위키백과

탈양성자화: 두 판 사이의 차이

입체적으로 역사 찾아보기
← 이전 편집다음 편집 →
내용 삭제됨 내용 추가됨
시각위키텍스트
Knsc135 (토론 | 기여)
38 편집
편집 요약 없음
Knsc135 (토론 | 기여)
38 편집
편집 요약 없음
1번째 줄:
[[파일:Deprotonation.svg|섬네일|300x300픽셀|수산화이온에 의한 아세트산의 탈양성자화]]
'''탈양성자화는''' [[산-염기 반응|acid-base reaction]]을 통해 [[브뢴스테드-로우리 산염기 이론|Brønsted–Lowry브뢴스테드–로우리 acid산]] 에서 a [[양성자|proton]] (a [[히드론|hydrogen cation]], H<sup>+</sup>) 을 제거하는 반응이다. The species formed is the conjugate base of that acid. The complementary process, when a proton is added (transferred) to a [[브뢴스테드-로우리 산염기 이론|Brønsted–Lowry base]], is protonation. The species formed is the conjugate acid생성물은 of그 that산의 base짝염기이다.
 
A양성자를 species받을 that수 can either accept or donate a proton있거나, is줄 referred수 to있는 as화학종을 [[양쪽성|amphiprotic]]이라고 한다. An예로 example is the H<sub>2</sub>O들어, H2O(water물) molecule분자가 있는데, which can gain a proton to form이 the분자는 [[하이드로늄 이온|hydronium]] ion, (=H<sub>3</sub>O<sup>+</sup>,)를 or형성하기 lose위해 a양성자를 proton얻거나, leaving양성자를 the내줘서 [[수산화물|hydroxide]] ion,수산화 이온(=OH<sup>−</sup>)를 남길 수 있다.
 
양성자를 내주는 분자의 상대적 능력은 p''K''<sub>a</sub> 값으로 측정된다. 낮은 p''K''<sub>a</sub> 값은 화합물이 산성이며 양성자를 [[염기]]에게 쉽게 내준다는 것을 나타낸다. 화합물의 p''K''<sub>a</sub> 는 많은 요인들에 의해 결정되지만, 가장 중요한 것은 짝염기의 안정성이다. 이것은 주로 음전하를 안정화시키기 위한 짝염기의 능력(또는 무능력)에 의해 결정된다. 짝염기의 음전하를 분배하는 능력을 평가하는 가장 중요한 방법 중 하나는 공명구조를 이용하는 것이다. 분자에 존재하는 전자주는기(EDG-전하 분포를 증가시킴으로써 분자를 안정화시킬 수 있음) 또는 전자끄는기(EWG-전하 분포를 감소시킴으로써 불안정하게 함)도 p''K''<sub>a</sub>를 결정한다. 사용되는 용매 또한 짝염기에서 음전하의 안정화를 도울 수 있다.
The relative ability of a molecule to give up a proton is measured by its p''K''<sub>a</sub> value. A low p''K''<sub>a</sub> value indicates that the compound is acidic and will easily give up its proton to a [[염기|base]]. The p''K''<sub>a</sub> of a compound is determined by many things, but the most significant is the stability of the conjugate base. This is primarily determined by the ability (or inability) of the conjugated base to stabilize negative charge. One of the most important ways of assessing a conjugate base's ability to distribute negative charge is using resonance. Electron withdrawing groups (which can stabilize the molecule by increasing charge distribution) or electron donating groups (which destabilize by decreasing charge distribution) present on a molecule also determine its p''K''<sub>a</sub>. The solvent used can also assist in the stabilization of the negative charge on a conjugated base.
 
Bases used to deprotonate depend on the p''K''<sub>a</sub> of the compound. When the compound is not particularly [[산 (화학)|acidic]], and, as such, the molecule does not give up its proton easily, a base stronger than the commonly known hydroxides is required. Hydrides are one of the many types of powerful deprotonating agents. Common hydrides used are sodium hydride and potassium hydride. The hydride forms [[수소|hydrogen]] [[기체|gas]] with the liberated proton from the other molecule. The hydrogen is dangerous and could ignite with the oxygen in the air, so the chemical procedure should be done in an [[비반응성 기체|inert]] [[대기|atmosphere]] (e.g., [[질소|nitrogen]]).
 
Deprotonation can be an important step in a chemical reaction. Acid/base reactions typically occur faster than any other step which may determine the product of a reaction. The conjugate base is more electron-rich than the molecule which can alter the reactivity of the molecule. For example, deprotonation of an alcohol forms the negatively charged alkoxide, which is a much stronger nucleophile.
 
{{토막글|과학}}
[[분류:산염기화학]]
[[분류:화학 반응]]
원본 주소 "https://ko.wikipedia.org/wiki/탈양성자화"