페닐알라닌

페닐알라닌(영어: phenylalanine)은 필수 아미노산 중 하나이며, 체내에 이 아미노산을 분해하는 효소(phenylalanine hydroxylase)가 없을 경우엔 페닐케톤뇨증에 걸리게 된다. 티로신의 전구물질이 될수있다. 한편 감미료 중 아스파탐의 주 원료이기도 하다.

페닐알라닌
Skeletal formula
L-Phenylalanine
1PhenylalanineAtPhysiologicalpH.svg
L-Phenylalanine at physiological pH
L-phenylalanine-3D-balls.png
3D phenylalanine model
이름
발음 US: /ˌfɛnəlˈælənn/, UK: /ˌfnl-/
IUPAC 이름
(S)-2-Amino-3-phenylpropanoic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.517
KEGG
UNII
성질
C9H11NO2
몰 질량 165.192 g·mol−1
산성도 (pKa) 1.83 (carboxyl), 9.13 (amino)[1]
위험
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

페닐알라닌 하이드록실레이스편집

하이드록실레이스(hydroxylase,Hydroxylation)반응에 관여하는 페닐알라닌 하이드록실레이스(phenylalanine hydroxylase)의 결핍은 페닐알라닌의 축적으로 이어질수있다.

페닐피루브산편집

페닐알라닌(phenylalanine)은 트랜스아미나아제(transaminase)에의해 페닐피루브산(phenylpyruvate)으로 전환될 수 있다. 페닐알라닌의 증가와 페닐알라닌 하이드록실레이스의 결핍은 생물학적 관점에서 서로 병합하여 심각한 신체적 데미지를 줄수있다고 알려져있다.

섭취편집

페닐알라닌은 류와 고기류에서 두드러지게 보여지며 몇몇 단백질 제품에서도 함유되어있다. 또한 특히 우리나라에서는 페닐케톤뇨증에 대한 선택적으로 페닐알라닌을 제거한 조제식으로 PKU-1, 2 분유(매일유업)가 제조되어 시판되고 있다.

알라닌 구조편집

페닐알라닌(기호 Phe 또는 F)은 화학식 C9H11NO2의 필수 α-아미노산이다.[2]알라닌(Alanine)의 메틸기로 치환된 벤질기(Benzyl group), 또는 알라닌의 말단 수소 대신에서 페닐기로 볼 수있다. 이 필수 아미노산은 벤질 측쇄의 비활성 및 소수성(hydrophobic) 특성인 비친수성으로 인해 중성 및 비극성으로 분류된다. L- 이성질체는 DNA에 의해 암호화된 단백질을 생화학적으로 형성하는 데 사용된다. 페닐알라닌은 티로신, 모노아민 신경전달 물질인 도파민, 노르에피네프린(노르아드레날린), 에피네프린(아드레날린) 및 피부 색소 멜라닌전구체이다. 코돈 UUU 및 UUC로 인코딩된다.

같이 보기편집

각주편집

  1. Dawson RM, 외. (1959). 《Data for Biochemical Research》. Oxford: Clarendon Press. 
  2. “Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides”. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. 2008년 10월 9일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2018년 3월 5일에 확인함. 

외부 링크편집