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'''아세틸렌'''(Acetylene) 또는 '''에타인'''(Ethyne, '''에틴''')은 [[알카인]] 계의 [[탄화수소]]중 가장 간단한 형태의 [[화합물]]이다. 화학식은 [[탄소|C]]<sub>2</sub>[[수소|H]]<sub>2</sub>이다.
 
== 성질 ==
상온에서 무색 무취의 [[기체]]상태로 존재하며, 비중은 공기가 1일 때 0.9057이다. [[녹는점]]은 -81.5[[섭씨|°C]], [[끓는점]]은 -84[[섭씨|°C]]이며 임계온도는 36.5[[섭씨|°C]], 입계압력은 61.6[[기압|atm]]이다. C≡C 결합 길이는 1.20[[옹스트롬|Å]], C-H 결합 길이는 1.06[[옹스트롬|Å]]이다. 생성열은 50[[칼로리|kcal]]이며 연소열은 312.9[[칼로리|kcal]]이다. [[물]]과 [[알코올]]에는 보통정도로 녹으며, [[아세톤]]에는 특별히 잘 녹는다. [[공기 (기체)|공기]] 중에서 태울 경우 그을음을 내며 탄다. [[연소]] 시에 매우 많은 열을 내놓기 때문에 용접 등 높은 온도가 필요한 작업에서 주로 사용된다.
 
=== 화학적 성질 ===
아세틸렌의 [[삼중 결합]]에는 다량의 에너지가 포함되어 있어, 반응성이 풍부하다. 아세틸렌과 관련된 반응으로는 다음과 같은 것이 있다.
*[[염소 (원소)|염소]]와 반응하여 [[1,1,2,2-테트라클로로에테인]], [[1,2-다이클로로에테인]] 등과 같은 [[화합물]]을 생성한다.
*[[나트륨]]과 반응하여 C<sub>2</sub>HNa, C<sub>2</sub>Na<sub>2</sub> 등의 화합물을 생성한다.
*아세틸렌 3[[분자]]가 중합되면 [[벤젠]]이 만들어진다. 반응식은 다음과 같다.
::[[그림파일:Reppe-chemistry-benzene.png|240px]]
*아세틸렌 4[[분자]]가 중합되면 [[사이클로옥타테트라엔]]이 만들어진다. 반응식은 다음과 같다.
::[[그림파일:Reppe-chemistry-cyclooctatetraene.png|240px]]
*아세틸렌과 [[일산화탄소]]가 [[촉매]] 존재 하에 [[물]]과 반응하면 [[카복실산]]이 만들어진다. 반응식은 다음과 같다.
::[[그림파일:Reppe-chemistry-carbonmonoxide-01.png|400px]]
*아세틸렌과 [[일산화탄소]]가 [[촉매]] 존재 하에 [[알코올]]과 반응하면 CH<sub>2</sub>=CHOO[[알킬기|R]]형태의 [[에스터]]를 얻을 수 있다. 반응식은 다음과 같다. 반응식은 다음과 같다.
::[[그림파일:Reppe-chemistry-carbonmonoxide-02.png|400px]]
 
== 제법 ==
아세틸렌을 만드는 방법은 크게 [[탄화 칼슘]]을 이용한 제조법과 [[탄화수소]] 분해를 이용한 제조법으로 나뉜다.
 
=== [[탄화 칼슘]]을 이용한 제조법 ===
[[탄화 칼슘]]은 [[물]]과 반응하기 쉬우며, 반응 시 발열이 수반된다. 반응식은 다음과 같다.
::[[탄화 칼슘|CaC<sub>2</sub>]] + 2 [[물|H<sub>2</sub>O]] → C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> + [[수산화 칼슘|Ca(OH)<sub>2</sub>]] + 33.07[[칼로리|kcal]]/[[몰 (단위)|mole]]
[[탄화 칼슘]] 1[[그램|kg]]은 약 230~290[[리터|l]]의 아세틸렌을 발생하고, 이때의 발열량은 약 400[[칼로리|kcal]]에 달한다. [[탄화 칼슘]]을 이용한 아세틸렌 제조법는 건식과 습식의 두 가지 방법이 있다. 습식은 다량의 [[물]]에 [[탄화 칼슘]]을 투입하여 아세틸렌을 발생하는 방법이고, 건식은 [[탄화 칼슘]] 덩어리 또는 분말에 [[물]]을 분사시켜 아세틸렌을 얻는 방법이다. 습식의 경우 다량의 [[수산화 칼슘]] 찌꺼기를 남기기 때문에, 건식이 더 선호되는 추세이다.
 
=== [[탄화수소]] 분해를 이용한 제조법 ===
[[메테인]], [[에테인]], [[프로페인]]등의 [[탄화수소]]를 분해하여 아세틸렌을 얻는 방법이다. [[메테인]]을 사용할 경우 반응식은 다음과 같다.
::2 [[메테인|CH<sub>4</sub>]] → C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> + 3 [[수소|H<sub>2</sub>]] - 95.5[[칼로리|kcal]]/[[몰 (단위)|mole]]
반응식을 보면 알 수 있듯이, [[탄화수소]]분해 반응은 흡열 반응이다. 따라서 이 반응을 진행시키기 위해서는 많은 열이 필요하다.
 
== 위험성 ==
아세틸렌은 가연성이 매우 크기 때문에 취급에 주의를 가해야 한다. 아세틸렌과 [[공기 (기체)|공기]] 또는 [[산소]]와의 혼합 가스는 넓은 [[폭발 한계]]를 가지고 있다. [[공기 (기체)|공기]] 중에 2.5~81[[백분율|%]] 포함되어 있으면 폭발할 수 있다.
 
== 참고문헌 ==
*Considine, G. D., ''Van Nostrand's encyclopedia of chemistry'', 5th edition, Hoboken : Wiley-Interscience, 2005.
*성용길, 김창홍 역, 化學大辭典編集委員會 편, <<화학대사전>>, 서울: 世和, 2001.
*http://www.cjmillerllc.com/msds/Msdsonline%205.0/vault/000/000121.PDF
 
== 외부연결 ==
{{commonscat|Acetylene}}
* {{gutenberg|name=Acetylene, the Principles of Its Generation and Use|no=8144}}

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