2017년 10월 29일 (일) 18:06 판 편집 Dngnogu (토론 \| 기여) 장기인증된 사용자 1,620 편집 잔글편집 요약 없음 ← 이전 편집		2020년 7월 24일 (금) 07:35 판 편집 편집 취소 Glycong (토론 \| 기여) 점검 면제자, 장기인증된 사용자 16,725 편집 영어판 위키(2020년 3월 21일 버전)를 참고하여 한국어판 문서의 내용을 보충함. 태그: 시각 편집: 전환됨 다음 편집 →
1번째 줄: '''단순 방향족 고리'''({{llang\|en\|allose}})는 [[공액계\|공액]] 평면 고리로만 구성된 [[방향족성\|방향족]] [[유기 화합물]]이다. '''단순 아렌'''({{llang\|en\|simple arene}}) 또는 '''단순 방향족 화합물'''({{llang\|en\|simple aromatic}}) 또는 '''단순 방향족 고리 화합물'''이라고도 한다. 많은 단순 방향족 고리 화합물들은 관용명을 가지고 있다. 이들은 일반적으로 보다 복잡한 [[분자]]의 하위 구조("[[치환 반응\|치환된]] 방향족 화합물")로 발견된다. 전형적인 단순 방향족 고리 화합물로는 [[벤젠]], [[인돌]], [[피리딘]] 등이 있다.<ref name=Clayden1st>{{cite book \|last=Clayden \|first=J. \|last2=Greeves \|first2=N. \|last3=Warren \|first3=S. \|last4=Wothers \|first4=P. \|title=Organic Chemistry \|publisher=Oxford University Press \|location=Oxford, Oxfordshire \|year=2001 \|pages= \|chapter= \|isbn=0-19-850346-6 \|url=https://archive.org/details/organicchemistry00clay_0 \|url-access=registration }}</ref><ref name=Eicher>{{cite book \|author1=Eicher, T. \|author2=Hauptmann, S. \| title = The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications \| publisher = Wiley-VCH \| year = 2003\|edition=2nd \| location = \| pages = \| isbn = 3-527-30720-6}}</ref> '''단순 방향족 고리'''(Simple aromatic ring)란 분자 내에 하나의 고리형 콘주게이션을 가진 [[방향족]]인 [[고리 화합물]]이다. 방향족 중 고리가 하나이면 모두 해당되며 여러 고리 방향족 화합물중 [[인돌]]따위나 [[아센]]([[나프탈렌]], [[안트라센]] 등)도 포함된다. 단순 방향족 고리 화합물은 고리에 비[[탄소]] 원자, 예를 들어 [[산소]], [[질소]], [[황]]을 가지고 있는 경우에 [[헤테로고리 화합물\|헤테로고리]]일 수 있다. 단순 방향족 고리 화합물은 벤젠에서와 같은 단환식, [[나프탈렌]]에서와 같은 이환식, 또는 [[안트라센]]에서와 같은 다환식일 수 있다. 단순 단환식 방향족 고리는 일반적으로 [[피롤]]과 같은 5원자 고리 또는 [[피리딘]]과 같은 6원자 고리이다. 융합된 방향족 고리는 연결되어 있는 결합을 공유하는 단환식 고리로 구성된다. ~~{{토막글\|화학}}~~ ==방향족 헤테로고리 화합물== ~~[[분류:단순 방향족 고리]]~~ {\| border="1" cellpadding="0" cellspacing="0" align="right" style="margin-left: 1em" \| {\| border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" style="margin: 1em" \|+단순 방향족 고리 화합물의 표 <!-- WARNING WARNING WARNING, if you try to edit just this section, you will not get reliable previews and may break the table display --> <!-- five-membered rings --> \|- align="center" valign="bottom" \| [[File:Furan.svg\|63px]]<br>[[푸란]] \| [[File:Benzofuran structure.png\|113px]]<br>[[벤조푸란]] \| [[File:Isobenzofuran.svg\|120px]]<br>[[아이소벤조푸란]] \|- align="center" valign="bottom" \| [[File:Pyrrole structure.png\|63px]]<br>[[피롤]] \| [[File:Indole structure.png\|113px]]<br>[[인돌]] \| [[File:Isoindol.svg\|130x130px\|alt=]]<br>[[아이소인돌]] \|- align="center" valign="bottom" \| [[File:Thiophene structure.png\|63px]]<br>[[싸이오펜]] \| [[File:Benzothiophene structure.png\|113px]]<br>[[벤조싸이오펜]] \|[[File:Benzo c thiophen.svg\|alt=\|120x120px]]<br>[[벤조(c)싸이오펜\|벤조[''c'']싸이오펜]] \|- align="center" valign="bottom" \| [[File:Imidazole structure.png\|63px]]<br>[[이미다졸]] \| [[File:Benzimidazole structure.png\|113px]]<br>[[벤즈이미다졸]] \| [[File:Purine structure.png\|113px]]<br>[[퓨린]] \|- align="center" valign="bottom" \| [[File:Pyrazole structure.png\|70px]]<br>[[피라졸]] \| [[File:Indazol.svg\|120px]]<br>[[인다졸]] \|   \|- align="center" valign="bottom" \| [[File:Oxazole structure.png\|63px]]<br>[[옥사졸]] \| [[File:Benzoxazole structure.png\|113px]]<br>[[벤즈옥사졸]] \|   \|- align="center" valign="bottom" \| [[File:Isoxazole structure.png\|70px]]<br>[[아이소옥사졸]] \| [[File:Benzisoxazole structure.png\|120px]]<br>[[벤즈아이소옥사졸]] \|   \|- align="center" valign="bottom" \| [[File:Thiazole structure.png\|63px]]<br>[[싸이아졸]] \| [[File:Benzothiazole structure.png\|113px]]<br>[[벤조싸이아졸]] \|   <!-- six-membered rings --> \|- \| colspan="3" \|   \|- align="left" ! 6원자 고리 및  ! colspan="2" \| 융합된 6원자 고리 \|   \|- align="center" valign="bottom" \| [[File:Benzene-Kekule-2D-skeletal.png\|67px]]<br>[[벤젠]] \| [[File:Naphthalene-2D-Skeletal.svg\|119px]]<br>[[나프탈렌]] \| [[File:Anthracene structure.png\|171px]]<br>[[안트라센]] \|- align="center" valign="bottom" \| [[File:Pyridine structure.png\|67px]]<br>[[피리딘]] \| [[File:Quinoline structure.png\|119px]]<br>[[퀴놀린]] \| [[File:Isoquinoline structure.png\|126px]]<br>[[아이소퀴놀린]] \|- align="center" valign="bottom" \| [[File:Pyrazine structure.png\|67px]]<br>[[피라진]] \| [[File:Quinoxaline structure.png\|119px]]<br>[[퀴녹살린]] \| [[File:Acridin.svg\|171px]]<br>[[아크리딘]] \|- align="center" valign="bottom" \| [[File:Pyrimidine structure.png\|74px]]<br>[[피리미딘]] \| [[File:Quinazoline structure.png\|126px]]<br>[[퀴나졸린]] \|   \|- align="center" valign="bottom" \| [[File:Pyridazine structure.png\|74px]]<br>[[피리다진]] \| [[File:Cinnoline structure.png\|126px]]<br>[[신놀린]] \| [[File:Phthalazin - Phthalazine.svg\|126px]]<br>[[프탈라진]] \|- align="center" valign="bottom" \| [[File:1,2,3-Triazin - 1,2,3-triazine.svg\|67px]]<br>[[1,2,3-트라이아진]] \| [[File:1,2,4-Triazin - 1,2,4-triazine.svg\|67px]]<br>[[1,2,4-트라이아진]] \| [[File:1,3,5-Triazin - 1,3,5-triazine.svg\|67px]]<br>[[1,3,5-트라이아진]]<br>(s-트라이아진) \|} \|} 질소(N)를 가지고 있는 방향족 고리는 쉽게 [[양성자화]]되는 [[염기성 방향족 고리]]로 분리되어 방향족 양이온과 [[염]](예: [[피리디늄]]) 및 비염기성 방향족 고리를 형성할 수 있다. 염기성 방향족 고리에서 [[고립 전자쌍]]은 방향족 시스템의 일부가 아니며, 고리의 평면에서 연장된다. 이러한 고립 전자쌍은 [[아민]]의 질소 원자와 유사한 [[질소 염기]]의 염기성을 담당한다. 이들 화합물에서 질소 원자는 수소 원자와 결합하지 않는다. 염기성 방향족 고리의 예로는 [[피리딘]] 또는 [[퀴놀린]]이 있다. 몇몇 고리 화합물(예: [[이미다졸]], [[퓨린]])들은 염기성 및 비염기성 질소 원자를 가지고 있다. 비염기 고리에서 질소 원자의 고립 전자쌍은 비편재화되어 방향족 파이-전자 시스템에 기여한다. 이들 화합물에서 질소 원자는 수소 원자와 결합한다. 비염기성 질소를 가지고 있는 방향족 고리의 예로는 [[피롤]], [[인돌]] 등이 있다. 산소 및 황을 가지고 있는 방향족 고리에서 이종 원자의 전자쌍 중 하나는 방향족 시스템(비염기성 질소 함유 고리와 유사)에 기여하는 반면, 다른 고립 전자쌍은 고리 평면(일차 질소 함유 고리와 유사)에서 연장된다. == 방향성에 대한 기준 == {{Main\|방향족성}} 분자는 고리형이어야 한다. 고리의 모든 원자는 채워진 [[p 오비탈]]을 가져야 하며, 양쪽의 p 오비탈과 겹친다(완전히 [[공액계\|공액]]됨). 분자는 평면이어야 한다. 홀수의 파이 전자쌍을 가지고 있어야 하고, [[휘켈 규칙]]을 충족시켜야 한다: (4n+2) 파이 전자, 여기서 n은 0에서 시작하는 정수이다. 대조적으로 4n 파이 전자를 가지고 있는 분자는 [[반방향족성]]이다. == 같이 보기 == *[[다환 방향족 탄화수소]] == 각주 == {{각주\|2}} {{단순 방향족 고리 화합물}} [[분류:단순 방향족 고리\| ]]

단순 방향족 고리: 두 판 사이의 차이