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2-아미노페놀

화합물

2-아미노페놀(영어: 2-aminophenol)은 화학식이 C6H7NO인 유기 화합물이다. 2-아미노페놀은 이성질체인 4-아미노페놀과 함께 양쪽성 분자이며, 환원제이다. 2-아미노페놀은 염료 및 헤테로고리 화합물의 합성에 유용한 시약이다.[3] 약간의 친수성을 나타내는 2-아미노페놀 흰색 분말은 알코올에 적당히 용해되며, 뜨거운 물에서 재결정화될 수 있다.

2-아미노페놀
Space filling model of 2-aminophenol
Space filling model of 2-aminophenol
Ball-and-stick model of 2-aminophenol
Ball-and-stick model of 2-aminophenol
이름
우선명 (PIN)
2-Aminophenol[1]
별칭
o-Aminophenol
ortho-Aminophenol
2-Hydroxyaniline
2-Amino-1-hydroxybenzene
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.002.211
EC 번호
  • 202-431-1
KEGG
RTECS 번호
  • SJ4950000
UNII
UN 번호 2512
  • InChI=1S/C6H7NO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H,7H2 예예
    Key: CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 예예
  • InChI=1/C6H7NO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H,7H2
    Key: CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYAP
  • Oc1ccccc1N
  • c1ccc(c(c1)N)O
성질
C6H7NO
몰 질량 109.13 g/mol
겉보기 White orthorhombic pyramidal needles
밀도 1.328 g/cm3
녹는점 174 °C (345 °F; 447 K)
slightly soluble in cold water, soluble in hot water
산성도 (pKa)
  • 4.78 (amino; 20 °C, H2O)
  • 9.97 (phenol; 20 °C, H2O)[2]
위험
GHS 그림문자 GHS07: HarmfulGHS08: Health hazard
신호어 경고
H302, H332, H341
P201, P202, P261, P264, P270, P271, P281, P301+312, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P330, P405, P501
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예예 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

합성 및 구조 편집

2-아미노페놀(및 이성질체인 4-아미노페놀)은 다양한 촉매들의 존재 하에서 상응하는 나이트로페놀을 수소로 환원시킴으로써 산업적으로 합성된다. 나이트로페놀은 또한 철로도 환원시킬 수 있다.[3]

2-아미노페놀은 이웃하는 아미노기 및 하이드록실기를 포함하는 분자 내 수소 결합 및 분자 간 수소 결합을 형성할 수 있다. 이로 인해 2-아미노페놀은 비슷한 분자량을 가지고 있는 다른 화합물들에 비해 상대적으로 높은 녹는점(174 °C)을 가지고 있다. 예를 들어, 2-메틸페놀은 녹는점이 31 °C이다.[4]

적용 편집

2-아미노페놀은 다양한 용도로 사용된다. 환원제로서 아토말(Atomal) 및 오르톨(Ortol)이라는 이름으로 판매되며, 흑백 사진을 현상하는 데 사용된다.[3] 2-아미노페놀은 염료의 합성 과정에서 중간생성물이다. 2-아미노페놀은 다이아조화되고 페놀, 나프톨 또는 다른 방향족 화합물 또는 공명 염료 중에 결합될 때 금속 복합 염료를 생성하는 데 특히 유용하다. 구리 또는 크롬을 사용하는 금속 복합 염료는 일반적으로 둔한 색상을 생성하는 데 사용된다. 3자리 리간드 염료는 1자리 또는 2자리 리간드 염료에 비해 더 안정적이기 때문에 유용하다.[5][6]

 
2-아미노페놀의 다이아조화 및 커플링
 
2-아미노페놀의 배위

아미노기 및 하이드록실기의 인접성으로 인해 2-아미노페놀은 헤테로고리를 쉽게 형성한다. 벤즈옥사졸과 같은 이러한 헤테로고리는 생물학적 활성을 가질 수 있으며, 제약 산업에서 유용할 수 있다.[3]

 
2-아미노페놀의 헤테로고리 형성 과정

같이 보기 편집

 
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각주 편집

  1. ↑ 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 690쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ↑ Haynes, William M., 편집. (2016). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 97판. CRC Press. 5–89쪽. ISBN 978-1498754286. 
  3. ↑ 가 나 다 라 Mitchell, S.C. & Waring, R.H. "Aminophenols." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi 10.1002/14356007.a02_099.
  4. ↑ Reference Handbook of Fine Chemicals, Acros Organics Publishers, Fisher Scientific UK, (2007), www.acros.com
  5. ↑ Grychtol, K.; Mennicke, W. "Metal-Complex Dyes." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002, Wiley-VCH, doi 10.1002/14356007.a16_299
  6. ↑ Hunger, K.; Mischke, P.; Rieper, W.; Raue, R.; Kunde, K.; Engel, A. "Azo Dyes." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, doi 10.1002/14356007.a03_245
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