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* [[2018년]] [[2월 9일]] : 제67회 졸업 287명(졸업생 총수 25,632명)
* [[2018년]] [[3월 2일]] : 2018년 신입생 219명(9학급) 입학
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* 1920년 3월 2일 : 해남공립농업실수학교로 개교(12학급)
* 1946년 11월 1일 : 6년제 중학교로 설립 인가
* 1951년 11월 1일 : 해남고등학교 설립 인가(9학급)
* 1973년 9월 1일 : 중 · 고 분리로 해남고등학교로 명칭 변경
* 1980년 10월 10일 : 학칙변경으로 30학급 인가
* 1991년 10월 1일 : 학칙변경으로 24학급 인가 (보통과 16학급, 기계과 8학급<남 : 여 >인가)
* 1993년 3월 1일 : 학칙 변경으로 해남여자고등학교 흡수 통합 30학급 인가(남:10학급, 여:20학급)
* 1999년 9월 20일 : '해남군 명문학교'로 지정되었다.
* 2001년 2월 1일 : 학칙 변경으로 24학급 인가
* 2007년 7월 1일 : 교육과학기술부 ´농산어촌우수고´ 지정
* 2007년 9월 1일 : 전라남도교육청 ´자율학교´ 지정
* 2008년 8월 26일 : 교육과학기술부 ´기숙형공립고´ 지정
* 2009년 8월 3일 : 교육과학기술부 ´교과교실운영학교´ 지정
* 2009년 10월 25일 : 교육과학기술부 ´과학중점학교´ 지정
* 2010년 9월 1일 : 제28대 조태형 교장 부임
* 2012년 1월 17일 : ´전남형 자율형공립고´ 지정
* 2012년 2월 10일 : 제61회 졸업생 267명을 배출했다.(졸업생 총수 23,947명)
* 2012년 3월 2일 : 2012학년도 신입생 281명(8학급)이 입학하였다.
* 2012년 5월 10일 : 전라남도교육청 ´거점고등학교´ 지정
* 2012년 8월 22일 : 교육과학기술부 ´자율형공립고´ 지정
* 2013년 3월 1일 : [[북평상업고등학교]] 폐지, 정보과 1학급 운영
* 2013년 3월 4일 : 2013년 신입생 263명(8학급) 입학
* 2013년 9월 1일 : 제29대 조태형 교장 부임
* 2014년 2월 13일 : 제63회 졸업 291명(졸업생 총수 24,510명)
* 2017년 2월 9일 : 제66회 졸업 309명(졸업생 총수 25,345명)
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== 학교 동문 ==
{{참고|분류:해남고등학교 동문}}
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