피리다진

피리다진
C=black, H=white, N=blue	C=black, H=white, N=blue
이름
	우선명 (PIN) Pyridazine
	체계명 1,2-Diazabenzene
	별칭 1,2-Diazine; Orthodiazine; Oizine
식별자
CAS 번호	289-80-5 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:30954 ;
ChEMBL	ChEMBL15719 ;
ChemSpider	8902 ;
ECHA InfoCard	100.005.478
EC 번호	206-025-5;
PubChem CID	9259;
UNII	449GLA0653 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7059777 ;
	InChI InChI=1S/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H Key: PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H Key: PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYAA;
	SMILES c1ccnnc1;
성질
화학식	C4H4N2
몰 질량	80.090 g·mol−1
겉보기	Colorless liquid
밀도	1.107 g/cm3
녹는점	−8 °C (18 °F; 265 K)
끓는점	208 °C (406 °F; 481 K)
물에서의 용해도	miscible
용해도	miscible in 다이옥세인, 에탄올 ; soluble in 벤젠, 다이에틸 에터 ; negligible in 사이클로헥세인, ligroin
굴절률 (nD)	1.52311 (23.5 °C)
열화학
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	224.9 kJ/mol
위험
인화점	85 °C (185 °F; 358 K)
관련 화합물
관련 화합물	피리딘, 피리미딘, 피라진
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

피리다진(영어: pyridazine)은 인접한 위치에 두 개의 질소 원자를 가지고 있는 6원자 고리의 방향족 화합물이며, 분자식이 C₄H₄N₂인 헤테로고리 유기 화합물이다.^[2] 피리다진은 끓는점이 208 °C인 무색 액체이다. 피리다진은 분자식이 C₄H₄N₂인 두 가지 다른 화합물인 피리미딘과 피라진의 이성질체이다.

생성 편집

피리다진은 자연에서 드문데, 이는 아마도 이러한 헤테로고리 화합물의 합성을 위한 공통적인 구성 요소인 하이드라진의 희소성을 반영하는 것일 수 있다. 피리다진의 구조는 크레다진, 피리다졸, 피리데이트와 같은 다수의 제초제 내에서 발견되는 흔한 약물작용발생단이다. 또한, 피리다진은 세포조프란, 카드랄라진, 미나프린, 피포페진, 하이드랄라진과 같은 여러 약물들의 구조 내에서도 발견된다.

합성 편집

에밀 피셔는 피셔 인돌 합성에 대한 그의 고전적인 연구 과정에서 페닐하이드라진과 레불린산의 축합을 통해 최초로 피리다진을 제조했다.^[3] 모체가 되는 헤테로고리는 먼저 벤조(c)신놀린을 피리다진테트라카복실산으로 산화시킨 다음 탈카복실화하여 제조하였다. 다른 난해한 화합물을 포함하는 더 나은 경로는 말레산 하이드라자이드로 시작된다. 이러한 헤테로고리는 종종 1,4-다이케톤과 하이드라진 또는 4-케토산과 하이드라진의 축합을 통해 제조된다.^[4]

같이 보기 편집

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피리다진

각주 편집

↑ 〈Front Matter〉. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 141쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ Gumus, S. (2011). “A computational study on substituted diazabenzenes” (PDF). 《Turk J Chem》 35: 803–808. 2016년 3월 3일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2014년 4월 10일에 확인함.
↑ Fischer, E. (1886). “Indole aus Phenylhydrazin”. 《Justus Liebigs Annalen der Chemie》 236 (1–2): 126–151. doi:10.1002/jlac.18862360107.
↑ Tišler, M.; Stanovnik, B. (1968). “Pyridazines”. 《Advances in Heterocyclic Chemistry》 9: 211–320. doi:10.1016/S0065-2725(08)60374-8. ISBN 9780120206094.

[iupac2013-1] 〈Front Matter〉. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 141쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Gumus, S. (2011). “A computational study on substituted diazabenzenes” (PDF). 《Turk J Chem》 35: 803–808. 2016년 3월 3일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2014년 4월 10일에 확인함.

[3] Fischer, E. (1886). “Indole aus Phenylhydrazin”. 《Justus Liebigs Annalen der Chemie》 236 (1–2): 126–151. doi:10.1002/jlac.18862360107.

[4] Tišler, M.; Stanovnik, B. (1968). “Pyridazines”. 《Advances in Heterocyclic Chemistry》 9: 211–320. doi:10.1016/S0065-2725(08)60374-8. ISBN 9780120206094.

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