알케인: 두 판 사이의 차이

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== 명명법 ==
{{본문|IUPAC 명명법#포화탄화수소 (알케인)}}
IUPAC 명명법에서는 탄화수소 사슬에 따라 알케인을 분류한다. 가지가 없는 포화 탄화수소 사슬은 탄소 개수에 따라 주로 그리스어에서 유래한 숫자 접두사를 붙이며, 접미사로는 '-에인(-ane)'를 붙인다.<ref name="kcs">{{웹 인용|url=http://image.kcsnet.or.kr/file/abstract/112/data/%EB%AA%85%EB%AA%85%EB%B2%952(%EC%9C%A0%EA%B8%B0%ED%99%94%ED%95%99).pdf |저자=대한화학회 |제목=유기화합물 명명법 |연도=2013 |확인날짜=2014-08-09}}</ref><ref>{{서적 인용| url = http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_184.htm | accessdate = 12 February 2007 | chapter = R-2.2.1: Hydrocarbons | author = IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry | title = A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993) | year = 1993 | publisher = Blackwell Scientific | isbn = 0-632-03488-2}}</ref> 일반적으로 명명할 때 가지가 없는 사슬형의 탄화수소의 모체명을 정하고 이들의 구조 번호를 매긴 뒤, 이러한 숫자 접두사를 붙인다. 가지가 있는 탄화수소의 경우, 치환체에 접두사를 붙인 뒤에 가지의 이름을 붙이는 방식으로 명명한다.<ref name="kcs"/><ref>{{웹 인용 | author = William Reusch | work = Virtual Textbook of Organic Chemistry | title = Examples of the IUPAC Rules in Practice | url = http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/nomexmp1.htm | 확인날짜 = 2007년 04월4월 05일5일 | 보존url = http://arquivo.pt/wayback/20160521132003/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/nomexmp1.htm | 보존날짜 = 2016년 05월5월 21일 | 깨진링크 = 예 }}</ref>
 
이러한 명명법의 유래는 [[아우구스트 빌헬름 폰 호프만|빌헬름 호프만]]이 1866년에 탄화수소 명명법을 체계화하자고 제안한 것에서 유래하였다. 그는 모음 a,e,i,o,u를 이용하여 접미사 -ane, -ene, -ine(혹은 -yne), -one, -une 등을 각각 C<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub>, C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub>, C<sub>n</sub>H<sub>2n-2</sub>, C<sub>n</sub>H<sub>2n-4</sub>, C<sub>n</sub>H<sub>2n-6</sub>의 일반식을 갖는 탄화수소 화합물에 이름을 붙이자고 제안하였다.<ref>{{웹 인용 |url=http://www.chem.yale.edu/~chem125/125/history99/5Valence/Nomenclature/alkanenames.html |제목=Alkane Nomenclature<!-- Bot generated title --> |확인날짜=2013년 03월3월 08일8일 |보존url=https://web.archive.org/web/20120202091842/http://www.chem.yale.edu/~chem125/125/history99/5Valence/Nomenclature/alkanenames.html |보존날짜=2012년 02월2월 02일2일 |깨진링크=예 }}</ref> 이들 중 -ane, -ene, -yne는 각각 알케인(alkane), [[알켄]](alkene, 분자 내에 [[이중 결합]]이 존재한다), [[알카인]](alkyne, 분자 내에 [[삼중 결합]]이 존재한다)에 사용되었으며, -one는 [[케톤]]을 총칭하는 말로 쓰이고 있다. 이밖에 -ol은 알코올이나 [[하이드록시기]](OH)를 갖는 화합물에, -oxy-는 산소를 중심에 두고 양쪽으로 탄소가 결합된 [[에터]]에 사용된다.
 
이러한 IUPAC 명명법이 한 화합물에 여러 가지 사용되는 경우는 드물다.
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:C<sub>16</sub>H<sub>34</sub> : [[헥사데케인]](hexadecane)
 
탄소 수 5개 이상인 알케인은 -ane 접미사와 배수 음절을 나타내는 접두사를 붙여서 사용한다.<ref name="kcs"/><ref name=reusch-nom>{{웹 인용 | author = William Reusch | work = Virtual Textbook of Organic Chemistry | title = Nomenclature - Alkanes | url = http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/nomen1.htm | 확인날짜 = 2007년 04월4월 05일5일 | 보존url = http://arquivo.pt/wayback/20160521131930/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/nomen1.htm | 보존날짜 = 2016년 05월5월 21일 | 깨진링크 = 예 }}</ref> 이때 사용되는 숫자 접두사는 주로 그리스어이다.
 
=== 가지 달린 알케인 ===
[[파일:Isopentane-numbered-3D-balls.png|thumb|right|[[아이소펜테인]](2-메틸뷰테인)의 공-막대기 모형]]
간단한 가지가 달린 알케인은 보통 사슬형 알케인과 구분하기 위한 접두사를 사용한다. 예를 들어, 가지 달린 [[이성질체]]가 세 가지 존재하는 펜테인은 n-펜테인, 아이소펜테인, 네오펜테인이라는 각각 다른 접두사를 이용하여 서로를 구분한다. 이 때 IUPAC 명명법을 이용하여 체계적인 알케인 이름을 붙일 수 있다. 일반적으로 복잡한 가지 달린 알케인은 아래와 같은 방법으로 명명한다<ref name="HT"/><ref name="kcs"/><ref>{{웹 인용 | author = William Reusch | work = Virtual Textbook of Organic Chemistry | title = Examples of the IUPAC Rules in Practice | url = http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/nomexmp1.htm | 확인날짜 = 2007년 04월4월 05일5일 | 보존url = http://arquivo.pt/wayback/20160521132003/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/nomexmp1.htm | 보존날짜 = 2016년 05월5월 21일 | 깨진링크 = 예 }}</ref>.
 
* 탄소 원자가 가장 길게 배열된 사슬을 찾고 그 이름을 정한다.
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== 물리적 성질 ==
모든 알케인은 무색 무취이다.<ref>{{웹 인용 |url=http://nsdl.niscair.res.in/bitstream/123456789/777/1/Revised+organic+chemistry.pdf |제목=보관 된 사본 |확인날짜=2014년 02월2월 17일 |보존url=https://web.archive.org/web/20131029192647/http://nsdl.niscair.res.in/bitstream/123456789/777/1/Revised+organic+chemistry.pdf |보존날짜=2013년 10월 29일 |깨진링크=예 }}</ref><ref>{{웹 인용 |url=http://textbook.s-anand.net/ncert/class-11/chemistry/13-hydrocarbons |제목=보관 된 사본 |확인날짜=2014년 02월2월 17일 |보존url=https://web.archive.org/web/20141006090735/http://textbook.s-anand.net/ncert/class-11/chemistry/13-hydrocarbons |보존날짜=2014년 10월 06일6일 |깨진링크=예 }}</ref> 대체로 [[물]]보다 밀도가 작아 물 위에 뜨는 성질이 있다. 아래의 표는 가지가 없는 여러 가지 알케인과 그 특징을 나타낸 표이다.
 
{| class="wikitable"
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[[파일:Oil well.jpg|thumb|right|석유 굴착. 석유에는 알케인을 포함하여 다양한 [[탄화수소]]가 포함되어 있다.]]
알케인은 [[목성형 행성]] 및 그 위성에 미량 포함되어 있다. 예를 들어 [[목성]]의 대기에는 [[메테인]]이 약 0.3%, [[에테인]]이 약 0.0002%를 차지하며, 이밖에 [[토성]](메테인 0.2%, 에테인 0.0005%), [[천왕성]](메테인 1.99%, 에테인 0.00025%), [[해왕성]](메테인 1.5%, 에테인 1.5ppm) 등에도 미량 존재한다. 토성의 [[위성]]인 [[타이탄 (위성)|타이탄]]에는 메테인이 1.6% 가량 포함되어 있으며, 그 존재는 [[하위헌스 탐사선]]이 확인하였다. 하위헌스 탐사선은 티탄의 대기에서 주기적으로 액체 메테인 비가 내린다는 사실도 발견하였다.
<ref>{{웹 인용|title=Titan: Arizona in an Icebox?|url=http://www.planetary.org/news/2005/huygens_science-results_0121.html|author=Emily Lakdawalla|accessdate=21 January 2004|archiveurl=https://web.archive.org/web/20080406104505/http://planetary.org/news/2005/0121_Titan_Arizona_in_an_Icebox.html|archivedate=2008년 04월4월 06일6일|깨진링크=아니오}}</ref> 티탄의 극지방에서는 메테인이나 에테인으로 구성된 호수도 발견되었다.
 
[[햐쿠타케 혜성]]에서도 메테인과 에테인이 발견되었다. 이 혜성의 화학 조성을 분석한 결과, 메테인과 에테인의 구성 비율은 비슷하며, 이는 태양에서 멀리 떨어진 성간 공간에서 생성된 얼음에서 이러한 휘발성 분자가 증발했기 때문이라고 추정된다.<ref name="science">{{저널 인용| author=Mumma, M.J. | title=Detection of Abundant Ethane and Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin | journal=Science | year=1996 | volume=272 | doi=10.1126/science.272.5266.1310 | pmid=8650540 | coauthors = Disanti, M.A., dello Russo, N., Fomenkova, M., Magee-Sauer, K., Kaminski, C.D., and D.X. Xie | issue=5266 | bibcode=1996Sci...272.1310M | pages=1310–4}}</ref> 이 밖에도 여러 가지 알케인이 [[운석]]에서 발견되었다.
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이러한 메테인 생성 세균은 [[습지]]에서 서식하기도 하는데, 이들이 방출하는 양은 매년 20억 톤에 달하며{{출처|날짜=2014-808-24}}, 대기 중에 존재하는 메테인은 거의 모두 이들이 생산한 것이다. 각종 [[초식동물]]의 내장 기관 속에도 살면서 매일 150리터에 달하는 메테인을 방출하며, [[사람]]의 [[창자]]에도 존재하면서 지속적으로 메테인을 생산한다. 이렇게 생성된 알케인은 대기 중으로 방출되어 [[탄소 순환]]을 통해 마지막에는 식물의 [[광합성]]을 통해 고정된다.
 
또한, 알케인은 [[진핵생물]]의 세 가지 부류인 [[균계]], [[식물]], [[동물]]에서 각각 생물학적인 역할을 수행한다. ''Candida tropicale'', ''Pichia'' sp., ''Rhodotorula'' sp.와 같은 일부 특화된 [[효모]]들은 알케인을 이용하여 탄소나 에너지를 얻는다. [[균계|균류]]의 일종인 ''Amorphotheca resinae''는 [[항공 연료]]에 들어가는 사슬형 알케인을 선호하는 경향이 있으며, 열대 지역에서 발사되는 항공기 및 우주선에 심각한 문제를 일으키기도 한다.<ref name=Hendey>{{저널 인용| last1 = Hendey | first1 = N. I. | year = 1964 | title = Some observations on Cladosporium resinae as a fuel contaminant and its possible role in the corrosion of aluminium alloy fuel tanks | url = | journal = Transactions of the British Mycological Society | volume = 47 | issue = 7| pages = 467–475 | doi=10.1016/s0007-1536(64)80024-3}}</ref>
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식물의 경우, 사슬이 긴 고체 알케인은 식물의 [[큐티클]] 층에 구성 성분으로 소량 포함되는 경우가 있다.<ref name=Baker1982>EA Baker (1982) Chemistry and morphology of plant epicuticular waxes. pp139-165. In "The Plant Cuticle". edited by DF Cutler, KL Alvin and CE Price. Academic Press, London. {{ISBN|0-12-199920-3}}</ref> 이러한 고체 알케인은 소수성이므로 식물에서 물이 과다하게 증발하는 것을 막아주고 비에 의해 중요한 미네랄 성분이 녹아 빠져나가는 것을 방지하며, 외부에서 들어오는 세균, 균류 및 각종 해충들을 막아주는 효과가 있다. 보통 식물에 사용되는 알케인의 사슬은 탄소 수가 27~33 사이의 홀수인 경우가 많다.<ref name=Baker1982/> 이는 식물이 탄소 수가 짝수인 [[지방산]]에서 [[탈카복실화]]반응을 통해 생성된다. 이러한 고체 알케인 층의 구성 성분은 종에 따라 큰 차이를 나타내지는 않지만 계절이나 태양광의 세기, 온도, 습도 등과 같은 주변 환경에 따라 달라질 수 있다.<ref name=Baker1982/>
 
식물의 조직에서는 사슬이 비교적 짧은 휘발성의 알케인이 생성되기도 한다. 이러한 휘발성 알케인은 꽃 향기의 성분이기도 하다. 예를 들어, 일부 [[장미]] 종류는 n-[[노네인]]이 주요 성분으로 포함되어 있다.<ref>{{저널 인용| last1 = Kim | first1 =HyunJung | last2=Kim | first2=NamSun | last3=Lee | first3=DongSun | year = 2000 | title = Determination of floral fragrances of Rosa hybrida using solid-phase trapping-solvent extraction and gas chromatography-mass spectrometry. | url = | journal = Journal of Chromatography, A | volume = 902 | issue = 2| pages = 389–404 | doi = 10.1016/S0021-9673(00)00863-3 }}</ref> [[에테인]], [[펜테인]], [[헥세인]] 등 기체이거나 휘발성의 알케인은 식물이 낮은 농도로 방출하는 것이 관찰된 적이 있으나, 이들은 대기 오염에는 영향을 거의 주지 않는 것으로 추정된다.<ref>{{저널 인용 | last1 = Kesselmeier | first1 = J. | last2 = Staudt | first2 = N. | year = 1999 | title = Biogenic Volatile Organic Compounds (VOC): An Overview on Emission, Physiology and Ecology | url = http://www.geo.uni-frankfurt.de/iau/epos/Gruppenintern/Kesselmeier___Staudt_JAC_1999.pdf | journal = Journal of Atmospheric Chemistry | volume = 33 | pages = 22–38 | 확인날짜 = 2013년 02월2월 26일 | 보존url = https://www.webcitation.org/6F5FQG2OP?url=http://www.geo.uni-frankfurt.de/iau/epos/Gruppenintern/Kesselmeier___Staudt_JAC_1999.pdf | 보존날짜 = 2013년 03월3월 13일 | 깨진링크 = 예 }}</ref> 식물성 유지에는 보통 탄소 수 8~35개 정도를 가지는 알케인이 수십~수백 ppm 정도의 소량으로 포함되어 있다.<ref>{{저널 인용| last1 = Moreda | first1 =W. | last2=Perez-Camino | first2=M.C |last3=Cert| first3=A.| year = 2001 | title = Gas and liquid chromatography of hydrocarbons in edible vegetable oils | journal = Journal of Chromatography A | volume = 936 | pages = 159–171 | doi=10.1016/s0021-9673(01)01222-5}}</ref>
 
또, 알케인은 불포화 탄화수소에 비해 적기는 하지만 동물성 물질에서도 발견된다. 대표적인 예로 [[상어]]의 간에서 추출한 동물성 유지에는 약 14% 정도의 C<sub>19</sub>H<sub>40</sub>(2,6,10,14-테트라메틸펜타데케인)이 포함되어 있다. 또, 알케인은 곤충들이 소통할 때 사용하는 화학적 신호 전달 물질인 [[페로몬]]에도 주요 구성 성분으로 들어간다. 일부 [[딱정벌레]] 종에서는 펜타코세인(C<sub>25</sub>H<sub>52</sub>), 3-메틸펜타아이코세인과 9-메틸펜타아이코세인(C<sub>26</sub>H<sub>54</sub>) 등의 알케인이 접촉을 통해 교환된다. 일부 [[체체파리]]는 4가지의 알케인으로 구성된 페로몬을 이용하여 먼 거리에서도 냄새를 맡을 수 있도록 한다. [[꿀벌]]은 트리코세인과 펜타코세인의 두 가지 알케인을 분비하면서 '춤'을 추는 것으로 알려져 있다.<ref>{{저널 인용| last1 = Thom | first1 = et al. | date = 21 August 2007 | title = The Scent of the Waggle Dance | url = | journal = PLoS Biology | volume = 5 | issue = 9| page = e228 | doi = 10.1371/journal.pbio.0050228 | pmid=17713987 | pmc=1994260}}</ref>