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=== 정치 활동 ===
==== 임진왜란 직후 ====
[[1599년]] [[3월]] [[병조]][[
1601년(선조 34년) 충청·전라 지방의 세금을 걷는 전운판관으로 부임한다. 전운판관이 되었을 때는 부안의 유명한 시인이자 기생인 [[매창]](梅窓)과 교류한다. 둘은 정신상 일에 중점을 두는 관계였다는 설과 매창이 그의 첩이었다는 설이 전한다. 후일 허균은 [[1609년]](광해군 1년) 매창에게 쓴 편지에 “그대는 성성옹(惺惺翁)이<ref>성소(惺所)</ref> 속세를 떠나겠다는 약속을 어겼다고 분명히 웃을 걸세”라고 쓴다. 매창에게 벼슬을 그만두고 은거하겠다는 약속한 사정을 알 수 있는데 이런 약속한 것은 자신의 생각이 그만큼 위험한 것임을 알았기 때문인지도 모른다.<ref name="han11"/> 그러나 허균은 이 약속은 끝내 지키지 못한다.
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