L-도파퀴논

L-도파퀴논
이름
	IUPAC 이름 (2S)-2-amino-3-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)propanoic acid
	별칭 o-dopaquinone
식별자
CAS 번호	4430-97-1;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:16852;
ChemSpider	388447;
PubChem CID	439316;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50897220 ;
	InChI InChI=1S/C9H9NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1 Key: AHMIDUVKSGCHAU-LURJTMIESA-N; InChI=1/C9H9NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1 Key: AHMIDUVKSGCHAU-LURJTMIEBS;
	SMILES N[C@@H](CC1=CC(=O)C(=O)C=C1)C(O)=O;
성질
화학식	C9H9NO4
몰 질량	195.174 g·mol−1
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

L-도파퀴논(영어: L-dopaquinone)은 L-도파(L-다이하이드록시페닐알라닌)의 대사산물이며, 멜라닌의 전구체이다.^[1]^[2] o-도파퀴논(영어: o-dopaquinone)이라고도 한다.

멜라닌의 생합성은 멜라닌 세포에서 일어나는 데 L-티로신이 L-도파로 전환된 다음, 이어서 도파퀴논으로 전환되고, 도파퀴논이 계속해서 페오멜라닌 또는 유멜라닌으로 전환된다.^[3]

같이 보기 편집

↑ Ito S, Wakamatsu K (2008). “Chemistry of mixed melanogenesis – pivotal roles of dopaquinone”. 《Photochem. Photobiol.》 84 (3): 582–92. doi:10.1111/j.1751-1097.2007.00238.x. PMID 18435614.
↑ Hearing VJ (2011). “Determination of melanin synthetic pathways”. 《J. Invest. Dermatol.》 131 (E1): E8–E11. doi:10.1038/skinbio.2011.4. PMC 6944209. PMID 22094404.
↑ Schlessinger, Daniel I.; Schlessinger, Joel (January 2020). “Biochemistry, Melanin”. StatPearls Publishing. PMID 29083759. 2020년 5월 22일에 확인함.