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4-아미노페놀

화합물

4-아미노페놀(영어: 4-aminophenol)은 화학식이 C6H7NO인 유기 화합물이다. 4-아미노페놀은 전형적으로 흰색 분말[3]로 이용 가능하며, 로디날(Rodinal)이라는 이름으로 시판되는 흑백 필름의 현상액으로 일반적으로 사용되었다.

4-아미노페놀
Skeletal formula of 4-aminophenol
Space-filling model of the 4-aminophenol molecule
이름
우선명 (PIN)
4-Aminophenol[1]
별칭
  • p-Aminophenol
  • para-Aminophenol
식별자
3D 모델 (JSmol)
385836
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.198
EC 번호
  • 204-616-2
2926
KEGG
MeSH Aminophenols
UNII
UN 번호 2512
  • InChI=1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 예예
    Key: PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 예예
  • InChI=1/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2
    Key: PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYAD
  • Oc1ccc(N)cc1
  • c1cc(ccc1N)O
성질
C6H7NO
몰 질량 109.128 g·mol−1
겉보기 무색 결정 또는 적황색 결정
밀도 1.13 g/cm3
녹는점 187.5 °C (369.5 °F; 460.6 K)
끓는점 284 °C (543 °F; 557 K)
1.5 g/100 mL
용해도
log P 0.04
산성도 (pKa)
  • 5.48 (amino; H2O)
  • 10.30 (phenol; H2O)[2]
구조
사방정계
열화학
-190.6 kJ/mol
위험
GHS 그림문자 GHS07: HarmfulGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
신호어 경고
H302, H332, H341, H400, H410
P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P281, P301+312, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P330, P391, P405, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
2
0
인화점 195 °C (383 °F; 468 K) (cc)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
671 mg/kg
관련 화합물
관련 아미노페놀
 2-아미노페놀
3-아미노페놀
관련 화합물
 아닐린
페놀
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예예 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

약간의 친수성을 나타내는 4-아미노페놀 흰색 분말은 알코올에 적당히 용해되며, 뜨거운 물에서 재결정화될 수 있다. 염기의 존재 하에서 4-아미노페놀은 쉽게 산화된다. 4-아미노페놀의 메틸화된 유도체인 N-메틸아미노페놀 및 N,N-다이메틸아미노페놀은 상업적 가치가 있다.

4-아미노페놀은 아미노페놀의 3가지 이성질체들 중 하나이며, 다른 2자리는 2-아미노페놀 및 3-아미노페놀이다.

제조 편집

페놀로부터 편집

4-아미노페놀은 나이트로화에 이은 철에 의한 환원에 의해 페놀로부터 생성된다. 대안적으로 나이트로벤젠의 부분 수소화는 페닐하이드록실아민을 생성하며, 페닐하이드록실아민은 주로 4-아미노페놀로 재배열된다.[4]

C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
C6H5NHOH → HOC6H4NH2

나이트로벤젠으로부터 편집

4-아미노페놀은 페닐하이드록실아민으로의 전환에 의해 나이트로벤젠으로부터 제조될 수 있으며, 페닐하이드록실아민은 4-아미노페놀로 자발적으로 재배열된다.[5]

용도 편집

4-아미노페놀은 유기화학에서 사용되는 빌딩 블록이다. 두드러지게 4-아미노페놀은 아세트아미노펜의 산업적 합성에서 최종 중간생성물이다. 4-아미노페놀은 아세트산무수물로 처리하면 다음과 같이 아세트아미노펜이 생성된다.[6][7][8]

 
페놀로부터 아세트아미노펜의 합성

같이 보기 편집

각주 편집

  1. ↑ 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 690쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ↑ Haynes, William M., 편집. (2016). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 97판. CRC Press. 5–89쪽. ISBN 978-1498754286. 
  3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
  4. ↑ Mitchell, S.C. & Waring, R.H. "Aminophenols." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi 10.1002/14356007.a02_099
  5. ↑ Polat, K.; Aksu, M.L.; Pekel, A.T. (2002), “Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques”, 《Journal of Applied Electrochemistry》 (Kluwer Academic Publishers) 32: 217–223, doi:10.1023/A:1014725116051 
  6. ↑ Ellis, Frank (2002). 《Paracetamol: a curriculum resource》. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-375-6. 
  7. ↑ Anthony S. Travis (2007). 〈Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products〉. Zvi Rappoport. 《The chemistry of Anilines Part 1》. Wiley. 764쪽. ISBN 978-0-470-87171-3. 
  8. ↑ Elmar Friderichs; Thomas Christoph; Helmut Buschmann, 〈Analgesics and Antipyretics〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_269.pub2 
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