"E1cB-제거 반응"의 두 판 사이의 차이

4 바이트 제거됨 ,  8개월 전
잔글
jpg->svg
잔글 (+분류:제거 반응; 예쁘게 바꿈)
잔글 (jpg->svg)
 
[[파일:Assignment_of_alpha_and_beta_carbons_on_a_molecule.jpg|왼쪽|프레임|α와 β는 분자 내 이탈기인 LG에 표시되어있다.]]
E1cB 메커니즘 경로를 따라 반응을 진행하는 데는 두 가지 주요 요구 사항이 있다. 이 화합물은 β-탄소에 산성 수소를 가지고 있어야하고 α-탄소에 상대적으로 나쁜 이탈기를 가져야한다. E1cB 메커니즘의 첫 번째 단계는 β-탄소의 탈 양성자화(deprotonation)로 탄소 음이온과 같은 음이온 전이 상태를 형성한다. 이 전이 상태의 안정성이 클수록 메커니즘이 E1cB 메커니즘을 선호하게 된다. 이 전이 상태는 공명을 통해 비공유전자쌍의 유발효과 또는 비편재화를 통해 안정화 될 수 있다. 안정적인 전이 상태를 갖는 E1cB 메커니즘의 예는 지구 대기에서 비교적 짧은 반감기를 갖는 카바메이트 살충제인 ethiofencarb의 분해에서 볼 수 있다. 아민의 탈 양성자화시, 생성 된 아민은 인접한 카보닐과 컨쥬게이션 되기 때문에 비교적 안정하다. 또한, β-탄소에 산성 수소를 가지고 있는 것 이외에, 상대적으로 약한 이탈기가 필요하다. 좋은 이탈기는 분자의 이온화 전에 이탈되기 때문에 나쁜 이탈 그룹이 필요하다. 결과적으로 화합물은 E2 경로를 통해 진행될 가능성이 높다. 나쁜 이탈기를 갖고 E1cB 메커니즘을 통해 반응할 수 있는 화합물에는 알코올 및 플루오린화 알케인이 있다. E1cB 메커니즘은 알케인에서 제거반응을 통해 알켄을 생성하는 것보다 알켄에서 제거반응을 통해 알카인을 생성하는 것이 더 일반적으로 알려져 있다. 이에 대한 하나의 가능한 설명은 sp2 혼성화가 약간 더 많은 산성 수소를 생성한다는 것이다. 이 메커니즘은 탄소 기반 제거에만 국한되지 않음을 유의해야한다. ethiofencarb로부터 페놀 유도체를 제거하는 질소와 같은 다른 헤테로 원자가 관찰되었다.
[[파일:E1cB_Mechanism_Ethiofencarb2.jpgsvg|가운데|프레임|933x933픽셀300픽셀|아마이드 작용기와 카르보닐기 사이의 공명에 의한 안정한 음이온의 존재를 보여주는 ethiofencarb의 분해.]]
 
== E1 및 E2-제거 반응과 E1cB-제거 반응의 구별 ==

편집

9