피라진

피라진
이름
	IUPAC 이름 Pyrazine
	별칭 1,4-Diazabenzene, p-Diazine, 1,4-Diazine, Paradiazine, Piazine, UN 1325
식별자
CAS 번호	290-37-9 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:30953 ;
ChEMBL	ChEMBL15797 ;
ChemSpider	8904 ;
ECHA InfoCard	100.005.480
EC 번호	206-027-6;
PubChem CID	9261;
UNII	2JKE371789 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8049410 ;
	InChI InChI=1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H Key: KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H;
	SMILES c1cnccn1;
성질
화학식	C4H4N2
몰 질량	80.09 g/mol
겉보기	White crystals
밀도	1.031 g/cm3
녹는점	52 °C (126 °F; 325 K)
끓는점	115 °C (239 °F; 388 K)
물에서의 용해도	Soluble
산성도 (pKa)	0.37 (protonated pyrazine)
자화율 (χ)	-37.6·10−6 cm3/mol
위험
R-phrases (outdated)	R11, R36/37/38
S-phrases (outdated)	S16, S26, S36
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	2 2 0
인화점	55 °C (131 °F; 328 K) c.c.
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

피라진(영어: pyrazine)은 분자식이 C₄H₄N₂인 방향족 헤테로고리 유기 화합물이다. 피라진은 점군 D_2h를 갖는 대징 분자이다. 피라진은 피리딘, 피리다진 및 피리미딘보다 덜 염기성이다.

페나진과 같은 유도체는 항종양제, 항생제 및 이뇨 작용으로 잘 알려져 있다. 피라진 및 다양한 알킬피라진은 제빵 및 로스팅 제품에서 발견되는 방향족 화합물이다. 테트라메틸피라진은 사람의 다형핵 백혈구에서 초과산화물을 제거하고 일산화 질소의 생성을 감소시키는 것으로 보고되었다.^[2]

합성 편집

피라진 및 그의 유도체들의 유기 합성을 위한 많은 방법들이 존재한다. 이들 방법들 중 일부는 여전히 사용되고 있는 가장 오래된 합성 반응들 중 하나이다.

슈테델-루그하이머(Staedel–Rugheimer) 피라진 합성(1876년)에서 2-클로로아세토페논은 암모니아와 반응하여 아미노 케톤으로 전환된 다음 응축되고 피라진으로 산화된다.^[3] 변형인 구트네흐트(Gutknecht) 피라진 합성(1879년)도 이러한 자체 축합에 기초하지만, 알파-케토 아민이 합성되는 방식은 상이하다.^[4]^[5]

구트네흐트 피라진 합성

또 다른 변형으로 가스탈디(Gastaldi) 합성(1921년)이 있다.^[6]^[7]

가스탈디 합성

같이 보기 편집

위키미디어 공용에 관련된
미디어 분류가 있습니다.

피라진

알킬피라진
벤젠 – 질소 원자가 없는 유사체
메톡시피라진
피리다진 – 1번 위치와 2번 위치에 질소 원자가 있는 유사체
피리딘 – 1번 위치에 1개의 질소 원자가 있는 유사체
피리미딘 – 1번 위치와 3번 위치에 질소 원자가 있는 유사체
단순 방향족 고리

각주 편집

↑ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
↑ Zhang, Zhaohui (2003). “Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes”. 《Life Sciences》 72 (22): 2465–2472. doi:10.1016/S0024-3205(03)00139-5.
↑ Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer doi 10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876
↑ Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2 , pp. 2290–2292, 1879 doi 10.1002/cber.187901202284
↑ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
↑ G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233
↑ Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8

외부 링크 편집

Safety evaluation of food additives – pyrazine derivatives

[1] Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.

[2] Zhang, Zhaohui (2003). “Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes”. 《Life Sciences》 72 (22): 2465–2472. doi:10.1016/S0024-3205(03)00139-5.

[3] Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer doi 10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876

[4] Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2 , pp. 2290–2292, 1879 doi 10.1002/cber.187901202284

[5] Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2

[6] G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233

[7] Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]