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그의 초기 행적에 대해서는 알려진 것이 없다. 이후 [[음서 제도|음서]](蔭敍)로 관직에 올라 [[찰방]](察訪) 등을 역임했으나 얼마 뒤 사퇴하였다. [[1546년]](명종 1) 식년사마시(式年司馬試) 진사에 3등으로 합격하여 [[진사]]가 되었다.
 
다시 [[음서 제도|음직]](蔭職)으로 현감(縣監)을 지내다가 1558년(명종 13) [[과거 제도|별시 문과]]에 을과로 급제하였다. 이때 신사헌은 과거 시험 시관(試官) 중의 한 사람인 [[정사룡]](鄭士龍)에게 뇌물을 바쳐 시제의 답을 미리 알고서 시험에 응시하여 급제하였다. 동시에 이때 별시 문과의 장원급제자 오운기(吳雲驥)의 전시 시험 답안지 내용이 문제가 되어, 대간이 파방(罷榜)을 주장하여 물의가 분분하였는데, 오운기의 답안지를 조사 과정에서 이때 그가 시험 직전, 시험관인 [[정사룡]]에 뇌물을 바치고 미리 과거 시험의 답안지를 알아낸 것 역시 밝혀지면서 문제가 되었다.
 
결국 1558년 9월부터 대간과 사헌부 등의 논계와 규탄으로 공론(公論)이 조성되면서 [[정사룡]]은 한때 파직되고, 신사헌은 과거급제가 취소되었으며 곧 유배되었다.<ref>그러나 어디로 유배되었는지는 실록에 기록이 나타나지 않는다.</ref> 그해 [[12월]] 아들 신희(愼喜)가 아버지의 억울함을 상소하였다. [[조선 명종|명종]]이 [[윤원형]]을 견제할 요량으로 [[인순왕후]]의 친정 외삼촌이자 부계로는 10촌인 [[이량]](李樑)을 찾아가 그의 심복이 되면서 [[1558년]] [[12월]] 왕이 승정원에 그가 억울하게 삭방되었다고 전교를 내렸다. [[1559년]] [[3월]] [[이량]] 등의 힘으로 그는 과거 급제에 과거 급제자에 복과(復科)되었다. [[사헌부]]가 그의 복과를 취소할 것을 여러번 요청하였지만 받아들여지지 않았다. 이어 그해 [[3월 29일]] 아들 신희는 다시 아버지의 억울함을 [[조선 명종|명종]]에게 상소로 호소했고, 이 상소가 받아들여지면서 그의 복과가 확정되었다.