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성의 형식은 제곽식 평성으로 석벽이 아닌 성루로 조성되었다. 성 주위의 [[습지]]는 천연의 해자로 삼고 있다.
 
축성시기는 명확치 않으나, [[빗추노쿠니|빗추 국]] 일대의 세력가 미무라 가문의 명으로 이시카와 가문이 성을 축조하였다. [[1575년]] 일어난 [[빗추 병란]]과 함께 미무라 가문이 몰락한 후, 모리 가문의 가신 [[시미즈 무네하루]]가 성주로 부임하였다. 시미즈 무네하루는 이시카와 가문의 중신이였지만중신이었지만, 주가를 배반하고 모리 가문에 의탁하였다. 시미즈 무네하루가 성주로 된 경위는 불명확하며, 빗추 병란이 일어나기 이전부터 시미즈 무네하루가 성주였다는 설도 있다.
 
[[1582년]] [[오다 노부나가]]의 가신 하시바 히데요시(후의 [[도요토미 히데요시]])가 [[주고쿠 지방]] 공략을 명받아 빗추 지역으로 세력을 뻗힌다. 음력 4월 다카마쓰 성을 공격하지만, 주변 습지로 인해 쉽게 낙성하지 못한 채 교착상태에 빠졌다. 음력 5월 8일 히데요시의 군사 [[구로다 요시타카]]의 책략으로 성 주위에 제방을 쌓기 시작한다. 이는 저지대에 위치한 다카마쓰 성을 수몰시키기 위한 방책이였다방책이었다. 11일후 제방은 완성되었고, 장마로 인해 성은 수몰되었다. 이를 '''다카마쓰 성 수공'''(高松城水攻め)이라고 한다.
 
하시바 히데요시는 주군 오다 노부나가를 여기에 맞이할 준비를 하였지만, 음력 6월 2일 일어난 [[혼노지의 변]]으로 계획은 무산되었다. 다음날 혼노지의 변을 일으킨 [[아케치 미쓰히데]]의 밀사가 하시바 히데요시 군에 추포되어 살해되었고, 하시바 히데요시는 오다 노부나가의 죽음을 알게 된다. 이후, 하시바 히데요시는 모리 가문의 외교승 [[안코쿠지 에케이]] 중개로 모리 가문과 화의를 맺었다. 화의의 조건이 된 성주 시마즈 무네하루의 활복은 음력 6월 4일에 행해졌으며, 성안 사람들의 목숨은 구명되었다. 이후, 하시바 히데요시는 역신 아케치 미쓰히데의 토벌을 위해 [[긴키]]로 군사를 돌린다. 이 강행군을 '''주고쿠 오가에시'''(中国の大返し)라고 부른다.

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