |title=Dairy Products and Ovarian Cancer: A Pooled Analysis of 12 Cohort Studies|journal=Cancer Epidemiol Biomarkers Prev |volume=15 |pages=364372 |year=2006 |pmid=16492930 | doi = 10.1158/1055-9965.EPI-05-0484|issue=2}}</ref> 가능할 수 있는 위험을 확인하기 위해서는 더 많은 연구가 필요하다.
진행 중인 몇몇 연구들은 갈락토스가 국소 분절 사구체 경화증(focal segmental glomerulosclerosis)(신부전 및 단백뇨를 초래하는 신장병)의 치료에 역할을 할 수 있음을 시사한다.<ref>{{cite web|url=http://ndt.oxfordjournals.org/content/24/9/2938.full.pdf+html|title=FSGS permeability factor-associated nephrotic syndrome: remission after oral galactose therapy|work=oxfordjournals.org|accessdate=17 May 2015}}</ref> 이 효과는 FSGS 인자에 갈락토스가 결합된 결과일 수 있다.<ref>{{cite web|url=http://cjasn.asnjournals.org/content/5/11/2115.short|title=Circulating Permeability Factors in Idiopathic Nephrotic Syndrome and Focal Segmental Glomerulosclerosis|author=Ellen T. McCarthy|work=asnjournals.org|accessdate=17 May 2015}}</ref>
갈락토스는 [[ABO식 혈액형]] 시스템 내에서 혈액형을 결정하는 적혈구에 존재하는 항원의 구성 요소이다. O항원 및 A항원에는 항원에 2개의 갈락토스 [[단위체]]가 있고, B항원에는 3개의 갈락토스 단위체가 있다.<ref name="Raven and Johnson">{{cite book|title=Understanding Biology|edition=3rd|author1=Peter H. Raven |author2=George B. Johnson |pages=203|isbn=0-697-22213-6|year=1995|editor=Carol J. Mills|publisher=WM C. Brown}}</ref>
2개의 갈락토스로 구성된 이당류인 갈락토스-α-1,3-갈락토스(α-gal)는 포유류 고기에 존재하는 잠재적인 [[알레르기 항원]]으로 인식되어 왔다. 론스타 진드기(lone star tick)에 물리면 α-gal 알레르기가 유발될 수 있다.
== 역사 ==
1855년에 에르트만(E. O. Erdmann)은 젖당의 가수분해가 포도당 이외의 물질을 생성한다고 언급하였다.<ref>See:
* Eduard Otto Erdmann (1855) Dissertation: ''Dissertatio de saccharo lactico et amylaceo'' [Dissertation on milk sugar and starch](University of Berlin).
* ''Jahresbericht über die Fortschritte der reinen, pharmaceutischen und technischen Chemie'', … [Annual report on progress in pure, pharmaceutical, and technical chemistry, … ] (1855), [https://books.google.com/books?id=7LVZAAAAcAAJ&pg=PA671#v=onepage&q&f=false pages 671–673;] see especially p. 673.</ref> 갈락토스는 1856년 [[루이 파스퇴르]]에 의해 처음으로 분리, 연구되었고,<ref>Pasteur (1856) [https://archive.org/stream/ComptesRendusAcademieDesSciences0042/ComptesRendusAcadmieDesSciences-Tome042-Janvier-juin1856#page/n350/mode/1up "Note sur le sucre de lait"] (Note on milk sugar), ''Comptes rendus'', '''42''' : 347–351.</ref> 파스퇴르는 갈락토스를 "젖당(lactose)"이라고 불렀다.<ref>Pasteur (1856), p. 348. From page 348: ''"Je propose de le nommer ''lactose''."'' (I propose to name it ''lactose''.)</ref> 1860년에 베르틀로(Berthelot)는 갈락토스를 "갈락토스(galactose)" 또는 "글루코스 락티크(glucose lactique)로 개명하였다.<ref>Marcellin Berthelot, ''Chimie organique fondée sur la synthèse'' [Organic chemistry based on synthesis] (Paris, France: Mallet-Bachelier, 1860), vol. 2, [https://books.google.com/books?id=7AtQYV5FlVwC&pg=PA248#v=onepage&q&f=false pp. 248–249].</ref><ref>"Galactose" — from the [[Ancient Greek]] [[wikt:γάλακτος|γάλακτος]] (gálaktos, “milk”).</ref> 1894년에 에밀 피셔(Emil Fischer)와 로버트 모렐(Robert Morrell)은 갈락토스의 입체 배치(configuration)를 밝혀냈다.<ref>Emil Fischer and Robert S. Morrell (1894) [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90732c/f403.image.langEN "Ueber die Configuration der Rhamnose und Galactose"] (On the configuration of rhamnose and galactose), ''Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin'', '''27''' : 382–394. The configuration of galactose appears on page 385.</ref>
==각주==
{{각주}}
▲{{탄수화물}}
[[분류:단당류]]
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